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Acetato de cobre (II)

El acetato de cobre (II) , también conocido como acetato cúprico , es el compuesto químico de fórmula Cu (OAc) 2 donde AcO − es acetato ( CH
3CO−
2). El derivado hidratado, Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 , que contiene una molécula de agua por cada átomo de cobre, está disponible comercialmente. El acetato de cobre (II) anhidro es un sólido cristalino de color verde oscuro , mientras que el Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 es más verde azulado. Desde la antigüedad, los acetatos de cobre de alguna forma se han utilizado como fungicidas y pigmentos verdes . Hoy en día, los acetatos de cobre se utilizan como reactivos para la síntesis de diversos compuestos orgánicos e inorgánicos . [5] El acetato de cobre, como todos los compuestos de cobre, emite un brillo azul verdoso en una llama .

Estructura

El acetato de cobre hidrato adopta la estructura de rueda de paletas que se observa también en los tetraacetatos de Rh(II) y Cr(II) relacionados. [6] [7] Un átomo de oxígeno en cada acetato está unido a un átomo de cobre a 1,97  Å (197  pm ). Completando la esfera de coordinación hay dos ligandos de agua , con distancias Cu-O de 2,20 Å (220 pm). Los dos átomos de cobre están separados por sólo 2,62 Å (262 pm), lo que se acerca a la separación Cu-Cu en el cobre metálico. [8] [9] [10] [11] Los dos centros de cobre interactúan dando como resultado una disminución del momento magnético de tal manera que a temperaturas inferiores a 90 K, Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 es esencialmente diamagnético. Cu 2 (OAc) 4 (H 2 O) 2 fue un paso crítico en el desarrollo de teorías modernas para el acoplamiento de intercambio antiferromagnético , que atribuyen su comportamiento diamagnético a baja temperatura a la cancelación de los dos espines opuestos en los átomos de cobre adyacentes. [12]

  • Acetato de cobre (II) monohidrato, dicroico
    Acetato de cobre (II) monohidrato, dicroico

Síntesis

El acetato de cobre (II) se prepara industrialmente calentando hidróxido de cobre (II) o carbonato básico de cobre (II) con ácido acético . [5]

Usos en síntesis química.

El acetato de cobre (II) ha encontrado cierta utilidad como agente oxidante en síntesis orgánicas. En la reacción de Eglinton, Cu 2 (OAc) 4 se utiliza para acoplar alquinos terminales para dar un 1,3- diino : [13] [14]

Cu 2 (OAc) 4 + 2 RC≡CH → 2 CuOAc + RC≡C−C≡CR + 2 HOAc

La reacción se produce a través de la intermediación de acetiluros de cobre (I) , que luego son oxidados por el acetato de cobre (II), liberando el radical acetiluro. Una reacción relacionada que involucra acetiluros de cobre es la síntesis de ynaminas, alquinos terminales con grupos amina usando Cu 2 (OAc) 4 . [15] Se ha utilizado para la hidroaminación de acrilonitrilo . [dieciséis]

También es un agente oxidante en la prueba de Barfoed .

Reacciona con trióxido de arsénico para formar acetoarsenito de cobre, un potente insecticida y fungicida llamado verde de París .

Compuestos relacionados

Calentar una mezcla de acetato de cobre (II) anhidro y cobre metálico produce acetato de cobre (I): [17] [18]

Cu + Cu(OAc) 2 → 2 CuOAc

A diferencia del derivado de cobre (II), el acetato de cobre (I) es incoloro y diamagnético.

El "acetato de cobre básico" se prepara neutralizando una solución acuosa de acetato de cobre (II). El acetato básico es poco soluble. Este material es un componente del cardenillo , la sustancia azul verdosa que se forma en el cobre durante largas exposiciones a la atmósfera.


Otros usos

Se utiliza una mezcla de acetato de cobre y cloruro de amonio para colorear químicamente el cobre con una pátina de bronce. [19]

Mineralogía

El mineral hoganita es una forma natural de acetato de cobre (II). [20] [21] Un mineral relacionado, que también contiene calcio, es la paceita. [21] Ambos son muy raros. [22] [23]

  • Acetato de cobre(II), cristalino
    Acetato de cobre(II), cristalino
  • Acetato de cobre, cristalino.
    Acetato de cobre(II), molido

Referencias

  1. ^ "Acetato de cobre (II) | C4H6CuO4 | ChemSpider".
  2. ^ Trimble, RF (1976). "Acetato monohidrato de cobre (II): un punto de fusión erróneo". Revista de Educación Química . 53 (6): 397. Código bibliográfico : 1976JChEd..53..397T. doi :10.1021/ed053p397.
  3. ^ abc Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0150". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  4. ^ "Ficha de datos de seguridad mineral: acetato de cobre (II), monohidrato" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 28 de septiembre de 2011 . Consultado el 14 de junio de 2011 .
  5. ^ ab Richardson, H. Wayne. "Compuestos de cobre". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Van Niekerk, JN; Schoening, FRL (1953). "Evidencia de rayos X de enlaces metal a metal en acetato cúprico y cromo". Naturaleza . 171 (4340): 36–37. Código Bib :1953Natur.171...36V. doi :10.1038/171036a0. S2CID  4292992.
  7. ^ Wells, AF (1984). Química Inorgánica Estructural . Oxford: Prensa de Clarendon.[ Falta el ISBN ]
  8. ^ Catterick, J.; Thornton, P. (1977). "Estructuras y propiedades físicas de carboxilatos polinucleares". Adv. Inorg. Química. Radioquímica . Avances en Química Inorgánica y Radioquímica. 20 : 291–362. doi :10.1016/s0065-2792(08)60041-2. ISBN 9780120236206.
  9. ^ van Niekerk, JN; Schoening, FRL (10 de marzo de 1953). "Un nuevo tipo de complejo de cobre que se encuentra en la estructura cristalina del acetato cúprico, Cu2 (CH3COO) 4.2H2O". Acta Cristalográfica . 6 (3): 227–232. Código Bib : 1953AcCry...6..227V. doi : 10.1107/S0365110X53000715 . ISSN  0365-110X.
  10. ^ Meester, Patrice de; Fletcher, Steven R.; Skapski, Andrzej C. (1 de enero de 1973). "Estructura cristalina refinada de tetra-μ-acetato-bisaquodicopper (II)". Revista de la Sociedad Química, Dalton Transactions (23): 2575–2578. doi :10.1039/DT9730002575. ISSN  1364-5447.
  11. ^ Marrón, gerente general; Chidambaram, R. (15 de noviembre de 1973). "Monohidrato de acetato de cobre (II) dinuclear: una redeterminación de la estructura mediante análisis de difracción de neutrones". Acta Crystallographica Sección B: Cristalografía estructural y química cristalina . 29 (11): 2393–2403. Código bibliográfico : 1973AcCrB..29.2393B. doi :10.1107/S0567740873006758. ISSN  0567-7408.
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  20. ^ Musumeci, Antonio; Escarcha, Ray L. (1 de mayo de 2007). "Un estudio espectroscópico y termoanalítico del mineral hoganita". Spectrochimica Acta Parte A: Espectroscopia molecular y biomolecular . 67 (1): 48–57. Código Bib :2007AcSpA..67...48M. doi :10.1016/j.saa.2006.05.037. ISSN  1386-1425. PMID  17321784.
  21. ^ ab Hibbs, DE; Kolitsch, U.; Leverett, P.; Sharpe, JL; Williams, PA (junio de 2002). "Hoganita y paceita, dos nuevos minerales de acetato de la mina Potosí, Broken Hill, Australia". Revista Mineralógica . 66 (3): 459–464. Código Bib : 2002MinM...66..459H. doi :10.1180/0026461026630042. ISSN  0026-461X. S2CID  97116531.
  22. ^ "Paceita".
  23. ^ "Lista de minerales". 21 de marzo de 2011.

enlaces externos

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