Compuesto químico
La alotreonina es un aminoácido con la fórmula CH 3 CH (OH) CH (NH 2 ) CO 2 H. Es el diastereómero del aminoácido treonina . Como la mayoría de los demás aminoácidos, la alotreonina es un sólido incoloro soluble en agua. Aunque no es uno de los aminoácidos proteinogénicos , a menudo ha sido objeto de la síntesis de nuevas proteínas utilizando un código genético ampliado . [1] La alotreonina racémica se puede producir en el laboratorio a partir del ácido bromometoxibutírico. [2]
Estructura
La treonina tiene estereoquímica R, S en los carbonos 2 y 3 para el estereoisómero natural y estereoquímica S, R para su enantiómero. La alotreonina tiene estereoquímica S, S en los carbonos 2 y 3 en el estereoisómero natural, pero R, R en el enantiómero muy raro.
Ocurrencia
Las katanosinas son un grupo de antibióticos potentes que contienen alotreonina. [3]
También se han aislado de fuentes naturales péptidos que contienen el residuo de alotreonina. [4]
Referencias
- ^ Johnson, Brooke A.; Clark, Kenzie A.; Bushin, Leah B.; Spolar, Calvin N.; Seyedsayamdost, Mohammad R. (2024). "Ampliando el panorama de los aminoácidos no canónicos en la biosíntesis de RiPP". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 146 (6): 3805–3815. doi :10.1021/jacs.3c10824. PMID 38316431.
- ^ Carter, Herbert E.; Oeste, Harold D. (1940). " dl -Treonina". Síntesis orgánicas . 20 : 101. doi : 10.15227/orgsyn.020.0101.
- ^ Bonner, DP; O'Sullivan, J; Tanaka, SK; Clark, JM; Whitney, RR (1988). "Lisobactina, un nuevo agente antibacteriano producido por Lysobacter sp. II. Propiedades biológicas". La revista de antibióticos . 41 (12): 1745–51. doi : 10.7164/antibióticos.41.1745 . PMID 3209466.
- ^ Sarabia, Francisco; Chammaa, Samy; García-Ruiz, Cristina (2011). "Síntesis en fase sólida de globomicina y SF-1902 A 5 ". La Revista de Química Orgánica . 76 (7): 2132–2144. doi :10.1021/jo1025145. PMID 21366318.
