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Acetato de celulosa

Fórmula estructural del diacetato de celulosa. La fórmula química muestra una sección de celulosa con dos grupos acetilo por módulo de glucosa .

En bioquímica , el acetato de celulosa se refiere a cualquier éster de acetato de celulosa , generalmente diacetato de celulosa . Se preparó por primera vez en 1865. [1] [ verificación requerida ] El acetato de celulosa, un bioplástico , se utiliza como base de película en fotografía , como componente de algunos recubrimientos y como material para marcos de anteojos ; [2] también se utiliza como fibra sintética en la fabricación de filtros de cigarrillos y naipes . En la película fotográfica , la película de acetato de celulosa reemplazó a la película de nitrato en la década de 1950, siendo mucho menos inflamable y más barata de producir.

Historia

En 1865, el químico francés Paul Schützenberger descubrió que la celulosa reacciona con el anhídrido acético para formar acetato de celulosa. Los químicos alemanes Arthur Eichengrün y Theodore Becker inventaron las primeras formas solubles de acetato de celulosa en 1903. [3]

En 1904, Camille Dreyfus y su hermano menor Henri realizaron investigaciones y desarrollos químicos sobre acetato de celulosa en un cobertizo en el jardín de su padre en Basilea , Suiza, que entonces era un centro de la industria de los tintes . Durante cinco años, los hermanos Dreyfus estudiaron y experimentaron de manera sistemática en Suiza y Francia. En 1910, estaban produciendo películas para la industria cinematográfica , y una pequeña pero en constante crecimiento cantidad de laca de acetato, llamada " dope ", se vendía a la creciente industria aeronáutica para recubrir la tela que cubría las alas y el fuselaje . [4]

En 1913, después de unos veinte mil experimentos separados, produjeron excelentes muestras de laboratorio de hilo de filamento continuo, algo que había eludido a la industria del acetato de celulosa hasta ese momento. [4] Desafortunadamente, el estallido de la Primera Guerra Mundial pospuso el desarrollo comercial de este proceso.

En noviembre de 1914, el gobierno británico invitó al Dr. Camille Dreyfus a venir a Inglaterra para fabricar acetato de dope, y se creó la "British Cellulose and Chemical Manufacturing Co". En 1917, después de que Estados Unidos entrara en la guerra, el Departamento de Guerra de Estados Unidos invitó al Dr. Dreyfus a establecer una fábrica similar en Estados Unidos. Ambas operaciones se llevaron a cabo con éxito durante toda la guerra.

Después de la guerra, la atención volvió a centrarse en la producción de fibras de acetato. El primer hilo era de una calidad aceptable, pero la resistencia a las ventas fue fuerte y los socios de la seda trabajaron con celo para desacreditar el acetato y desalentar su uso. Sin embargo, la naturaleza termoplástica del acetato lo convirtió en una fibra excelente para el muaré porque el patrón era permanente y no se desvanecía con el lavado. La misma característica también hizo que el plisado permanente fuera un hecho comercial por primera vez y dio un gran impulso de estilo a toda la industria de la confección. [4]

La mezcla de seda y acetato en los tejidos se realizó al principio, y casi inmediatamente se mezcló también el algodón, haciendo posible así la fabricación de tejidos de bajo coste mediante una fibra que entonces era más barata que la seda o el acetato. Hoy en día, el acetato se mezcla con seda, algodón , lana , nailon , etc. para dar a los tejidos una excelente recuperación de las arrugas, buen peso, tacto, calidad de drapeado, secado rápido, estabilidad dimensional adecuada, potencial de patrón de teñido cruzado, a un precio muy competitivo. [4]

Propiedades químicas y físicas

La densidad del acetato de celulosa está entre 1,26 - 1,31 g/cc [5]

Utilizar como fibra

La fibra de acetato de celulosa, una de las primeras fibras sintéticas, se basa en celulosa de pulpa de algodón o de árboles (" biopolímeros "). Estas "fibras celulósicas" han sido reemplazadas en muchas aplicaciones por fibras más económicas derivadas del petróleo ( nailon y poliéster ) en las últimas décadas. [6]

Los nombres comerciales del acetato incluyen Acele, Avisco, Celanese, Chromspun y Estron. [7]

El acetato comparte muchas similitudes con el rayón y antiguamente se consideraba el mismo tejido. El acetato se diferencia del rayón en el uso de ácido acético en su producción. Ahora se exige que ambos tejidos figuren de forma distinta en las etiquetas de las prendas. [8]

El rayón resiste el calor, mientras que el acetato tiende a derretirse. El acetato debe lavarse con cuidado, ya sea a mano o en seco. [9] [10]

La naturaleza transpirable de la tela la hace ideal para usarla como forro. La tela de acetato se usa con frecuencia en vestidos de novia y otros atuendos nupciales. [11] Su brillo lustroso y su textura suave y satinada la convierten en una buena alternativa a la seda. [9]

Propiedades

El acetato es una fibra manufacturada de bajo costo que tiene buenas cualidades de drapeado [ se necesita atribución ] . El acetato se utiliza en telas como satenes , brocados , tejidos de punto y tafetanes para acentuar el brillo, el cuerpo, el drapeado y la belleza.

Características

Confusión contriacetato de celulosa

El diacetato de celulosa y el triacetato de celulosa se consideran erróneamente la misma fibra; aunque son similares, sus identidades químicas difieren. El triacetato se conoce como una descripción genérica o acetato primario que no contiene ningún grupo hidroxilo. La fibra de acetato se conoce como acetato modificado o secundario que tiene dos o más grupos hidroxilo. Las fibras de triacetato, aunque ya no se producen en los Estados Unidos, contienen una mayor proporción de acetato a celulosa que las fibras de acetato. [2]

Película

La película de acetato de celulosa , hecha de diacetato de celulosa y más tarde de triacetato de celulosa , se introdujo en 1934 como reemplazo de la película de nitrato de celulosa que había sido el estándar anteriormente. Cuando se exponen al calor o la humedad, los ácidos en la base de la película comienzan a deteriorarse hasta un estado inutilizable, liberando ácido acético con un olor avinagrado característico, lo que hace que el proceso se conozca como " síndrome del vinagre ". La película de acetato todavía se usa en algunas aplicaciones, como negativos de cámara para películas cinematográficas. Desde la década de 1980, la película de poliéster (a veces denominada con el nombre comercial de Kodak "ESTAR Base") se ha vuelto más común, particularmente para aplicaciones de archivo. La película de acetato también se usó como base para cintas magnéticas , antes de la llegada de la película de poliéster.

Cinta magnética

La cinta magnética de acetato de celulosa fue introducida por IBM en 1952 para su uso en la unidad de cinta IBM 726 del ordenador IBM 701. Era mucho más ligera y fácil de manejar que la cinta metálica introducida por UNIVAC en 1951 para su uso en la unidad de cinta UNISERVO del ordenador UNIVAC I. En 1956, la cinta magnética de acetato de celulosa fue sustituida por la cinta magnética de película PET, más estable, para su uso en la unidad de cinta IBM 727 .

Otros productos

Producción

Preparación de acetato de celulosa

La definición de fibra de acetato de la Comisión Federal de Comercio es: "Una fibra fabricada en la que la sustancia formadora de la fibra es acetato de celulosa. Cuando no menos del 92 por ciento de los grupos hidroxilo están acetilados, se puede utilizar el término triacetato como descripción genérica de la fibra".

El acetato se obtiene de la celulosa mediante la deconstrucción inicial de la pulpa de madera en una celulosa blanca esponjosa purificada. Para fabricar un buen producto, se utilizan calidades especiales de pulpas, como pulpas solubles. La reactividad desigual de la celulosa presenta un problema común que afecta la calidad del producto de acetato de celulosa. La celulosa se hace reaccionar con ácido acético y anhídrido acético en presencia de ácido sulfúrico . Se somete a una hidrólisis parcial controlada para eliminar el sulfato y una cantidad suficiente de grupos acetato para dar al producto las propiedades deseadas. La unidad de anhidroglucosa es la estructura repetitiva fundamental de la celulosa y tiene tres grupos hidroxilo que pueden reaccionar para formar ésteres de acetato . La forma más común de fibra de acetato de celulosa tiene un grupo acetato en aproximadamente dos de cada tres hidroxilos. Este diacetato de celulosa se conoce como acetato secundario o simplemente como "acetato".

Una vez formado, el acetato de celulosa se disuelve en acetona , formando una solución viscosa para la extrusión a través de hileras (que se parecen a un cabezal de ducha). A medida que emergen los filamentos, el solvente se evapora en aire caliente mediante hilado en seco, produciendo fibras finas de acetato de celulosa.

La primera fibra de acetato comercial estadounidense fue producida por Celanese Corporation en 1924. Los productores actuales de fibra de acetato en Estados Unidos son Celanese y Eastman Chemical Company .

Método

Hasta el día de hoy no se ha descubierto ningún proceso para la producción directa de acetatos de celulosa. Como los intentos de producir una esterificación parcial de la celulosa dan como resultado únicamente una mezcla de celulosa no acetilada y completamente acetilada, se aplica una síntesis de dos pasos: la celulosa siempre se convierte primero completamente en triacetato de celulosa y luego, mediante hidrólisis, en acetatos de celulosa con bajos grados de esterificación.

La celulosa purificada de pulpa de madera o de borra de algodón se mezcla con ácido acético glacial, anhídrido acético y un catalizador. La mezcla se deja reposar durante 20 horas, durante las cuales se produce una hidrólisis parcial y la resina ácida precipita en forma de copos. Estos se disuelven en acetona y la solución se purifica mediante filtración. La solución se extruye mediante hilado en una columna de aire caliente. Se recupera el disolvente. Los filamentos se estiran y se enrollan en vigas, conos o bobinas listos para su uso. Finalmente, los filamentos se hilan para formar fibras.

La producción se divide en las siguientes etapas del proceso: [13] [14] [15]

Eliminación y degradación

La producción mundial de materiales de CA fue de más de 800.000 toneladas (790.000 toneladas largas; 880.000 toneladas cortas) por año en 2008. Si bien inicialmente se creía que el CA era prácticamente no biodegradable , se ha demostrado que después de la desacetilación parcial inicial, la cadena principal de celulosa del polímero se biodegrada fácilmente por las enzimas celulasas . En suelos biológicamente muy activos , las fibras de CA se destruyen completamente después de 4 a 9 meses. La fotodegradación es óptima con irradiación UV de longitud de onda de 280 nm o más corta y mejorada con pigmento de TiO2 . [17] Los filtros de cigarrillos de CA tardan años en descomponerse al aire libre. [18] [19]

Nombres comerciales

El acetato de celulosa se comercializa bajo varios nombres comerciales, como Tenite ( Eastman Chemical Company ), zyl y zylonite, [2] Cellon ( Deutsche Celluloid Fabrik en Eilenburg, Alemania), [20] y Rhodoid ( Soc. des Usines Chim. Rhone-Poulenc en París, Francia; May & Baker Ltd. en Londres, Reino Unido). [20] La película fundida de acetato de celulosa fabricada por Celanese (Derbyshire, Reino Unido) se vende como Clarifoil. [21] [ cita requerida ]

Otros ésteres de celulosa

El acetato butirato de celulosa ( CAB , Tenite II ) y el acetato propionato de celulosa son derivados relacionados de la celulosa, que se utilizan en tintas y recubrimientos. La principal diferencia entre estos y el acetato de celulosa es su solubilidad en una gama más amplia de disolventes.

Véase también

Referencias

  1. ^ Schützenberger, Paul (1865). "Acción del ácido acético anhídrido sobre la celulosa, el amidón, los azúcares, la mannita y los congénères, los glucósidos y ciertas materias colorantes vegetales". Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences (en francés).
  2. ^ abcd Morgan, Erinn (mayo de 2018). «Materiales para los marcos de las gafas». All About Vision . Consultado el 7 de agosto de 2013 .
  3. ^ Meade, Richard Kidder; McCormack, Harry; Clark, Laurance T.; Sclater, Alexander G.; Lamborn, Lloyd (1905). Chemical Age. Vol. 3. McCready Publishing Company.
  4. ^ abcd Morris, Peter John Turnbull (1989). El Programa de Investigación del Caucho Sintético Estadounidense. University of Pennsylvania Press. pág. 258. ISBN 978-0-8122-8207-8.
  5. ^ "MatWeb - el recurso de información sobre materiales en línea".
  6. ^ Información sobre la tela: acetato y viscosa, NY Fashion Center Fabrics. Archivado el 26 de agosto de 2013 en Wayback Machine .
  7. ^ nombres comerciales Archivado el 28 de octubre de 2008 en Wayback Machine.
  8. ^ "Los tejidos de rayón y acetato se etiquetarán por separado en el futuro". The Southeast Missourian . 12 de febrero de 1952 . Consultado el 25 de diciembre de 2013 .
  9. ^ ab "Tejidos sintéticos en la ropa masculina: rayón y acetato". Real Men Real Style . 20 de septiembre de 2010. Archivado desde el original el 5 de noviembre de 2012.
  10. ^ "Características de la fibra | Acetato". Enlace de tejido . Archivado desde el original el 25 de septiembre de 2013.
  11. ^ "Tejido de acetato". Wedding Shoppe, Inc.
  12. ^ "Acetato". Swicofil . Consultado el 10 de octubre de 2011 .
  13. ^ Menachem Lewin (Ed.): Manual de química de fibras . Tercera edición. Taylor & Francis Group, Boca Raton 2007, ISBN 0-8247-2565-4 , págs. 778–784. 
  14. ^ Ludwig Bottenbruch (Ed.): Kunststoff-Handbuch 3/1 – Technische Thermoplaste: policarbonato, poliacetato, poliéster, celulosa . Carl Hanser Verlag, Múnich/Viena 1992. ISBN 3-446-16368-9 , págs. 404–408 
  15. ^ Zakhar Aleksandrovič Rogowin: Chemiefasern: Chemie – Technologie . Georg Thieme Verlag, Stuttgart / Nueva York 1982, ISBN 3-13-609501-4 , págs. 182-186. 
  16. ^ Hans Domininghaus (Ed.): Die Kunststoffe und ihre Eigenschaften . 6., neu bearbeitete und erweiterte Auflage, Springer-Verlag, Berlín/Heidelberg 2005, ISBN 3-540-21410-0 , pág. 1461 
  17. ^ Puls, Juergen; Wilson, Steven A.; Hölter, Dirk (2011). "Degradación de materiales a base de acetato de celulosa: una revisión". Revista de polímeros y medio ambiente . 19 (1): 152–165. Código Bibliográfico :2011JPEnv..19..152P. doi : 10.1007/s10924-010-0258-0 .
  18. ^ Mulvihill, Marty; Hessler, Wendy (14 de agosto de 2012). "No más colillas: los filtros biodegradables son un paso para acabar con el problema de la basura". Environmental Health News . Archivado desde el original el 29 de noviembre de 2014. Consultado el 25 de noviembre de 2014 .
  19. ^ Robertson, Raymond M.; Thomas, William C.; Suthar, Jitendrakumar N.; Brown, David M. (agosto de 2012). "Degradación acelerada de filtros de cigarrillos de acetato de celulosa mediante catálisis ácida de liberación controlada". Química verde . 14 (8): 2266–2272. doi :10.1039/C2GC16635F.
  20. ^ ab "Bienvenido a la Sociedad Histórica de los Plásticos". Sociedad Histórica de los Plásticos . Consultado el 30 de mayo de 2018 .
  21. ^ JSC "Acetato DP Acetato DP produce hilos de acetato de celulosa desde 1965"

Schützenberger, P. "Acción del ácido acético anhídrido sobre la celulosa, el amidón, los azúcares, la mannita y los congénères, los glucósidos y ciertas materias colorantes vegetales". compt. Desgarrar. Hebd. Sesiones Acad. Ciencia 61 (1865): 484-487.


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