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Solketal

Solketal es una forma protegida de glicerol con un grupo acetal de isopropiliden que une dos grupos hidroxilo vecinos. Solketal contiene un centro quiral en el carbono central de la cadena principal de glicerol y, por lo tanto, puede adquirirse como racemato o como uno de los dos enantiómeros . Solketal se ha utilizado ampliamente en la síntesis de mono, di y triglicéridos mediante la formación de enlaces éster. El grupo hidroxilo libre del solketal se puede esterificar con un ácido carboxílico para formar el monoglicérido protegido. Luego se puede eliminar el grupo isopropileno usando un catalizador ácido en medio acuoso o alcohólico. El diol desprotegido puede luego esterificarse aún más para formar el diglicérido o el triglicérido.

Otra ruta para obtener di- o triglicéridos específicos implica convertir el solketal en glicidol (2,3-epoxi-1-propanol) y esterificarlo con un ácido graso antes de abrir el epoxi calentándolo en presencia de un segundo ácido graso y un catalizador. Este segundo ácido graso se coloca en el tercer átomo de carbono y luego se puede agregar un tercer ácido graso al segundo átomo de carbono. [1]

Referencias

  1. ^ CM Lok, JP Ward, DA van Dorp (marzo de 1976). "La síntesis de glicéridos quirales a partir de D- y L-serina". Química y Física de los Lípidos . 16 (2): 115-122. doi :10.1016/0009-3084(76)90003-7. PMID  1269065.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )