Jugó durante 5 temporadas en los Knicks, para ser traspasado en la temporada 1992-93 a Los Angeles Clippers, donde coincidió con Danny Manning, Ron Harper y el entrenador Larry Brown, llevando entre todos al equipo a dos de sus escasas apariciones en los playoffs de la NBA.
En esta nueva etapa en los Pacers llegaría por primera y única vez a las finales de la NBA, en 2000, perdiendo ante Los Angeles Lakers por 4-2.
En la temporada 2002-03 jugaría con los Utah Jazz como suplente de John Stockton, y al año siguiente en Houston Rockets, poniendo punto final a su carrera deportiva.
El equipo, que en los últimos 17 años, solo había pisado una vez los playoffs, Jackson prometió convertirlo en un equipo defensivo y aspirante a las eliminatorias por el título,[3] pero en su primera temporada se quedó en un pobre 23–43, debido al lockuout y a varias lesiones de los jugadores.
Ganaron la primera ronda a los Denver Nuggets (4–2), pero cayeron en semifinales de conferencia ante San Antonio Spurs (2–4).
Jackson dijo que inicialmente hizo pagos de varios miles de dólares a una estríper y a su cómplice para que guardaran silencio sobre la aventura y las fotos, pero cuando los presuntos extorsionistas aumentaron sus exigencias, Jackson acudió al FBI y finalmente los presuntos conspiradores fueron denunciados penalmente por delitos graves.