El alcohol alílico ( nombre IUPAC : prop-2-en-1-ol ) es un compuesto orgánico con la fórmula estructural CH2 = CHCH2OH . Como muchos alcoholes , es un líquido incoloro soluble en agua. Es más tóxico que los alcoholes pequeños típicos. El alcohol alílico se utiliza como precursor de muchos compuestos especializados , como materiales resistentes al fuego, aceites secantes y plastificantes . [5] El alcohol alílico es el representante más pequeño de los alcoholes alílicos .
El alcohol alílico es producido comercialmente por las corporaciones Olin y Shell a través de la hidrólisis del cloruro de alilo :
El alcohol alílico también se puede obtener mediante la transposición del óxido de propileno , una reacción que es catalizada por alumbre de potasio a alta temperatura. La ventaja de este método con respecto a la ruta del cloruro de alilo es que no genera sal. También se evitan los intermediarios que contienen cloruro mediante la "acetoxilación" del propileno a acetato de alilo :
La hidrólisis de este acetato produce alcohol alílico. Otra posibilidad es oxidar el propileno para formar acroleína , que por hidrogenación produce el alcohol.
En principio, el alcohol alílico puede obtenerse mediante deshidrogenación del propanol .
En el laboratorio, el glicerol reacciona con los ácidos oxálico o fórmico para dar (respectivamente) dioxalina o formato glicérico, cualquiera de los cuales se descarboxila y se deshidrata a alilol. [6] [7]
Los alcoholes alílicos en general se preparan por oxidación alílica de compuestos alílicos , utilizando dióxido de selenio o peróxidos orgánicos . Otros métodos incluyen reacciones de formación de enlaces carbono-carbono como la reacción de Prins , la reacción de Morita-Baylis-Hillman o una variante de la reacción de Ramberg-Bäcklund . La hidrogenación de enonas es otra vía. Algunos de estos métodos se logran mediante la reducción de Luche , la reacción de Wharton y la transposición de Mislow-Evans .
El alcohol alílico fue preparado por primera vez en 1856 por Auguste Cahours y August Hofmann mediante hidrólisis de yoduro de alilo . [5] Hoy en día, se puede formar un alcohol alílico después de la trituración de dientes de ajo (Allium sativum) (produciéndose a partir del ajo de dos maneras: en primer lugar, mediante una reacción de autocondensación de la alicina y sus productos de descomposición , como el trisulfuro de dialilo y el disulfuro de dialilo , y en segundo lugar, mediante la reacción entre la aliina , el precursor de la alicina , y el agua ). [8]
El alcohol alílico se convierte principalmente en glicidol , que es un intermediario químico en la síntesis de glicerol , éteres de glicidilo, ésteres y aminas . Además, se preparan diversos ésteres polimerizables a partir del alcohol alílico, por ejemplo, ftalato de dialilo . [5]
El alcohol alílico tiene actividad herbicida y puede utilizarse como erradicador de malezas [9] y fungicida [8] .
El alcohol alílico es el precursor en la síntesis comercial del bromuro de alilo : [10]
El alcohol alílico es hepatotóxico . En ratas , in vivo , el alcohol alílico es metabolizado por la alcohol deshidrogenasa hepática a acroleína , que puede causar daño a los microtúbulos de las mitocondrias de los hepatocitos de rata y agotamiento del glutatión . [8] Es significativamente más tóxico que los alcoholes relacionados. [5] [11] Su valor límite umbral (TLV) es de 2 ppm. Es un lacrimógeno . [5]
Química orgánica práctica Cohen Julius.