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Alquilresorcinol

Diagrama químico de la estructura general de los que se encuentran en los cereales.
Estructura común de los presentes en los cereales
Bilobol (5-[( Z )-pentadec-8-enilo]resorcinol)

Los alquilresorcinoles (AR) , también conocidos como lípidos resorcinólicos , son lípidos fenólicos anfifílicos caracterizados por una cadena lateral alquílica impar no polar con hasta 27 átomos de carbono unidos a un anillo de resorcinol polar (1,3-dihidroxibenceno). [1] [2] [3]

Fuentes naturales de alquilresorcinoles

Los alquilresorcinoles son relativamente raros en la naturaleza y se ha informado de su presencia en hongos, bacterias y algunas plantas inferiores y superiores. DB-2073 es un antibiótico aislado del caldo de cultivo de Pseudomonas sp. [4] También son los principales componentes de la capa exterior del quiste de Azotobacter . [5]

Entre las fuentes vegetales, el aceite de cáscara de anacardo ( Anacardium occidentale L. ) tiene la mayor cantidad de AR, que consiste en un 20% de lípidos fenólicos. [2] Además, se encontraron AR en las cáscaras y pulpa de guisantes ( Pisum sativum L. ), [6] pulpa y hojas de ginkgo ( Ginkgo biloba L. ), [7] pulpa y cáscaras de mango ( Mangifera indica L. ), [8] y en algunos cereales. En el caso de los cereales, la capa hialina, el pericarpio interno y la testa mostraron las mayores cantidades de AR. [3] [9]

DB-2073 (2- n -hexil-5- n -propilresorcinol)

Presencia en cereales

La cadena alquílica de los alquilresorcinoles, presente en los cereales, varía de 15 a 25 átomos de carbono. [3] [10] Se ha informado que los AR están presentes en altas cantidades en el centeno , el trigo y el triticale , y en bajas concentraciones en la cebada , el maíz , la avena y el mijo , [11] [12] mientras que actualmente no hay información disponible para el trigo Khorasan . Son más abundantes en las fracciones de salvado (2600-4100 μg/g; 0,1-0,3% del peso seco), [13] mientras que se encuentran en cantidades traza en el endospermo y el germen estraquiles. [9] También se pueden encontrar en el arroz , aunque no en las partes comestibles de la planta del arroz. [14]

Su presencia en el endospermo (la parte del grano de cereal que se utiliza para hacer harina blanca ), significa que los alquilresorcinoles pueden usarse como " biomarcadores " para las personas que consumen alimentos que contienen trigo integral y centeno, en lugar de productos de cereales a base de harina blanca. [15] Además, se pensaba que tenían propiedades antinutricionales (por ejemplo, disminuyendo el crecimiento de cerdos y pollos alimentados con centeno), pero esta teoría ha sido desacreditada y varios estudios en animales han demostrado que no tienen un efecto negativo obvio en los animales o los humanos. [15]

Biomarcadores de una dieta a base de cereales integrales

Cada vez hay más pruebas de ensayos de intervención en humanos que sugieren que son el biomarcador más prometedor de la ingesta de trigo integral y centeno. [16] [17] Los metabolitos de alquilresorcinol, ácido 3,5-dihidroxibenzoico (DHBA) y ácido 3,5-dihidroxifenilpropionoico (DHPPA) se identificaron por primera vez en la orina [18] y se pueden cuantificar en la orina [19] y el plasma, [20] y pueden ser un biomarcador alternativo y equivalente de la ingesta de trigo integral. [21]

La ingesta media de alquilresorcinoles en el Reino Unido es de unos 11 mg/persona/día, y en Suecia es de unos 20 mg/persona/día. [22] Esto varía ampliamente dependiendo de si las personas consumen normalmente pan integral/pan integral/pan moreno, que tiene un alto contenido de alquilresorcinoles (300-1000 μg/g), o pan de trigo blanco , que tiene concentraciones muy bajas de alquilresorcinoles (<50 μg/g).

Biomarcadores de presencia de cereales en cerámica arqueológica

Recientemente, los alquilresorcinoles han sido ampliamente reconocidos como un biomarcador de la presencia de cereales en cerámica arqueológica. Anteriormente se encontraron en un recipiente de madera de la Edad de Bronce bien conservado de Suiza [23] y en vasijas de cerámica burda de un cuartel de caballería romana en Vindolanda [24] . Un estudio [24] demostró que la supervivencia de los AR depende en gran medida de los procedimientos de cocción y las condiciones de enterramiento. Sin embargo, si se pueden recuperar, el análisis de estos lípidos fenólicos en contextos arqueológicos es valioso ya que puede ayudar a explicar la absorción y propagación del procesamiento de cereales de comunidades pasadas en regiones particulares [ 23] [25]

Posibles actividades biológicas

Estudios in vitro han demostrado que los alquilresorcinoles pueden prevenir que las células se vuelvan cancerosas , pero que no tienen ningún efecto sobre las células que ya son cancerosas. [15] Los alquilresorcinoles también aumentan los niveles de gamma- tocoferol en ratas cuando se alimentan en grandes cantidades (0,2% de la dieta total y más). [18]

Los alquilresorcinoles en Grevillea banksii y Grevillea 'Robyn Gordon' son responsables de la dermatitis de contacto . [26]

Nombres triviales de algunos lípidos resorcinólicos

Derivados

La sorgoleona es un exudado radicular hidrófobo de Sorghum bicolor . [27]

Referencias

Wikimedia Commons tiene medios relacionados con Alquilresorcinoles .
  1. ^ Baerson, SR; Schröder, J.; Cook, D.; Rimando, AM; Pan, Z.; Dayan, FE; Noonan, BP; Duke, SO (2010). "Biosíntesis de alquilresorcinol en plantas: ¿Nuevos conocimientos a partir de una antigua familia de enzimas?". Plant Signaling & Behavior . 5 (10): 1286–1289. doi :10.4161/psb.5.10.13062. PMC  3115369 . PMID  20861691.
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