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Acetónido

Estructura general de un 1,2-acetónido. El diol se muestra en azul y la acetona en rojo.

En química orgánica , un acetónido es el grupo funcional compuesto por el cetal cíclico de un diol con acetona . El nombre más sistemático para esta estructura es cetal de isopropilideno . El acetónido es un grupo protector común para los dioles 1,2- y 1,3- . [1] El grupo protector se puede eliminar por hidrólisis del cetal utilizando ácido acuoso diluido .

Ejemplo

Son comunes los acetónidos de pequeños di- y trioles, así como muchos azúcares y alcoholes de azúcar . [2] El hexaol manitol reacciona con 2,2-dimetoxipropano para dar el bis-acetónido, que se oxida para dar el acetónido de gliceraldehído: [3] [4]

(CHOHCHOHCH 2 OH) 2 + 2 (MeO) 2 CMe 2 → (CHOHCHCH 2 O 2 CMe 2 ) 2 + 4 MeOH
( CHOHCHOCH2OCMe2 ) 2 + [ O ] → 2OCHCHCH2O2CMe2 + H2O​​​

Un ejemplo de su uso como grupo protector en una síntesis orgánica compleja es la síntesis total de Nicolaou Taxol . Es un grupo protector común para azúcares y alcoholes de azúcar, un ejemplo sencillo es el solketal .

Los acetónidos de corticosteroides se utilizan en dermatología , porque su mayor lipofilicidad conduce a una mejor penetración en la piel. [5] [6]

Véase también

Referencias

  1. ^ Kocieński, Philip j. (1994). "3.2.2: Grupos protectores de dioles: acetales: acetales de isopropilideno". Grupos protectores . Serie Fundamentos de química orgánica. Thieme Medical Publishers . pág. 103.
  2. ^ Rychnovsky, SD; Rogers, BN; Richardson, TI (1998). "Asignación configuracional de antibióticos macrólidos de polieno utilizando el análisis de [13c]acetónido". Acc. Chem. Res . 31 : 9–17. doi :10.1021/AR960223N.
  3. ^ Christopher R. Schmid; Jerry D. Bryant (1995). "Acetónido de D-(R)-gliceraldehído". Org. Synth . 72 : 6. doi :10.15227/orgsyn.072.0006.
  4. ^ Christian Hubschwerlen; Jean-Luc Specklin; J. Higelin (1995). "Acetónido de L- (S) -gliceraldehído". Org. Sintetizador . 72 : 1. doi : 10.15227/orgsyn.072.0001.
  5. ^ Steinhilber, D; Schubert-Zsilavecz, M; Roth, HJ (2005). Medizinische Chemie (en alemán). Stuttgart: Deutscher Apotheker Verlag. pag. 337.ISBN​ 3-7692-3483-9.
  6. ^ Derendorf, H.; Hochhaus, G.; Meibohm, B.; Mollmann, H.; Barth, J. (1998). "Farmacocinética y farmacodinamia de los corticosteroides inhalados". J. Allergy Clin. Immunol . 101 : S440–S446. doi : 10.1016/S0091-6749(98)70156-3 .
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