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Katanosina

Las katanosinas son un grupo de antibióticos (también conocidos como lisobactinas ). Son productos naturales con un fuerte poder antibacteriano. [1] Hasta el momento se han descrito la katanosina A y la katanosina B (lisobactina).

Fuentes

Las katanosinas se han aislado del caldo de fermentación de microorganismos , como Cytophaga [2] o la bacteria Gram-negativa Lysobacter sp. [3].

Estructura

Las katanosinas son depsipéptidos cíclicos (acilciclodepsipéptidos). Estas estructuras no proteinogénicas no son proteínas ordinarias derivadas del metabolismo primario . Más bien, se originan a partir del metabolismo secundario bacteriano. En consecuencia, se encuentran varios aminoácidos no proteinogénicos (no ribosómicos) en las katanosinas, como la 3-hidroxileucina, la 3-hidroxiasparagina , la alotreonina y la 3-hidroxifenilalanina . Todas las katanosinas tienen un segmento cíclico y uno lineal ("estructura de lazo"). El anillo peptídico está cerrado con un enlace éster (lactona). [ cita requerida ]

La katanosina A y la katanosina B difieren en la posición del aminoácido 7. El metabolito menor katanosina A tiene una valina en esta posición, mientras que el metabolito principal katanosina B lleva una isoleucina . [ cita requerida ]

Actividad biológica

Los antibióticos katanosina actúan sobre la biosíntesis de la pared celular bacteriana . [4] Son muy potentes contra patógenos hospitalarios grampositivos problemáticos , como los estafilococos y los enterococos . Su prometedora actividad biológica atrajo a varios grupos de investigación biológica y química. Su potencia in vitro es comparable con la del actual antibiótico de “última defensa”, la vancomicina . [ cita requerida ]

Síntesis química

Las primeras síntesis totales de katanosina B (lisobactina) se describieron en 2007. [5] [6]

Referencias

  1. ^ Bonner, DP; O'Sullivan, J; Tanaka, SK; Clark, JM; Whitney, RR (1988). "Lisobactina, un nuevo agente antibacteriano producido por Lysobacter sp. II. Propiedades biológicas". The Journal of Antibiotics . 41 (12): 1745–51. doi : 10.7164/antibiotics.41.1745 . PMID  3209466.
  2. ^ O'Sullivan, J; McCullough, JE; Tymiak, AA; Kirsch, DR; Trejo, WH; Principe, PA (1988). "Lisobactina, un nuevo agente antibacteriano producido por Lysobacter sp. I. Taxonomía, aislamiento y caracterización parcial". The Journal of Antibiotics . 41 (12): 1740–4. doi : 10.7164/antibiotics.41.1740 . PMID  3209465.
  3. ^ Shoji, J; Hinoo, H; Matsumoto, K; Hattori, T; Yoshida, T; Matsuura, S; Kondo, E (1988). "Aislamiento y caracterización de las katanosinas a y B". The Journal of Antibiotics . 41 (6): 713–8. doi : 10.7164/antibiotics.41.713 . PMID  3403364.
  4. ^ Lee, Wonsik; Schaefer, Kaitlin; Qiao, Yuan; Srisuknimit, Veerasak; Steinmetz, Heinrich; Müller, Rolf; Kahne, Daniel; Walker, Suzanne (2016). "El mecanismo de acción de la lisobactina". Revista de la Sociedad Química Americana . 138 (1): 100–103. doi :10.1021/jacs.5b11807. PMC 4817722 . PMID  26683668. 
  5. ^ Von Nussbaum, F; Anlauf, S; Benet-Buchholz, J; Habich, D; Köbberling, J; Musza, L; Telser, J; Rübsamen-Waigmann, H; Brunner, NA (2007). "Estructura y síntesis total de lisobactina (katanosina B)". Angewandte Chemie Edición Internacional en Inglés . 46 (12): 2039–42. doi :10.1002/anie.200604232. PMID  17211904.
  6. ^ Guzmán-Martínez, A; Lamer, R; Vannieuwenhze, MS (2007). "Síntesis total de lisobactina". Revista de la Sociedad Química Americana . 129 (18): 6017–21. doi :10.1021/ja067648h. PMC 2151959. PMID 17432854  .