Bobby aparece por primera vez en el episodio Devil's Trap, cuando Dean y Sam Winchester, le piden ayuda para poder encontrar a su padre que había sido secuestrado por Meg Masters.
Bobby les enseña cómo crear una trampa para demonios para poder exorcizar a Meg.
Dean se dedica en este tiempo a reconstruir el Impala, mientras Sam intenta que ambos hablen sobre la muerte de su padre.
Poco después lo llaman para ayudar a los hermanos en un caso en Ohio, en el capítulo Tall Tales.
Dean y Sam se relacionan indistintamente con Bobby llegando a mostrar un nivel de comportamiento cada vez más ridículo.
Después de esto Bobby les advierte que hay un Trickster (un dios bromista como Loki y Anansi), alborotando alrededor.
Bobby les advierte que siendo el Trickter un dios, es inmortal, por lo tanto se necesitan la pericia de los tres para encontrar su debilidad.
En el final de este capítulo ambos encuentran a Sam en un pueblo fantasma, pero llegan demasiado tarde para ayudarlo.
Bobby es parte fundamental en el cierre del portal al infierno que se abre en un cementerio de Wyoming, interponiéndose entre un gran de demonio y la trampa en las pistas del ferrocarril.
Después de que Dean matase a Azazel, Bobby y Ellen informan a los hermanos Winchester que más de doscientos demonios pueden haber escapado por el portal.
Bobby continúa apareciendo en esta temporada, ayudando a Dean y Sam en su guerra contra los demonios.
En el capítulo Dream a Little Dream of Me, se muestra que Bobby se convirtió en cazador al ser su esposa poseída por un demonio y al tener que matarla él mismo.
Sam ve morir a su hermano Dean una y otra vez, sin poder evitarlo.
Bobby engaño a su propia parca, decidiendo quedarse como fantasma y seguir al lado de los Winchester, sirviéndoles de ayuda sin estos saberlo, hasta un tiempo después que Bobby logra presentarse ante ellos como fantasma.
Bobby aparecen en el episodio "Taxi Driver", cuando Kevin les dice a Sam y Dean Winchester que la segunda prueba para cerrar las puertas del infierno es enviar un alma inocente del infierno hacia el cielo, ellos consiguen información con un demonio que les dice de una Parca que actúa como Coyote enviando almas al infierno, ahí les dice que el mismo llevó el alma de Bobby al infierno, entonces Sam le compra un boleto a la parca y se dirige al infierno y saca el alma de Bobby y la regresa al cielo no sin antes una intervención de Crowley y Naomi.