stringtranslate.com

amarogentin

La amarogentina es un compuesto químico que se encuentra en la genciana ( Gentiana lutea ) o en la Swertia chirata . [1]

Amarogentina y gentiopicrina, los glucósidos amargos de la raíz de genciana

La raíz de genciana tiene una larga historia de uso como amargo a base de hierbas en el tratamiento de trastornos digestivos y es un ingrediente de muchos medicamentos patentados. Los principios amargos de la raíz de genciana son los glucósidos secoiridoides amarogentina y gentiopicrina. El primero es uno de los compuestos naturales más amargos que se conocen [2] y se utiliza como base científica para medir el amargor. En humanos, activa el receptor del sabor amargo TAS2R50 . [3] La fracción de ácido bifenilcarboxílico se biosintetiza mediante una vía de tipo policétido , con tres unidades de acetil-CoA y una unidad de 3-hidroxibenzoil-CoA , que se forma a partir de un intermediario temprano de la vía shikimato y no a través de ácido cinámico o benzoico. [4]

También muestra actividad antileishmania en modelos animales [5] siendo un inhibidor de la topoisomerasa I. [6]

Ver también

Referencias

  1. ^ Keil*, Michael; Hartle, Birgit; Guillaume, Anna; Psiorz, Manfred (2000). "Producción de Amarogentin en cultivos de raíces de Swertia chirata". Planta Médica . 66 (5): 452–7. doi :10.1055/s-2000-8579. PMID  10909267. S2CID  21149742.
  2. ↑ Heilpflanzen:Gentiana lutea Archivado el 2 de septiembre de 2009 en Wayback Machine ( alemán )
  3. ^ Behrens, Maik; Brockhoff, Ana; Batram, Claudia; Kuhn, Cristina; Appendino, Giovanni; Meyerhof, Wolfgang (2009). "El receptor humano del sabor amargo hTAS2R50 es activado por los dos terpenoides amargos naturales andrographolide y amarogentin". Diario de la química agrícola y alimentaria . 57 (21): 9860–6. doi :10.1021/jf9014334. PMID  19817411.
  4. ^ Wang, Chang-Zeng; Maier, Ulrich H.; Eisenreich, Wolfgang; Adán, Petra; Obersteiner, Ingrid; Keil, Michael; Bacher, Adelbert; Zenk, Meinhart H. (2001). "Precursores biosintéticos inesperados de amarogentina: un estudio de RMN retrobiosintético de 13C". Revista europea de química orgánica . 2001 (8): 1459. doi :10.1002/1099-0690(200104)2001:8<1459::AID-EJOC1459>3.0.CO;2-0.
  5. ^ Medda, S.; Mukhopadhyay, S; Basu, MK (1999). "Evaluación de la actividad y toxicidad in vivo de la amarogentina, un agente antileishmanial, tanto en forma liposomal como niosomal". Revista de quimioterapia antimicrobiana . 44 (6): 791–4. doi : 10.1093/jac/44.6.791 . PMID  10590280.
  6. ^ Rayo, Sutapa; Majumder, Hemanta K.; Chakravarty, Ajit K.; Mukhopadhyay, Sibabrata; Gil, Roberto R.; Cordell, Geoffrey A. (1996). "Amarogentina, un glucósido secoiridoide natural y un inhibidor recientemente reconocido de la topoisomerasa I de Leishmania donovani". Revista de Productos Naturales . 59 (1): 27–9. doi :10.1021/np960018g. PMID  8984149.