Tras su retirada, inició su carrera como entrenador en 2000 al frente del AGOVV Apeldoorn, con el que ganó el título de liga amateur en 2002.
En la temporada 2002-03, dio el salto al fútbol profesional como entrenador del VBV De Graafschap.
En 2004, Bosz tomó las riendas del Heracles Almelo, club con el que ganó la Eerste Divisie 2004-05, logrando el ascenso a la Eredivisie.
[1] Se mantuvo en el cargo hasta enero de 2009, cuando dimitió en desacuerdo por la destitución del entrenador Gertjan Verbeek.
El equipo terminó octavo en la Eredivisie 2010-11, disputando sin éxito los play-off de clasificación para las competiciones europeas.
Finalmente, el Vitesse terminó la liga en sexta posición, disputando sin éxito las eliminatorias de clasificación para competiciones europeas.
La temporada 2016-17 regresó a los Países Bajos para dirigir al Ajax de Ámsterdam.