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Alcohol de azúcar

El eritritol es un alcohol de azúcar. Tiene entre un 60 y un 70 % de dulzor y es prácticamente acalórico.

Los alcoholes de azúcar (también llamados alcoholes polihídricos , polialcoholes , alditoles o glicitoles ) son compuestos orgánicos , típicamente derivados de azúcares , que contienen un grupo hidroxilo (−OH) unido a cada átomo de carbono. Son sólidos blancos solubles en agua que pueden existir de forma natural o producirse industrialmente mediante la hidrogenación de azúcares. Dado que contienen múltiples grupos (−OH) , se clasifican como polioles .

Los alcoholes de azúcar se utilizan ampliamente en la industria alimentaria como espesantes y edulcorantes. En los alimentos comerciales, los alcoholes de azúcar se utilizan comúnmente en lugar del azúcar de mesa ( sacarosa ), a menudo en combinación con edulcorantes artificiales de alta intensidad , para compensar su bajo dulzor. El xilitol y el sorbitol son alcoholes de azúcar populares en los alimentos comerciales. [1]

Estructura

Los alcoholes de azúcar tienen la fórmula general HOCH 2 (CHOH) n CH 2 OH . En contraste, los azúcares tienen dos átomos de hidrógeno menos, por ejemplo, HOCH 2 (CHOH) n CHO o HOCH 2 (CHOH) n −1 C(O)CH 2 OH . Al igual que sus azúcares progenitores, los alcoholes de azúcar existen en diversas longitudes de cadena. La mayoría tiene cadenas de cinco o seis carbonos, porque se derivan respectivamente de pentosas (azúcares de cinco carbonos) y hexosas (azúcares de seis carbonos), que son los azúcares más comunes. Tienen un grupo −OH unido a cada carbono. Se diferencian además por la orientación relativa ( estereoquímica ) de estos grupos −OH. A diferencia de los azúcares, que tienden a existir como anillos, los alcoholes de azúcar no lo hacen, aunque pueden deshidratarse para dar éteres cíclicos (por ejemplo, el sorbitán puede deshidratarse a isosorbida ).

Producción

Los alcoholes de azúcar pueden producirse, y a menudo se producen, a partir de recursos renovables . Las materias primas particulares son el almidón , la celulosa y la hemicelulosa ; las principales tecnologías de conversión utilizan H 2 como reactivo: hidrogenólisis , es decir , la escisión de enlaces simples C−O , convirtiendo polímeros en moléculas más pequeñas, e hidrogenación de enlaces dobles C=O , convirtiendo azúcares en alcoholes de azúcar . [2]

Sorbitol y manitol

El manitol ya no se obtiene de fuentes naturales; actualmente, el sorbitol y el manitol se obtienen por hidrogenación de azúcares, utilizando catalizadores de níquel Raney . [1] La conversión de glucosa y manosa en sorbitol y manitol se da como

HOCH 2 CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHO + H 2 → HOCH 2 CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)CHHOH

Eritritol

El eritritol se obtiene por fermentación de la glucosa y la sacarosa .

Efectos sobre la salud

Los alcoholes de azúcar no contribuyen a la caries dental ; de hecho, el xilitol la previene. [3] [4]

Los alcoholes de azúcar se absorben al 50% de la tasa de los azúcares, lo que resulta en un menor efecto sobre los niveles de azúcar en sangre , medido al comparar su efecto con la sacarosa utilizando el índice glucémico . [5] [6]

Alcoholes de azúcar comunes

Tanto los disacáridos como los monosacáridos pueden formar alcoholes de azúcar; sin embargo, los alcoholes de azúcar derivados de disacáridos (por ejemplo, maltitol y lactitol) no están completamente hidrogenados porque solo hay un grupo aldehído disponible para la reducción.

Alcoholes de azúcar como aditivos alimentarios

En esta tabla se presentan los valores relativos de dulzor y energía alimentaria de los alcoholes de azúcar más utilizados. A pesar de la variación en el contenido de energía alimentaria de los alcoholes de azúcar, los requisitos de etiquetado de la Unión Europea asignan un valor general de 2,4 kcal/g a todos los alcoholes de azúcar.

Características

Como grupo, los alcoholes de azúcar no son tan dulces como la sacarosa y tienen un poco menos de energía alimentaria que la sacarosa. Su sabor es similar al de la sacarosa y se pueden utilizar para enmascarar los regustos desagradables de algunos edulcorantes de alta intensidad .

Los alcoholes de azúcar no son metabolizados por las bacterias bucales, por lo que no contribuyen a la caries dental . [3] [4] No se doran ni se caramelizan cuando se calientan.

Además de su dulzura, algunos alcoholes de azúcar pueden producir una notable sensación de frescor en la boca cuando están muy concentrados, por ejemplo, en caramelos duros sin azúcar o chicles . Esto sucede, por ejemplo, con la fase cristalina del sorbitol, eritritol, xilitol, manitol, lactitol y maltitol . La sensación de frescor se debe a que la disolución del alcohol de azúcar es una reacción endotérmica (que absorbe calor), [1] con un fuerte calor de solución . [13]

Absorción desde el intestino delgado

Los alcoholes de azúcar suelen absorberse de forma incompleta en el torrente sanguíneo desde el intestino delgado , lo que generalmente produce un cambio menor en la glucosa en sangre que el azúcar "normal" (sacarosa). Esta propiedad los convierte en edulcorantes populares entre los diabéticos y las personas con dietas bajas en carbohidratos . Como excepción, el eritritol se absorbe en el intestino delgado y se excreta sin cambios a través de la orina, por lo que no aporta calorías a pesar de ser bastante dulce. [1] [14]

Efectos secundarios

Al igual que muchas otras sustancias que no se digieren completamente, el consumo excesivo de alcoholes de azúcar puede provocar hinchazón , diarrea y flatulencia porque no se absorben completamente en el intestino delgado. Algunas personas experimentan estos síntomas incluso con una sola porción. Con el uso continuo, la mayoría de las personas desarrollan un grado de tolerancia a los alcoholes de azúcar y ya no experimentan estos síntomas. [14]

Referencias

  1. ^ abcd Hubert Schiweck; Albert Bar; Roland Vogel; Eugen Schwarz; Markwart Kunz; Cécile Dusautois; Alejandro Clemente; Caterine Lefranc; Bernd Lüssem; Matías Moser; Sigfrido Peters (2012). "Alcoholes de azúcar". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a25_413.pub3. ISBN 978-3-527-30673-2.
  2. ^ Ruppert, Agnieszka M.; Weinberg, Kamil; Palkovits, Regina (2012). "La hidrogenólisis se vuelve biológica: de carbohidratos y alcoholes de azúcar a productos químicos de plataforma". Angewandte Chemie International Edition . 51 (11): 2564–2601. doi :10.1002/anie.201105125. PMID  22374680.
  3. ^ ab Bradshaw, DJ; Marsh, PD (1994). "Efecto de los alcoholes de azúcar en la composición y el metabolismo de un cultivo mixto de bacterias orales cultivadas en un quimiostato". Caries Research . 28 (4): 251–256. doi :10.1159/000261977. PMID  8069881.
  4. ^ ab Honkala S, Runnel R, Saag M, Olak J, Nõmmela R, Russak S, Mäkinen PL, Vahlberg T, Falony G, Mäkinen K, Honkala E (21 de mayo de 2014). "Efecto del eritritol y xilitol en la prevención de la caries dental en niños". Res. de caries . 48 (5): 482–90. doi :10.1159/000358399. PMID  24852946. S2CID  5442856.
  5. ^ Sue Milchovich, Barbara Dunn-Long: Diabetes Mellitus: Un manual práctico , pág. 79, 10.ª ed., Bull Publishing Company, 2011
  6. ^ Paula Ford-Martin, Ian Blumer: El libro de todo sobre la diabetes , pág. 124, 1.ª ed., Everything Books, 2004
  7. ^ Karl F. Tiefenbacher (16 de mayo de 2017). La tecnología de obleas y waffles I: aspectos operativos. Elsevier Science. pp. 165–. ISBN 978-0-12-811452-0.
  8. ^ Enciclopedia de química de los alimentos. Elsevier Science. 22 de noviembre de 2018. pp. 266–. ISBN 978-0-12-814045-1.
  9. ^ Mäkinen KK (2016). "Trastornos gastrointestinales asociados con el consumo de alcoholes de azúcar con especial consideración del xilitol: revisión científica e instrucciones para dentistas y otros profesionales de la salud". Int J Dent . 2016 : 5967907. doi : 10.1155/2016/5967907 . PMC 5093271 . PMID  27840639. 
  10. ^ Kathleen A. Meister; Marjorie E. Doyle (2009). Obesidad y tecnología alimentaria. Revista de Ciencias y Salud. pp. 14–. GGKEY:2Q64ACGKWRT.
  11. ^ Kay O'Donnell; Malcolm Kearsley (13 de julio de 2012). Edulcorantes y alternativas al azúcar en la tecnología alimentaria. John Wiley & Sons. págs. 322–324. ISBN 978-1-118-37397-2.
  12. ^ Lyn O'Brien-Nabors (6 de septiembre de 2011). Alternative Sweeteners, cuarta edición. CRC Press. pp. 259–. ISBN 978-1-4398-4614-8.
  13. ^ Cammenga, HK; LO Figura; B Zielasko (1996). "Comportamiento térmico de algunos alcoholes de azúcar". Revista de análisis térmico . 47 (2): 427–434. doi :10.1007/BF01983984. S2CID  98559442.
  14. ^ ab "¿Has consumido alguna bebida azucarada últimamente?". Yale New Haven Health. 10 de marzo de 2005. Consultado el 6 de enero de 2018 .