El olivetol , también conocido como 5-pentilresorcinol o 5-pentil-1,3-bencenodiol , es un compuesto orgánico que se encuentra en ciertas especies de líquenes ; también es un precursor en varias síntesis de tetrahidrocannabinol .
El olivetol es un compuesto orgánico que se encuentra en la naturaleza y se encuentra en ciertas especies de líquenes , y se puede extraer fácilmente. [1]
El olivetol también es producido por varios insectos, ya sea como feromona , repelente o antiséptico. [2] [3]
La planta de cannabis produce internamente una sustancia relacionada, el ácido olivetólico (OLA), que puede estar implicada en la biosíntesis del tetrahidrocannabinol (THC). [4] [5]
El olivetol se utiliza en varios métodos para producir análogos sintéticos del THC. [6] [ cita completa requerida ] Uno de estos métodos es una reacción de condensación de olivetol y pulegona . [ cita requerida ] En PiHKAL , Alexander Shulgin informa sobre un método más crudo para producir el mismo producto al hacer reaccionar olivetol y el aceite esencial de naranja en presencia de cloruro de fosforilo . [7]
Un método para la síntesis del propio THC consiste en la reacción de condensación entre el olivetol y el óxido de Δ 2 -careno. [8]
La producción, posesión y/o distribución de olivetol no está prohibida en ningún país; sin embargo, en los Estados Unidos es un precursor vigilado por la DEA. [9] [ ¿ Fuente poco confiable? ]
El olivetol se biosintetiza mediante una reacción de tipo policétido sintasa (PKS) a partir de hexanoil-CoA y tres moléculas de malonil-CoA mediante una condensación aldólica de un intermediario tetracétido. En 2009, Taura et al. pudieron clonar una PKS de tipo III denominada olivetol sintasa (OLS) a partir de Cannabis sativa . [10] Esta PKS es una proteína homodímera que consiste en un polipéptido de 385 aminoácidos con una masa molecular de 42.585 Da que tiene una alta similitud de secuencia (60-70%) con las PKS de las plantas. [10]
Los datos del estudio de Taura sobre la cinética enzimática de OLS muestran que OLS cataliza una condensación aldólica descarboxilativa para producir olivetol. Esto es similar al mecanismo de la estilbeno sintasa (STS) para convertir p -cumaroil-CoA y malonil-CoA en resveratrol . Aunque el olivetol es la forma descarboxilada de OLA, es muy poco probable que OLS produzca olivetol a partir de OLA. [10] [11] Los extractos enzimáticos crudos preparados a partir de flores y hojas no sintetizaron ácido olivetólico, sino que solo produjeron olivetol. [10] El mecanismo exacto de la biosíntesis de olivetol aún no está seguro, pero es posible que se forme un complejo metabólico formador de OLA junto con OLS. [10] Además, también parece que OLS solo acepta específicamente ésteres de CoA iniciadores con cadenas laterales alifáticas de C4 a C8 como hexanoil-CoA. [10] [12]
