No conozco la definición de zwitterión. Otras fuentes afirman que la definición es un ion con una carga formal tanto negativa como positiva en algún lugar de la estructura. He clasificado el p-azoxianisolar como un zwitterión según esta definición.
El zwitterión quinonoide no es un zwitterión típico, por lo tanto no debería clasificarse con los zwitteriones típicos rikXL 15:24, 25 de junio de 2005 (UTC)
¿Qué te parece? Ed Sanville 19:32, 25 de junio de 2005 (UTC)
Definición de zwitterión
Entiendo que zwitterión se refiere únicamente a la forma de una molécula con un grupo ácido y otro básico donde están presentes cargas formales positivas y negativas al mismo tiempo, de modo que la carga neta es cero. Por lo tanto, una molécula sólo podría ser un zwitterión en su punto isoeléctrico. En otros pH sería aniónico o catiónico. La forma en que está escrito el artículo ahora hace parecer que cualquier molécula anfótera es un zwitterión, cuando sólo lo sería en un pH particular, y sólo si tuviera una fracción ácida y una básica. Quiero asegurarme de que esta es una definición aceptada antes de sumergirme y reescribir la página; ¿alguna opinión? Porkchopmcmoose 02:05, 30 de marzo de 2006 (UTC) [ responder ]
Un tampón siempre contiene un ácido débil y una base conjugada en equilibrio. Un zwitterión por sí solo no podría funcionar como tampón. Por ejemplo, el CH2(COO-)NH3+ por sí solo no tiene capacidad tampón, pero mezclado con CH2(COOH)NH3+ o CH2(COO-)NH2, puede actuar como tampón.
Dos preocupaciones:
El hecho de que una molécula tenga componentes ácidos y básicos no significa que ambos se ionicen para crear un zwitterión. La creación de carga o la adición o eliminación de un protón de alguna posición podría desestabilizar la molécula de alguna manera (por ejemplo, destruyendo la aromaticidad en el ácido 2-pirrolcarboxílico). Al menos en estado sólido, el ácido o -antranílico es una mezcla 1:1 de formas zwitteriónicas y no iónicas.
Hay zwitteriones que no se deben a la química y los equilibrios intramoleculares de ácidos y bases, por lo que manipular el pH u otros juegos de titulación o solución no tiene ningún efecto. El nitrometano y el N -óxido de acetonitrilo son algunos casos sencillos.
Siempre entendí que un zwitterión era cualquier especie con grupos cargados positiva y negativamente a un pH determinado, pero no me di cuenta de que tenía que haber solo 1 de cada uno. ¿Estás seguro de que esto es técnicamente correcto? ¿Qué pasa con algo con 2 cargas positivas y 2 negativas? ¿Es esto un zwitterión? Aaadddaaammm 23:19, 31 de marzo de 2007 (UTC) [ responder ]
Vale, tras consultar un libro de texto, estoy de acuerdo en que no debe tener carga neta, pero ¿puede tener muchos grupos cargados que se cancelen entre sí? Es decir, ¿es una proteína en su pI un zwitterión? Aaadddaaammm 23:22, 31 de marzo de 2007 (UTC) [ responder ]
Pronunciación
¿Cómo se debe pronunciar la palabra "zwitterion"?
83.30.188.212 15:56, 30 de agosto de 2007 (UTC) [ responder ]
Por si sirve de algo, véase:
https://en.wiktionary.org/wiki/Talk:Zwitterion/zwitterion /ˈtswɪtəɹ.aɪən/ y (con muestra de audio) https://de.wiktionary.org/wiki/Talk:Zwitterion/Zwitter
Añadí compuestos dipolares, pero no estoy muy seguro de la interpretación. El Libro de Oro de la IUPAC utiliza definiciones muy similares, pero no será sin razón que se utilicen lemas diferentes. A diferencia de los anfolitos, que se redirigen a compuestos zwitteriónicos, lo que sugiere que son sinónimos.
Compuestos zwitteriónicos : "Compuestos neutros que tienen cargas eléctricas unitarias formales de signo opuesto".
Compuestos dipolares : "Moléculas eléctricamente neutras que llevan una carga positiva y una negativa en una de sus principales descripciones canónicas".
Sería deseable una explicación más explícita de la diferencia. ¿Hay algún especialista?-- Wickey-nl ( discusión ) 14:20 8 jun 2010 (UTC) [ responder ]
Los compuestos dipolares no son iones y por lo tanto no pueden ser Zwitteriones, no es buena idea ponerlos en el mismo artículo.-- Azaline Gomberg —Comentario anterior sin fecha agregado a las 09:28, 17 de diciembre de 2010 (UTC). [ responder ]
Eliminé la declaración porque nos está llevando fuera del tema o es redundante con la oración anterior. Sin embargo, http://goldbook.iupac.org/D01753.html define "compuestos dipolares" como "moléculas eléctricamente neutras que llevan una carga positiva y una negativa en una de sus principales descripciones canónicas", e incluso da ejemplos que no tienen las cargas en posiciones adyacentes (cf. la preocupación de algunos científicos sobre el uso). ¿Puede darnos un compuesto específico que crea que sea dipolar pero no zwitteriónico? Una posible confusión es que la definición involucra dipolo , que según la definición técnica en este caso parece ser solo cargas formales reales, en lugar de también cargas parciales en el sentido más general de polaridad de enlace . DMacks ( discusión ) 09:41, 17 de diciembre de 2010 (UTC) [ responder ]
La palabra compuesto dipolar se utiliza en el contexto de cicloadiciones, por ejemplo, ozono en ozonólisis, mientras que zwitterión se utiliza principalmente en el contexto de aminoácidos en su punto isoeléctrico. -- Azaline Gomberg —Comentario anterior sin fecha agregado a las 10:08, 17 de diciembre de 2010 (UTC). [ responder ]
Esto es cierto en el uso común (diferentes términos para diferentes contextos, especialmente cuando se intenta resaltar ciertas características de reactividad), pero las definiciones tal como están escritas no parecen hacer una distinción tan clara. Por ejemplo, O – –O + =O parece tan "iónico" como O – –N + (CH 3 )CH 3 (que la IUPAC incluye como ejemplo de zwitterión).
Pero el ozono tiene dos formas canónicas, la carga negativa está deslocalizada en el primer y el último O, esa es la diferencia. -- Azaline Gomberg —Comentario anterior sin firmar agregado por 81.63.104.44 (discusión) 10:29, 17 de diciembre de 2010 (UTC) [ responder ]
La definición de "compuesto dipolar" en GoldBook establece que "en la mayoría de los compuestos dipolares las cargas están deslocalizadas; sin embargo, el término también se aplica a especies en las que no es así". Nótese que no estoy en desacuerdo con el uso común, y ya eliminé la declaración sobre los dipolos del artículo porque es engañosa según el uso común ( aunque sea técnicamente correcta). DMacks ( discusión ) 10:37 17 dic 2010 (UTC) [ responder ]
Hubiera preferido dos artículos diferentes para los compuestos dipolares y los zwitteriones, pero gracias por el debate. -- Azaline Gomberg (discusión) 11:26 17 dic 2010 (UTC) [ responder ]
Depende de cuánto se pueda decir sobre los compuestos dipolares. Alternativamente, la diferencia podría explicarse en una sección aparte. -- Wickey-nl ( discusión ) 11:52 17 dic 2010 (UTC) [ responder ]
Las estructuras de resonancia del ozono representan su naturaleza de enlaces hibridados, los zwitteriones no están hibridados pero el intercambio de protones intermolecular provoca ambos isómeros (ver a continuación).
Los había visto, pero tiene que haber un artículo que abarque todo el asunto. No me siento la persona indicada para hacerlo. -- Wickey-nl ( discusión ) 16:56 17 dic 2010 (UTC) [ responder ]
He movido una frase al segundo párrafo, porque los compuestos 1,2-dipolares y 1,3-dipolares no son realmente ejemplos, diría que son más bien subclases. Otra posibilidad sería mover la frase al final del artículo y, además, dar algunos ejemplos de ambos tipos de compuestos dipolares. Pero no lo haría porque sigo pensando que este artículo no debería incluir demasiado sobre los compuestos dipolares. Pero tengo que admitir que la nueva versión también subraya la diferencia de las definiciones y está mucho mejor estructurada. -- Azaline Gomberg (discusión) 19:24 19 dic 2010 (UTC) [ responder ]
definiciones
Creo que el problema es que no hay definiciones claras y generalmente aceptadas (¿o sí?). Los zwitteriones y los compuestos dipolares son neutros y tienen carga positiva y negativa. Por lo tanto, el artículo podría llamarse "compuestos polares (neutros)". Los zwitteriones pueden considerarse compuestos dipolares, a menos que dipolar no solo signifique "con carga positiva y negativa", sino también que el compuesto tenga solo dos centros cargados (no sé si todos los compuestos dipolares tienen solo dos centros cargados). Hay zwitteriones con más de dos; por ejemplo, tenemos aminoácidos con múltiples aminoácidos.
Una distinción útil puede ser la presencia de grupos tanto ácidos como básicos (anfolitos). Algunas personas consideran que zwitteriones y anfolitos son sinónimos (ver Punto isoeléctrico ), pero los anfolitos son solo zwitteriones en su punto isoeléctrico. Por cierto, redirigí anfolito a Anfoterismo , originalmente con este título.-- Wickey-nl ( discusión ) 16:53 20 dic 2010 (UTC) [ responder ]
Existen definiciones claras y diferentes. Los compuestos dipolares pueden tener formas canónicas zwitteriónicas. Los compuestos dipolares también pueden tener formas canónicas no zwitteriónicas. Los zwitteriones no pueden tener formas canónicas no zwitteriónicas. Los compuestos dipolares reaccionan en cicloadiciones dipolares.
El artículo no debería llamarse "compuesto polar neutro" porque los compuestos polares (por ejemplo, el agua) no son necesariamente dipolares o zwitteriónicos. Creo que no debería cambiar o renombrar el artículo demasiado rápido. La prisa es un desperdicio. Es mejor discutirlo primero. Saludos -- Azaline Gomberg (discusión) 18:42 20 dic 2010 (UTC) [ responder ]
No te preocupes, el nombre era sólo para discusión. Las definiciones son arbitrarias, por definición. La diferencia no es tan simple como sugieres. ¿Los compuestos dipolares sin cargas deslocalizadas tienen una forma canónica (una naturaleza resonante)? ¿Son los zwitteriones y los zwitteriones lo mismo? Por eso mencioné el ejemplo del anfólito. ¿Los compuestos 1,2- y 1,3-dipolares tienen un punto isoeléctrico? Podría haber una diferencia.-- Wickey-nl ( discusión ) 11:39 21 dic 2010 (UTC) [ responder ]
Cualquier referencia a compuestos dipolares simplemente tendrá que desaparecer. Del Libro de Oro
Compuestos zwitteriónicos/zwitteriones Compuestos neutros que tienen cargas eléctricas unitarias formales de signo opuesto. Algunos químicos restringen el término a compuestos con cargas en átomos no adyacentes. A veces se los denomina sales internas, iones dipolares (un nombre inapropiado).
Compuestos dipolares: Moléculas eléctricamente neutras que llevan una carga positiva y otra negativa en una de sus principales descripciones canónicas. En la mayoría de los compuestos dipolares, las cargas están deslocalizadas. No se mencionan los zwitteriones.
La diferencia clave es que en los compuestos dipolares las cargas están deslocalizadas. No veo ninguna evidencia en el Libro Dorado de que ambos temas deban ir en la misma página V8rik ( discusión ) 21:20 21 dic 2010 (UTC) [ responder ]
Para dividir el artículo se necesitan dos condiciones. 1. Los compuestos dipolares no son zwitteriones. 2. Los zwitteriones no son compuestos dipolares. La primera condición es parcialmente falsa; la segunda, de hecho, no lo es en absoluto, si tomamos el término literalmente. Los zwitteriones tienen dos polos. De hecho, ¡también podemos decir que el agua es un compuesto dipolar! La única diferencia es que es una carga parcial, pero tiene un momento dipolar eléctrico . Por lo tanto, el nombre sugerido "compuesto polar neutro" no es tan malo. El título Zwitterión no es bueno en absoluto, porque es un nombre inapropiado. Y nuevamente la pregunta: ¿Los compuestos dipolares sin cargas deslocalizadas tienen una forma canónica? La definición del Libro Dorado no da ejemplos. -- Wickey-nl ( discusión ) 12:55, 22 de diciembre de 2010 (UTC) [ responder ]
Si quieres causar un impacto duradero con artículos de alto perfil como este, te sugiero que consigas acceder a más literatura que solo el Libro Dorado. Tus argumentos no me convencen. Estás confundiendo resonancia y polaridad. V8rik ( discusión ) 18:11 22 dic 2010 (UTC) [ responder ]
No, no lo soy. Para dividir el artículo, se necesitan más argumentos. Los zwitteriones y los compuestos dipolares también son polares. Añadir compuestos con carga parcial es más lógico, si es que hay alguna diferencia. Y si hay una diferencia, debería mencionarse y explicarse aquí.
H + -O -- H ↔ HO -- H +
Voila, un compuesto 1,3-dipolar, que casi cumple con la definición del Libro de Oro. Incluso si no estás de acuerdo con esto, no repetiré mis comentarios anteriores. -- Wickey-nl ( discusión ) 12:17 23 dic 2010 (UTC) [ responder ]
El isocianuro no es un zwitterión para la mayoría de los químicos.
El artículo muestra las estructuras de resonancia de un isocianuro, pero ningún químico orgánico (o pocos) que se precie lo llamaría zwitterión. De hecho, considerarían al RNC como un ejemplo inexistente. Por eso estaba pensando en reemplazar esta imagen con un ejemplo no controvertido como la glicina a pH neutro. -- Smokefoot ( discusión ) 00:08 24 dic 2010 (UTC) [ responder ]
Estoy de acuerdo y ya dije antes que todo lo que se dice en el artículo sobre compuestos dipolares no tiene cabida en este artículo. Saludos -- Azaline Gomberg (discusión) 08:40 24 dic 2010 (UTC) [ responder ]
Smokefoot, ¿cómo defino, como químico orgánico que se precie, los zwitteriones y los compuestos dipolares?-- Wickey-nl ( discusión ) 09:53 24 dic 2010 (UTC) [ responder ]
Bueno, lo que yo sugería era que insertáramos glicina mientras el debate continúa. Todo el mundo está de acuerdo en que la glicina es un zwitterión inequívoco. (Problema del navegador).
En relación con el debate, aquí están mis opiniones: Las estructuras de resonancia no son zwitteriones. De hecho, las estructuras de resonancia ni siquiera son reales, solo un concepto, por lo que no importa cómo las llamemos, y este artículo trata sobre una clase de compuestos reales. Al menos así es como veo el mundo.
También recomiendo que eliminemos la imagen de las estructuras de resonancia del isocianuro. -- Smokefoot ( discusión ) 00:23 25 dic 2010 (UTC) [ responder ]
Nunca me consideraré un experto en compuestos dipolares y seguramente tú sabrás más sobre el tema, pero tal como interpreto la definición del Libro de Oro de compuestos dipolares, son compuestos que pueden ser representados como estructuras que cumplen con la definición de zwitteriones. E incluso el término lo indica. El acetonitrilo puede ser un ejemplo más concreto, pero seguramente se pueden encontrar muchos otros. Seguramente se utilizan muchas definiciones, por lo que una no será suficiente. Pero aún así no vi tus definiciones. -- Wickey-nl ( discusión ) 12:41 25 dic 2010 (UTC) [ responder ]
Este documento de la IUPAC es claro (ver página 56→). Los compuestos 1,2- y 1,3-dipolares se denominan compuestos zwitteriónicos y la forma zwitter es la que se prefiere para nombrarlos. Por lo tanto, los considero una clase de zwitteriones. También sería deseable un artículo aparte sobre compuestos dipolares, pero no puedo prohibirlos en esta página. Y, de hecho, no veo por qué una molécula de agua no sería un zwitterión. -- Wickey-nl ( discusión ) 14:50, 26 de diciembre de 2010 (UTC) [ responder ]
El agua no es un zwitterión. La fórmula que dibujaste arriba es incorrecta. Si el H tuviera una carga positiva, no se uniría al oxígeno. Mientras el hidrógeno tenga una unión, tiene un electrón de valencia y, por lo tanto, no es positivo. ¿Lo entiendes ahora? La polaridad en la molécula de agua se basa únicamente en la diferencia de electronegatividad entre H y O.
He leído su documento. Sigo pensando que deberíamos separarlo. Simplemente porque es confuso y no es de uso común. El término compuestos dipolares se utiliza para los compuestos que reaccionan en cicloadiciones dipolares y zwitterión se utiliza para describir aminoácidos. Si un wikipedista quiere leer algo sobre cualquiera de los dos temas, no necesita ambas definiciones. Saludos -- Azaline Gomberg (discusión) 21:44 26 dic 2010 (UTC) [ responder ]
El informe de la IUPAC sólo afirma que en el informe los compuestos dipolares se analizan en la misma sección que los compuestos zwitteriónicos, justo después de los cationes pero antes de los iones radicales. El informe es irrelevante V8rik ( discusión ) 20:16 27 dic 2010 (UTC) [ responder ]
Apoyo a V8rik, un experto reconocido en química orgánica, y a Gomberg, que presenta un buen argumento. ¿Qué tiene de especial el agua? -- Smokefoot ( discusión ) 20:53 27 dic 2010 (UTC) [ responder ]
La molécula de agua cumple plenamente la definición de la IUPAC. ¿Y H + -O − -H ↔ HO − -H + es incorrecta? Una fórmula de resonancia no refleja la configuración electrónica exacta. Y considere el catión trihidrógeno [1]. Aquí, también un protón está ligado sin un electrón de valencia.-- Wickey-nl ( discusión ) 17:20 28 dic 2010 (UTC) [ responder ]
Artículo revisado
De la discusión anterior se desprende claramente que se ha llegado a un consenso entre los editores experimentados. Me uno a la mía para negar enfáticamente que los compuestos dipolares tengan algo que ver con los zwitteriones. El artículo ha sido revisado en consecuencia.
Se han eliminado las referencias al punto isoelectrónico (pI) porque el pI no dice nada sobre el equilibrio de la molécula zwitterión ⇌. El punto isoeléctrico de un aminoácido, AH, se produce cuando [A - ] = [AH + ]. He añadido una sección sobre la constante de disociación ácida que lo deja claro. También se han eliminado los ejemplos dudosos, incluidos los sulfonatos que normalmente no pueden protonarse. Petergans ( discusión ) 15:03 1 enero 2011 (UTC) [ responder ]
En su definición, los compuestos dipolares no son zwitteriones.
¿Por qué en este documento de la IUPAC se colocan los zwitteriones y los compuestos dipolares en el mismo párrafo? ¿Por qué los compuestos dipolares se llaman compuestos zwitteriónicos si no son zwitteriones? ¿Por qué hay zwitteriones sin transferencia de protones? ¿Qué pasa con las nitronas y las betaínas ? ¿Qué fuente excluye los compuestos dipolares de los compuestos zwitteriónicos? ¿ Los compuestos dipolares tienen cargas formales y los zwitteriones no? ¿Las cargas en los zwitteriones son reales y en los compuestos dipolares no? ¿Los zwitteriones son dipolos y los compuestos dipolares no? ¿El nitrógeno de los aminoácidos tiene otro tipo de carga que en los compuestos dipolares? -- Wickey-nl ( discusión ) 15:16 3 enero 2011 (UTC) [ responder ]
Ninguna de las preguntas anteriores constituye una definición. La definición de un zwitterión establece que lleva cargas eléctricas reales; un compuesto dipolar es aquel para el cual se puede escribir una forma canónica con cargas formales . El consenso entre el usuario:Azaline Gomberg , el usuario:v8rik , el usuario:smokefoot y yo es que se puede decir que las formas canónicas dipolares son como los zwitteriones, pero eso no significa que lo sean. Puedo añadir que las cargas formales son un artefacto de la teoría del enlace de valencia y no se utilizan en absoluto en la teoría de orbitales moleculares de estructuras electrónicas.
Usted es el único que discrepa y sus argumentos han sido calificados repetidamente de "poco convincentes". Por lo tanto, esta discusión debería cerrarse. Petergans ( discusión ) 17:29 3 ene 2011 (UTC) [ responder ]
Los argumentos pobres y la falta de argumentos dan lugar a discusiones pobres. Los usuarios o pseudocientíficos pueden fácilmente promocionarse entre sí como expertos. -- Wickey-nl ( discusión ) 12:04 5 ene 2011 (UTC) [ responder ]
Editar
Eliminé esto: es característico de los zwitteriones que un átomo cargado eléctricamente (H+ en este caso) se transfiera de una parte de la molécula a otra. No es necesariamente cierto: observe la estructura de la betaína.
Disparates
El artículo contiene tonterías sin fuentes.
"Aunque los óxidos de amina a menudo se escriben como ≡N+O-, no son zwitteriones, ya que también pueden escribirse como moléculas sin carga con un enlace covalente dativo".
Incorrecto. http://goldbook.iupac.org/A00273.html
Esta fuente no denomina zwitterión a un óxido de amina. Petergans ( discusión ) 18:15 4 mar 2011 (UTC) [ responder ]
No estoy muy seguro de qué parte crees que está mal, pero creo que debería haber un enlace covalente simple entre el N y el O (así como el enlace triple y las cargas). Chris ( discusión ) 21:44 4 mar 2011 (UTC) [ responder ]
"Un "compuesto dipolar", como un 1,2-dipolo o un 1,3-dipolo no es un zwitterión".
Incorrecto. Zwitterión es un término general para cualquier molécula neutra con una carga eléctrica positiva y negativa (por ediciones incompetentes la definición se extiende ahora a moléculas no neutras). Véase: 1,3-zwitterión; 1,3-zwitterión; 1,4-zwitterión; zwitterión de quinolina-DMAD; Mecanismo de cicloadición; 1,3-zwitteriones que contienen fósforo; Zwitterión de Criegee ( Zwitterión de Criegee ).
"La distinción radica en que en los átomos hay cargas formales, no cargas eléctricas".
Incorrecto. Los aminoácidos, así como los 1,2- y 1,3-dipolares, tienen cargas formales (y cargas reales). -- Wickey-nl ( discusión ) 15:49 4 mar 2011 (UTC) [ responder ]
Frases como "tonterías", "incorrecto" y "ediciones incompetentes" no son aceptables.
Algunas de las referencias citadas no se refieren a dipolos 1,2 o 1,3 como se describe en los artículos de WP vinculados. Tomemos el primer ejemplo, el 1,3-zwitterión. No se trata de un dipolo 1,3 , pero es un zwitterión genuino porque el átomo de boro tiene una coordenada 4, por lo que debe tener una carga negativa. Petergans ( discusión ) 18:15 4 mar 2011 (UTC) [ responder ]
Tiene una carga negativa. Mencione una fuente que diga que no es un dipolo 1,3 . Este es un ejemplo de combinación de los términos zwitterión y dipolo 1,3 . Otros ejemplos también muestran el uso general del término zwitterión. -- Wickey -nl ( discusión ) 12:03 5 mar 2011 (UTC) [ responder ]
El libro de Gold dice sobre las moléculas dipolares: "Moléculas eléctricamente neutras que llevan una carga positiva y una negativa en una de sus descripciones canónicas principales". Nótese que no dice "TODAS sus formas canónicas". El efecto de esto es que hay menos de una carga positiva completa en cualquier átomo dado - eso es lo que lo hace dipolar. Los zwitteriones tienen cargas positivas y negativas en TODAS sus descripciones canónicas, lo que significa que hay separación de una carga eléctrica unitaria. No hay forma de dibujarlos sin las cargas. Por lo tanto, debido a que también dice que los zwitteriones tienen separación de una carga unitaria, los compuestos dipolares no son zwitteriones. QED. Chris ( discusión ) 13:27, 5 de marzo de 2011 (UTC) [ responder ]
Mi respuesta a continuación.
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Wickey-nl: Como te gusta tanto el libro de oro, mira [2]. Dice que los zwitteriones son "compuestos neutros que tienen cargas eléctricas unitarias formales de signo opuesto". La palabra importante es "unidad", y me sorprende que no haya aparecido en las discusiones anteriores. Significa uno. Una carga completa, no un dipolo, que es en lo que los zwitteriones se diferencian de los dipolos. Además, también dice "Algunos químicos restringen el término a compuestos con cargas en átomos no adyacentes", lo que descartaría los óxidos de amina y los nitronas y los zwitteriones de Criegee, pero no dice que haya un acuerdo al respecto. Por lo tanto, propongo que eliminemos esta parte del artículo, o al menos que lo reescribamos con esta reserva. Chris ( discusión ) 21:44, 4 de marzo de 2011 (UTC) de nuevo. [ responder ]
Respecto de las cargas unitarias, este es exactamente el punto que estaba planteando cuando me refería a la distinción entre cargas eléctricas y formales.
La última revisión no es útil porque confunde las cargas formales de un óxido de amina con las cargas unitarias. Lamento tener que repetir que las cargas formales de un óxido de amina son un artefacto de la teoría del enlace de valencia, bastante distintas, por ejemplo, de la carga eléctrica (unitaria) de un átomo de nitrógeno cuaternario. Además, están completamente ausentes de una descripción del enlace de orbitales moleculares. He intentado aclarar nuevamente la redacción a la luz de estos comentarios. Petergans ( discusión ) 10:46, 5 de marzo de 2011 (UTC) [ responder ]
Ah, ahora entiendo tu punto. Sin embargo, es bastante sutil. No creo que la gente sepa que "cargas eléctricas" significa cargas unitarias y la distinción con las cargas formales, así que podrías intentar aclarar eso de nuevo (!). Además, he eliminado el énfasis en tener estas cargas en los átomos, porque a menudo están deslocalizadas. Tú y yo sabemos que en la trimetilglicina que se muestra, la carga negativa está deslocalizada sobre el carboxilato, no localizada en uno de los átomos de O. Hice algunos cambios más a este efecto. Saludos, Chris ( discusión ) 11:20, 5 de marzo de 2011 (UTC) [ responder ]
Otra fuente de confusión es la que existe entre las cargas eléctricas que se expresan en una fórmula química y la densidad de carga real de los átomos. Por ejemplo, el ion amonio lleva una carga positiva y se escribe como NH 4 + , pero en realidad la densidad de carga varía en toda la molécula. La deslocalización siempre está presente y no afecta a la definición de zwitterión. Petergans ( discusión ) 17:51 5 mar 2011 (UTC) [ responder ]
Las definiciones del Libro de Oro no siempre son inequívocas y, especialmente, esta no es una definición contundente. No dice que tenga que haber exactamente una descripción canónica principal cargada; de hecho, hay ejemplos con más. Tampoco dice que no sean zwitteriones. Nótese que los zwitteriones también son dipolares. -- Wickey-nl ( discusión ) 14:32 5 mar 2011 (UTC) [ responder ]
El Libro de Oro es a menudo simplemente la única referencia en línea. Ciertamente no digo que siempre sean buenos. Creo que tuvieron algunos problemas para hacer una distinción artificial entre zwitteriones y compuestos dipolares. Aferrarse a esa idea conduce a adaptaciones espasmódicas, como "tienden a no ser considerados zwitteriones porque también pueden escribirse como moléculas sin carga con un enlace covalente dativo" . Esto no se basa en fuentes confiables. El nitrógeno en los aminoácidos no tendrá una carga positiva unitaria completa, porque interactuará con todos los demás átomos, pero tiene una carga formal unitaria completa . Por otro lado, el nitrógeno en los "dipolares" también tiene una carga formal unitaria completa.
Aparte de que el Libro de Oro no dice que los compuestos dipolares no sean zwitteriones ni a la inversa, podemos ver el uso general en la literatura, incluido el zwitterión de Criegee. Por lo que propongo distinguir:
Esta discusión no lleva a ninguna parte. Voy a eliminar Zwitterion de mi lista de seguimiento. Petergans ( discusión ) 17:55 5 mar 2011 (UTC) [ responder ]
La discusión continúa
Parece que estás entrando en una guerra de edición con tus colegas editores, Wickey-nl. No sigas volviendo a tu versión del artículo. Hasta que no tengas un apoyo inequívoco en esta página de discusión para realizar cambios, no edites este artículo.
Ben ( discusión ) 12:08 11 mar 2011 (UTC) [ responder ]
No he visto ningún argumento válido que apoye el punto de vista de que los compuestos dipolares no son zwitteriones. El Libro de Oro dice:
"Algunos químicos restringen el término a compuestos cuyas cargas están en átomos no adyacentes".
Eso suena como: La mayoría de los químicos los incluyen. De lo contrario, no tendría sentido en la definición. ¿En qué se diferencian los aminoácidos, las betaínas y los óxidos de amina con respecto a las cargas y los momentos dipolares?-- Wickey-nl ( discusión ) 12:43 11 mar 2011 (UTC) [ responder ]
Son muy diferentes, y ahí es donde revelas tu ignorancia. En una betaína, un electrón se transfiere desde un orbital atómico basado en nitrógeno a un orbital molecular basado en algún otro lugar de la molécula. En los óxidos de amina y demás, el electrón se transfiere desde el orbital atómico de nitrógeno a un orbital molecular que abarca tanto el átomo de nitrógeno como el de oxígeno. No se pierde completamente del átomo de N, porque el orbital molecular tiene cierta densidad electrónica allí. El átomo de N no lleva una carga positiva completa y no es iónico. Estoy revirtiendo tus cambios de nuevo. Antes de que los cambies de nuevo, te sugiero que busques una fuente confiable que indique de manera inequívoca que los óxidos de amina, las nitronas y cualquier otra cosa que quieras poner son zwitteriones. Chris ( discusión ) 16:46, 11 de marzo de 2011 (UTC) [ responder ]
Wickey-nl, creo que debes adoptar un enfoque más desapasionado. No te fíes del Libro de Oro. Adopta una visión amplia, observa si, en general, en la literatura , los químicos consideran que los compuestos dipolares son un subconjunto de los zwitteriones o no. Consulta varias (muchas) fuentes autorizadas, comprueba si están de acuerdo. No busques específicamente fuentes que estén de acuerdo con tu creencia. Intenta cuantificar qué parte de la literatura está de acuerdo contigo y qué parte no. No es una tarea fácil, pero inténtalo. Porque a menos que presentes un caso convincente, otros editores tenderán a pensar que solo estás impulsando algún tipo de agenda.
Ben ( discusión ) 17:04 11 mar 2011 (UTC) [ responder ]
Los químicos consideran que los compuestos dipolares son un subconjunto de los zwitteriones o no . Ese es exactamente el punto. No me interesa exponer mi punto de vista. Si el término no es inequívoco, pueden existir diferentes opiniones. Quise decir que todos los compuestos son neutros, tienen carga positiva y negativa, tienen un momento dipolar e incluso tienen la misma nomenclatura IUPAC (importante o no). Di varias referencias con diversos ejemplos. Chris no dio fuentes que legitimaran la restricción a un punto de vista. -- Wickey-nl ( discusión ) 18:14, 11 de marzo de 2011 (UTC) [ responder ]
La responsabilidad de demostrar su caso recae sobre usted. Chris no está obligado a proporcionar una fuente. También señaló que, a pesar de las similitudes entre los zwitteriones y los dipolos que usted menciona, los dipolos son fundamentalmente diferentes porque sus cargas positivas y negativas están vinculadas electrónicamente (es decir, unidas a través de un orbital).
Ben ( discusión ) 18:51 11 mar 2011 (UTC) [ responder ]
También quisiera señalar que el hecho de que el libro de oro no descarte explícitamente algo no significa que ese algo sea automáticamente cierto. Encuéntrame una fuente confiable que diga que los dipolos 1,3 son zwitteriones, o viceversa. Chris ( discusión ) 19:58 11 mar 2011 (UTC) [ responder ]
Es una lástima que esta falta de debate siga basándose en argumentos engañosos y pobres. Las sugerencias de que existe una "especie de agenda" y la única referencia relevante en el artículo, del Libro Dorado generalmente aceptado, que no es confiable son los argumentos más sólidos hasta el momento.
Un grito sin sentido sobre los OM no es convincente. Si fuera tan simple, se podría hacer fácilmente una definición sin compuestos dipolares. El zwitterión no trata de la cuestión de dónde van las cargas a dónde van. Trata simplemente de "compuestos neutros que tienen cargas eléctricas unitarias formales de signo opuesto" .
En los aminoácidos, tres hidrógenos y un carbono comparten electrones con N; en el óxido de trimetilamina , tres carbonos y un oxígeno comparten electrones con N. En ambos casos, N dona un par solitario. Ignoras el ejemplo del óxido de trimetilamina en la definición del Libro de Oro. Incluso en tu definición manipulada, los iluros, etc. no están descartados (la tonta adición "(nb no dipolos)" la podemos ignorar, ya que los aminoácidos son dipolos. La diferencia con mi versión es que cambias la definición del Libro de Oro a tu punto de vista.-- Wickey-nl ( discusión ) 11:18, 12 de marzo de 2011 (UTC) [ responder ]
Reiniciar la discusión, centrarse en fuentes confiables
Esta discusión no llega a ninguna parte porque estamos atacando la lógica de cada uno (correcta o incorrecta, es O) en lugar de hacer una revisión de la literatura.
Wickey-nl, veo que has proporcionado enlaces a dos libros y varios artículos de revistas anteriormente. Es un buen comienzo, pero no es un estudio tan exhaustivo como el que necesitamos para este tema aparentemente polémico.
El hecho de que el Libro Dorado se moleste en mencionar que " algunos químicos restringen el término [zwitterión] a compuestos con cargas en átomos no adyacentes " sugiere que se trata de una opinión compartida por una proporción significativa de químicos. Por sí solo, el término "algunos químicos" podría, en principio, significar tan solo dos. Pero el sentido común sugiere que los autores del Libro Dorado no incluirían la definición de la variante "no adyacente" a menos que una minoría significativa de químicos la utilizara.
Veamos entonces qué dicen los principales libros de texto e investigadores sobre el tema. Ampliaré la siguiente tabla a medida que consulte más fuentes. La definición 1 se refiere a la opinión de que los compuestos dipolares son un tipo de zwitteriones. La definición 2 se refiere a la opinión de que los compuestos dipolares no son zwitteriones.
A continuación se muestran algunas búsquedas en Web of Science que pueden ayudarnos:
tema = 1,3-dipolo Y zwitterión
tema = dipolar Y zwitterión; página 1 de 2
tema = dipolar Y zwitterión; página 2 de 2
Ben ( discusión ) 14:37 12 mar 2011 (UTC) [ responder ]
Bien, esta es la manera de explorar el conocimiento. Como no tengo a mi disposición una biblioteca, pedí un experto, no un no experto que solo ponga su punto de vista en el artículo y lo decida en coalición.
Si el Libro de Oro dice "Algunos químicos restringen el término" , supongo que es un número considerable, como se refleja en mi edición. Sin embargo, no es lo mismo que " Algunos químicos no restringen el término ". En el último caso, la mayoría restringiría el término (por ejemplo, diría que los compuestos dipolares no son zwitteriones ). Dicho esto, enfatizo que otras fuentes son importantes. Si no hay definiciones generales, tenemos que conformarnos con citas "ad hoc".
Por ejemplo, Braida, 2010. No tengo el texto completo, pero lo agregué a su tabla. Heuschmann, 2003. Zwitterión con electrones deslocalizados. ¿1,4-Dipolo? No estoy seguro. Machiguchi, 2003. 1,4-Zwitterión con electrones deslocalizados.-- Wickey-nl ( discusión ) 12:33 13 mar 2011 (UTC) [ responder ]
Bueno, gracias, esto es más productivo ahora.
Pediste un experto y te dieron tres. Chris, Smokefoot y Petergans son químicos profesionales, tienen doctorados y han enseñado en universidades.
¿O quieres decir que quieres al experto mundial en nomenclatura de zwitteriones y dipolos?
Ben ( discusión ) 13:44 13 mar 2011 (UTC) [ responder ]
No son expertos reconocidos en sus ediciones, pero nadie puede ser experto en todo. Un verdadero científico no reescribiría el artículo para oscurecer una opinión importante, sin referencias. También consideraría su punto de vista, si existen argumentos razonables. No ignoraría los argumentos. Anteriormente sugerí incluir varias definiciones, lo cual se ignora. Por el contrario, Petergans manipuló la definición del Libro Dorado y puso la suya propia. Pero estoy abierto a revisiones sobre otras fuentes, siempre que sean sinceras. -- Wickey-nl ( discusión ) 16:27, 14 de marzo de 2011 (UTC) [ responder ]
Solo están usando su experiencia profesional para guiar su edición. A menos que usted sea un experto, no podrá determinar si otro editor es un experto con solo mirar sus ediciones. Estos tipos se sienten cómodos interpretando el Libro Dorado de manera flexible o ignorándolo a veces, porque son expertos y el Libro Dorado es algo general, en lo que no se debe confiar por encima de todo. No diga que no son verdaderos científicos, porque lo son. Si una universidad le paga para realizar una investigación científica y publicarla en revistas revisadas por pares de alta calidad y alto impacto, definitivamente es un científico. Confío más en su juicio que en su confianza en la síntesis y la inferencia de un puñado de fuentes.
De todas formas, es obviamente mejor si se pueden citar fuentes confiables para respaldar las definiciones que damos en nuestros artículos. Eso es lo que estoy tratando de encontrar.
Ben ( discusión ) 17:30 14 mar 2011 (UTC) [ responder ]
Volvamos a los hechos. En primer lugar, no tengo ninguna conexión con la IUPAC y, dado que las definiciones del Libro Dorado son muy generales y a veces ambiguas, son adecuadas para respaldar afirmaciones en lugar de como fuente básica. Pero si no hay otras fuentes, se pueden utilizar. Si bien 1,20 metros sigue siendo una unidad de medida en metros, las cargas eléctricas formales siempre se cuentan en unidades completas, por definición. Tampoco hay ninguna razón para distinguir entre zwitteriones con separación electrónica total y parcial, y no he visto ningún ejemplo de eso, en términos de definición. Tampoco hay una razón para distinguir entre electrones deslocalizados y no deslocalizados.
Como bien habrás notado, la cuestión es si los compuestos dipolares son zwitteriones o no. Según la definición del Libro de Oro, lo son y no hay nada de malo en respaldarlo con citas en revistas científicas.-- Wickey-nl ( discusión ) 11:20 15 mar 2011 (UTC) [ responder ]
" Tampoco hay razón alguna para distinguir entre zwitteriones con separación total de electrones y con separación parcial de electrones, y no he visto ningún ejemplo de eso, en términos de definición. Tampoco hay razón alguna para distinguir entre electrones deslocalizados y no deslocalizados ". - Quieres centrarte en hechos, pero estos no son hechos. Son tu opinión.
Mi opinión difiere: creo que a menudo es apropiado hacer una distinción entre electrones deslocalizados y localizados.
Sin embargo, ni tu opinión ni la mía importan en este artículo. El artículo debe adoptar una postura imparcial y neutral. Tú y yo lo sabemos.
Buscar ejemplos en la literatura o en libros de texto de las distintas definiciones comunes de "zwitterión" y de "compuesto dipolar" es un mejor uso de nuestro tiempo que debatir el tema con nuestro propio razonamiento y prejuicios. Mejor aún, dedicamos el tiempo a agregar contenido nuevo a este y otros artículos. Creo que lo mejor que podemos hacer es decir lo que dice el Libro de Oro: una cierta proporción de químicos excluyen los compuestos dipolares de su definición de zwitterión. Entonces podemos olvidarnos por completo de este tedioso debate sobre un punto menor.
Ben ( discusión ) 19:30 15 mar 2011 (UTC) [ responder ]
Aunque se puede decir que es una opinión si los compuestos dipolares son zwitteriones o no, no he dicho que la distinción entre electrones deslocalizados y localizados no sea importante. Sería una tontería. La cuestión no es un punto menor, de lo contrario no valdría la pena debatirla. Además, la cuestión es sobre cómo se utilizan y se abusa de las fuentes. -- Wickey-nl ( discusión ) 13:58, 16 de marzo de 2011 (UTC) [ responder ]
Dijiste específicamente "No hay una razón para distinguir entre electrones deslocalizados y no deslocalizados". En respuesta, dije "Creo que a menudo es apropiado hacer una distinción entre electrones deslocalizados y localizados". Ahora respondes "No dije que la distinción entre electrones deslocalizados y localizados no sea importante". Entonces, ¿cuál es? Estoy confundido.
Creo que todo el asunto de los compuestos dipolares y zwitteriones es un tema menor y no merece un debate. Este debate ha sido una pérdida de tiempo. Usted es el único que piensa que es algo importante. Estoy involucrado porque no me gusta que los editores hagan valer su influencia, que presionen demasiado un punto de vista particular. No estoy involucrado porque me importan mucho las definiciones.
Sigues acusando a otros editores de hacer mal uso de las fuentes, pero en realidad solo están usando el sentido común y la experiencia junto con las fuentes.
Ben ( discusión ) 22:37 16 mar 2011 (UTC) [ responder ]
Lean mis modificaciones en el contexto en el que están escritas. Hasta donde puedo juzgar, zwitterión es simplemente un término vago para un compuesto neutro con cargas positivas y negativas. En este sentido, la deslocalización de electrones no es relevante. En este sentido, el artículo en su totalidad no es relevante.
Si te interesan las definiciones, deberías estar preocupado por el artículo actual. Sí, las definiciones se usan mal, porque la definición de zwitterión se cita de forma selectiva y la definición de compuesto dipolar se utiliza para "probar" que no son zwitteriones. Mientras no se aborden mis argumentos, los "expertos superiores" no tienen derecho a hablar. -- Wickey-nl ( discusión ) 15:45 17 mar 2011 (UTC) [ responder ]
No me interesan las definiciones. Es mucho más importante comprender y explicar la química real.
Los expertos tienen derecho a hablar y a ignorar sus preocupaciones. Dejemos este artículo en paz por ahora.
Ben ( discusión ) 16:01 17 mar 2011 (UTC) [ responder ]
Definición de restaurar
No existen otras definiciones, por lo que se puede recuperar la definición del Libro Dorado. Es bastante clara. La definición primaria incluye compuestos dipolares. Algunos químicos no incluyen compuestos dipolares (aunque no se da una definición para tal caso, por lo que no se pueden incluir en el artículo. La definición primaria está respaldada por otras fuentes, la definición secundaria no está respaldada por otras fuentes. El sinsentido sobre "compuestos relacionados" no se basa en ninguna fuente.-- Wickey-nl ( discusión ) 11:14 19 mar 2011 (UTC) [ responder ]
Si va a citar el Libro Dorado, simplemente cite directamente. No incluya su propia interpretación. La definición 1 claramente tiene mucho respaldo en la literatura, pero el hecho de que no hayamos encontrado la definición 2 claramente expresada todavía no significa que no esté allí. No hemos buscado mucho.
Ben ( discusión ) 12:56 19 mar 2011 (UTC) [ responder ]
Wickey-nl, usted y un par de otros editores (por ejemplo, PlasmaPhysics) están intentando hacer lo correcto al basarse en reglas que usted lee, pero los químicos simplemente no usan el término zwitterión en la forma en que usted interpreta el libro de la IUPAC. Los zwitteriones para un químico son casi siempre cosas como aminoácidos con dos grupos separados. El artículo en alemán también adopta esta posición: dos grupos funcionales que tienen cargas opuestas (ein Molekül mit zwei oder mehreren funktionellen Gruppen, von denen eine positiv und eine andere negativ geladen ist.). Wikipedia es un mecanismo pobre para cambiar las ideas de las personas, Wikipedia busca explicar conceptos dominantes. La IUPAC es un organismo que establece reglas que a menudo se desvía del pensamiento dominante, por lo tanto, los editores de Wikipedia a menudo aceptan o ignoran las recomendaciones de la IUPAC de acuerdo con nuestra comprensión del pensamiento dominante. Las revistas y libros de texto dominantes nunca o rara vez se refieren a los dipolos como zwitteriones. Los editores informados siempre pueden encontrar alguna forma de modificar una definición, pero no estamos aquí para hilar fino, sino para presentar interpretaciones convencionales. De todos modos, el consenso de los editores está en contra de sus puntos de vista (incluidos los editores que han abandonado esta página exasperados por sus ideas). Saludos cordiales, Smokefoot ( discusión ) 14:14 19 mar 2011 (UTC) [ responder ]
Estoy completamente de acuerdo. Chris ( discusión ) 15:58 19 mar 2011 (UTC) [ responder ]
Si tu opinión es una opinión generalizada, sin duda encontrarás mucho apoyo en la literatura. Wikipedia, como enciclopedia cuasi científica, está sin duda llena de ideas generalizadas. Se sabe que está escrita en un 90 % por jóvenes estudiantes varones y se mantiene principalmente gracias a una mezcla de cuasi científicos y burócratas. Tus opiniones son verdaderas porque eres un "experto"; eres un experto porque tus opiniones son verdaderas. -- Wickey-nl ( discusión ) 14:23 20 mar 2011 (UTC) [ responder ]
No, Smokefoot y Chris son expertos por sus calificaciones y experiencia.
Ben ( discusión ) 17:20 20 mar 2011 (UTC) [ responder ]
Problema con los "compuestos relacionados"
La sección tal como está es inconsistente con la primera referencia. El comienzo de la oración dice "Los compuestos dipolares generalmente no se clasifican como zwitteriones. Por ejemplo, los óxidos de amina, que a menudo se escriben como R3N+O−, no son zwitteriones en términos de la definición,[1]" sin embargo, al consultar la fuente Compuestos zwitteriónicos, aunque se da la definición, se encuentra óxido de trimetilamina, un óxido de amina, como un ejemplo de un zwitterión allí. No estoy abogando a favor o en contra de que los óxidos de amina se llamen zwitteriones, lo que parece ser un tema controvertido a juzgar por la página de discusión, pero hay una clara contradicción aquí. La sección procede a explicar dónde está la distinción por medio de un argumento elaborado pero sin citar ninguna fuente. Tal como está, la sección se lee un poco como un artículo de opinión, que intenta refutar una opinión que el autor considera "errónea", pero no proporciona fuentes excepto una única fuente en la que se sostiene la opinión "errónea". Al menos, he añadido las etiquetas de verificación fallida y cita necesaria a la primera oración y a la explicación hasta que se resuelvan estos problemas. IgnacioPickering (discusión) 04:04 31 dic 2016 (UTC) [ responder ]
La edición reciente no aborda el problema, sino que enlaza a una fuente diferente que explica qué son los compuestos dipolares, pero no determina si son zwitteriones o no. Sugiero citar una fuente secundaria en la que la distinción, si la hay, se indique claramente de forma implícita o explícita. Me parece que el libro de oro de la IUPAC implica, en la fuente Zwitterionic Compounds, que no hay distinción o que, si la hay, no se acepta universalmente. Como químico, nunca me he referido a los óxidos de amina como zwitteriones, así que simpatizo, pero sin una fuente que indique que no lo son y por qué, no se puede argumentar que no lo son. Por si sirve de algo, estos son mis dos centavos: ninguna molécula tiene "cargas eléctricas unitarias ubicadas en los átomos". Si uno fuera a trazar la densidad de carga de, por ejemplo, la alanina, y la integrara alrededor del nitrógeno básico protonado, probablemente se necesitaría un ajuste fino dudoso para llegar a un valor de +1e. La densidad de carga siempre está ligeramente deslocalizada. Probablemente estoy de acuerdo en que los óxidos de amina pueden tener una densidad de carga más deslocalizada que, por ejemplo, un aminoácido en su punto isoeléctrico, pero: 1) No puedo estar 100% seguro de que ese sea el caso sin una fuente, y 2) Incluso si ese fuera el caso, este es un punto lo suficientemente sutil como para suponer que la gente de la IUPAC se da cuenta de eso y es por eso que descartaron un óxido de amina con los otros zwitteriones en su definición. Dudo que sea muy útil ejecutar una simulación de estructura electrónica cada vez que tenemos que decidir si un compuesto es un zwitterión o simplemente "dipolar". Con respecto a las "estructuras canónicas", el propio Pauling probablemente siempre pensó en los enlaces como combinaciones o superposiciones de estructuras de resonancia iónica y covalente, por lo que si uno es estricto, de acuerdo con esa definición, un grupo de amina protonada tiene, por ejemplo, al menos una estructura canónica H2N+-H <-> -H2N H+. IgnacioPickering (discusión) 20:53 2 ene 2017 (UTC) [ responder ]
Parece que es un poco difícil encontrar una fuente autorizada que diga lo que algo no es. Por eso, la solicitud de zwitterion de una fuente que diga que los dipolos no son zwitteriones podría ser difícil de responder. ¿Quizás otros tengan alguna idea? Leo muchos artículos científicos y ninguno de ellos habla de lo que las cosas no son. Quiero decir que podría decir que lo negro es blanco y luego exigir que los editores encuentren un artículo definitivo que diga lo contrario. -- Smokefoot ( discusión ) 20:57 2 enero 2017 (UTC) [ responder ]
Bueno, esta es una fuente primaria, por lo que quizás no sea 100% satisfactoria, pero al menos es algo http://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/la00053a006 , es de pago, pero la primera página ya hace algún tipo de distinción. Mi punto no era si es difícil o no encontrar una fuente autorizada, mi punto es que no creo que sea adecuado citar una fuente dando a entender que dice algo cuando no es así, no importa si sabes que es verdad. Siento que eso puede llevar a lugares oscuros =P. Si esta fuente no es lo suficientemente clara, tal vez el párrafo sobre compuestos dipolares debería reescribirse para explicar que los compuestos dipolares tienen cargas separadas en una o más estructuras resonantes, y no hacer específicamente la distinción si son o no zwitteriones. Si se encontraran una o dos fuentes como ésta, se podría afirmar que "es preferible no referirse a ellos como zwitteriones" o, si se encuentran opiniones contradictorias, que "el uso no es totalmente consistente", ¿quizás? IgnacioPickering (discusión) 21:17 2 ene 2017 (UTC) [ responder ]
Por ejemplo, el "borrador" del libro azul de la IUPAC de 2004 http://old.iupac.org/reports/provisional/abstract04/BB-prs310305/CompleteDraft.pdf (enlaces al pdf, página 580) menciona claramente "como zwitteriones" como una forma de nombrar a los óxidos de amina. Creo que al menos se debería mencionar el hecho de que la IUPAC permite nombrar a los óxidos de amina como zwitteriones, tal vez para dejar en claro que el uso no es común en la literatura. IgnacioPickering (discusión) 21:39 2 ene 2017 (UTC) [ responder ]
Una búsqueda rápida en J chem educ me llevó a http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed036p336, donde las estructuras resonantes individuales con cargas separadas se denominan "zwitteriónicas", por lo que este uso "más libre" no es, al menos, inédito en la literatura; probablemente un poco más de esfuerzo conducirá a algo más concreto, pero creo que podemos estar de acuerdo en que el uso no es exactamente claro y tratar de separar ambos conceptos de manera tan nítida en el artículo es algo engañoso. Además, me gustaría señalar que no estoy discutiendo sobre la diferencia entre "dipolos y zwitteriones". Para mí está bastante claro que no todas las moléculas con un dipolo distinto de cero en un enlace deberían llamarse zwitteriones; si ese fuera el caso, todos los compuestos excepto las formas elementales estrictamente puras, por ejemplo, N2, O2, Fe(s), serían zwitteriones, y eso sería una tontería. La distinción es más sutil, entre compuestos con cargas muy separadas entre átomos muy alejados (por ejemplo, aminoácidos, péptidos y muchos otros compuestos orgánicos), y compuestos con estructuras resonantes muy importantes que tienen cargas separadas en átomos cercanos entre sí (por ejemplo, óxidos de amina y compuestos dipolares 1,3). Quiero recalcar que tu punto de vista me parece válido y no tendría mucho problema en aceptarlo yo mismo, pero esa no es la cuestión aquí, la cuestión es qué significa realmente el término, cómo se usa en la literatura, si el uso es consistente o no, si la IUPAC recomienda nombrarlos de una forma u otra, etc. IgnacioPickering (discusión) 22:12 2 ene 2017 (UTC) [ responder ]
Usuario:IgnacioPickering y Usuario:Smokefoot , he intentado conciliar los dos conceptos. Un zwitterión es claramente dipolar. Es tan dipolar como puede serlo. Como se ha señalado anteriormente, no todos los dipolos son zwitteriones (obviamente). Todas las fuentes también indican claramente que las estructuras de resonancia que se utilizan para describir la deslocalización de carga de las moléculas dipolares se dan formalmente como zwitteriones (aunque estos estados zwitteriónicos no tienen existencia física). Tenga en cuenta que cosas como los aminoácidos, al pH correcto, son zwitteriones demostrablemente estables con cargas unitarias, como dice el libro de la IUPAC. Creo que la nueva redacción devuelve el texto a un punto en el que no va más allá de la definición de la fuente. -- Slashme ( discusión ) 20:18, 2 de noviembre de 2017 (UTC) [ responder ]
zwitterión
La sección eliminada era irrelevante. Los dos ejemplos citados simplemente mostraban que un zwitterión puede tener formas isoméricas. Los valores de pKa medios citados en esta sección también son irrelevantes, ya que los dos valores de los que se derivan se refieren a dos grados diferentes de protonación. Petergans ( discusión ) 12:41, 5 de marzo de 2020 (UTC) [ responder ]
El zwitterión, H 3 N-R-CO 2 , por otro lado, es isomérico con la molécula H 2 N-R-CO 2 H Petergans ( discusión ) 16:56 5 mar 2020 (UTC) [ responder ]
Versión revisada
La versión revisada de este artículo aclara la distinción entre los dos tipos de zwitteriones y restablece la descripción del aspecto cuantitativo de la formación de zwitteriones. Petergans ( discusión ) 09:37 18 mar 2020 (UTC) [ responder ]
Estoy de acuerdo con hacer este tipo de distinciones. Pero WP:V es una política, no podemos confiar en el WP:OR de los editores químicos o en la prueba por aserción. Asegúrate de no reemplazar, por ejemplo, una definición citada por la IUPAC con algo menos citado (por ejemplo, ninguna cita para la definición, una afirmación no citada sobre la cronología de la transferencia de protones en aminoácidos (y hace una afirmación implícita de que se requiere agua). No es útil, y no es una buena inversión de tiempo para otros tener que seguir de cerca ese tipo de error editorial por ti. DMacks ( discusión ) 03:53, 29 de marzo de 2020 (UTC) [ responder ]
La reversión total ( WP:Baby and bathwater ) a una versión anterior es un procedimiento inaceptable . Además,
1) La definición del zwitterión que aparece en el Libro Dorado es claramente defectuosa.
Compuestos neutros que tienen cargas eléctricas unitarias formales de signo opuesto. Algunos químicos restringen el término a compuestos con cargas en átomos no adyacentes. A veces se los denomina sales internas, iones dipolares (un nombre inapropiado). Por ejemplo, H 3 N + CH 2 C(=O)O − acetato de amonio (glicina), (CH 3 ) 3 N + –O − óxido de trimetilamina .
Los óxidos de amina no son zwitteriones. Los signos + y - en (CH 3 ) 3 N + –O − se refieren a una forma canónica específica en el híbrido de resonancia de la teoría del enlace de valencia, no a cargas eléctricas reales. En los zwitteriones, las cargas eléctricas son reales. Existen ocasiones, de las cuales esta es una, en las que la definición del Libro de Gold es defectuosa.
2) El punto isoeléctrico es irrelevante: es una propiedad relacionada con la composición de una mezcla de diferentes compuestos químicos en una solución. Un zwitterión es un isómero de un único compuesto químico.
3) Compuestos dipolares. La definición del Libro de Oro es clara
Moléculas eléctricamente neutras que llevan una carga positiva y una negativa en una de sus principales descripciones canónicas .
Esto también se deriva de la teoría del enlace de valencia y es irrelevante ya que las cargas eléctricas en un zwitterión son reales, no calculadas. Las "descripciones canónicas" son específicas de la teoría VB; con la teoría MO la densidad de carga se distribuye suavemente sobre toda la molécula; las cargas en una molécula de zwitterión están predominantemente localizadas.
Las cargas se muestran en un zwitterión porque la fórmula química H 3 CNCH 2 CO 2 , con 4 enlaces y sin carga en el átomo de N y un grupo carboxilato sin carga, se vería muy extraña. − Petergans ( discusión ) 11:15 29 mar 2020 (UTC) [ responder ]
Eres libre de reclamar lo que quieras que es defectuoso, y estoy de acuerdo con que algunas cosas parezcan extrañas. Pero eso es todo WP:OR , lo cual no está permitido . En cambio, citar WP:RS es lo estándar. En resumen, la WP:BURDEN es tuya (esa es una política del sitio de Wikipedia, independientemente de los ensayos de WP que digan lo contrario): estás haciendo múltiples afirmaciones fácticas nuevas , algunas de las cuales se contradicen fácilmente, además de eliminar citas válidas dejando contenido sin citar (aunque parezca razonablemente correcto). Comenzaré con el tuyo, volveré a agregar las citas necesarias y luego eliminaré/etiquetaré el contenido sin citar para que puedas ver qué trabajo tienes que hacer si deseas que ese contenido permanezca... DMacks ( discusión ) 11:46, 29 de marzo de 2020 (UTC) [ responder ]
"El valor de K no se puede determinar experimentalmente" Es imposible verificar esta afirmación, que se basa en la ausencia de cualquier publicación relevante. Se citan varias estimaciones en Splittgerber y Chinander. Petergans ( discusión ) 12:08 1 abril 2020 (UTC) [ responder ]
"No se puede" es una afirmación positiva, y la responsabilidad de respaldarla con pruebas recae sobre usted, ya que yo cuestiono que sea definitivamente cierta. Evidencia de ausencia ≠ ausencia de evidencia . "Es imposible verificar esta afirmación" resume bastante bien por qué no es aceptable escribirla en este artículo , porque la verificabilidad es una de nuestras políticas fundamentales. DMacks ( discusión ) 03:52, 2 de abril de 2020 (UTC) [ responder ]
La prueba es que no existe ninguna publicación en la que se haya determinado el valor. Por lo tanto, es una afirmación positiva, como "los fantasmas no existen". Petergans ( discusión ) 09:08 2 abr 2020 (UTC) [ responder ]
"Los fantasmas no existen" es una afirmación positiva que es verificable y que se puede demostrar lógica y filosóficamente, y que está respaldada por varios argumentos lógicos y filosóficos, respaldados por varios WP:RS citados en nuestro artículo sobre fantasmas . " No ha existido " no es ni de lejos lo mismo que " no puede existir ". Incluso si buscamos en Google [equilibrio zwitterion] y frases similares, encontramos artículos que proponen ideas y no las refutan como "imposibles". DMacks ( discusión ) 09:28 2 abr 2020 (UTC) [ responder ]
Y el xileno no es un líquido porque no se menciona en el artículo líquido . -- Smokefoot ( discusión ) 16:53 3 abr 2020 (UTC) [ responder ]
El artículo sobre el ácido aminopolicarboxílico que trata de esa clase dice que la glicina es la estructura madre (aunque obviamente es mono y no policarboxílico ). Pero incluye el ácido aspártico como ejemplo, que claramente cumple con la definición (y nuestro artículo sobre esa sustancia química concuerda), y creo que esa sustancia química es indiscutiblemente también un aminoácido . ¿Cuál es su definición exacta de "aminoácido", que incluiría los bioquímicos naturales y sintéticos habituales pero excluiría al EDTA? Observo que la referencia de Skoog dice explícitamente que se comporta como un AA en este contexto. Y es equivalente a todos los detalles estructurales, químicos y matemáticos en la sección AA de este artículo, siendo un tratamiento de "amina + ácido carboxílico ⇌ amonio + carboxilato" a simple vista y también por referencia citada. E incluso en publicaciones científicas para lectores legos[3] al EDTA se lo llama específicamente "aminoácido" (no solo por tener un comportamiento similar a uno). Por favor, publique su referencia de que no lo es, ya que he publicado varias referencias de que lo es y se comporta como tal en el contexto aquí. DMacks ( discusión ) 04:11, 3 abril 2020 (UTC) [ responder ]
El EDTA no se menciona en absoluto en el artículo sobre aminoácidos , como se indicó claramente anteriormente. Por lo tanto, un enlace a dicho artículo en este artículo no sirve de nada. Petergans ( discusión ) 07:29 3 abr 2020 (UTC) [ responder ]
Estructura alternativa del artículo
Tal vez un problema subyacente es que la sección se titula "Aminoácidos", pero su contenido es una mezcla (término técnico) de "amina/ácido" (razonablemente explicado con matemáticas, mucho mejor de lo que era) y participación de la cadena lateral (que no está cubierta por esas matemáticas y solo es relevante para algunos AA). Como tal, nos vemos obligados a tomar una decisión dividida sobre lo que realmente está dentro del alcance de esa sección. ¿Qué tal si en cambio hacemos una sección sobre casos de equilibrio y la otra sobre casos permanentes (betaína)? Luego, la sección de casos de equilibrio puede tener una subsección para amina/ácido (la definición de aminoácido es completamente irrelevante para las matemáticas). No importa cómo clasifiques al EDTA como una sustancia química, es la misma situación estructuralmente, matemáticamente y por referencia citada que un AA, por lo que van juntos. Y otra subsección de casos de equilibrio para otros, como la cisteína (es un "aminoácido" pero la idea del zwitterión es "amina/tiol", por lo que la matemática y el análisis estructural de amina/ácido son claramente diferentes), la arginina (es un "aminoácido" pero el zwitterión es "guanidina/ácido"), la psilocibina ("amina/ácido fosfórico"), etc.
Eso es:
Reversible (equilibrio)
Ácido amina-carboxílico
La mayor parte de la discusión actual sobre los aminoácidos, incluidas las matemáticas, se centra en las diferencias según el estado físico, pero no se limita a la definición relevante de "aminoácidos" como "proteinógenos". El ácido antranílico es un caso interesante.
Otro
Cisteína y arginina (involucran la cadena lateral)
Amina/fosfato, incluida la psilocibina pero también los ácidos fosforamídicos (doi:10.1021/ja00994a026 para una discusión sobre la longitud del enlace P–N y la reactividad)
3-Hidroxipiridinas (p. ej.: doi:10.1021/jo0266792 para la vitamina B6, que curiosamente tiene el ácido fosfórico protonado en todo momento)
Ácidos sulfámicos
Permanente (betaína)
Quat-amonio/carboxilato
Fosfato/cuaternario de amonio
Sulfato de cuaternario y amonio (d:Q27468078)
Diazo/ N -heterocíclico (doi:10.1021/acs.orglett.9b02875, probablemente una clase lo suficientemente notable para un artículo incluso si no existe una versión heterocíclica específica)
Se agregó la estructura del ácido antranílico . Para los demás ejemplos, necesitamos evidencia fáctica. Los resultados de la DFT pueden ser válidos, pero una estructura calculada no es verificable. Agregaré una frase adecuada. ¿Existe una referencia citable para la estructura de B6? Si es así, agréguela al texto. Petergans ( discusión ) 07:56 6 abr 2020 (UTC) [ responder ]
Creo que has pegado el DOI incorrecto para la estructura del ácido antranílico. Pero el DOI:10.1107/S0108270185004206 es incluso mejor (difracción de neutrones para ver realmente el H en lugar de rayos X que solo ven los pesados y se basan en el uso de la "diferencia de longitudes de enlace C-O" para inferir los sitios de protonación). También debería ir en el artículo sobre el ácido antranílico . DMacks ( discusión ) 08:27, 6 de abril de 2020 (UTC) [ responder ]
Fórmula molecular condensada incorrecta para el aminoácido
No estoy muy familiarizado con las convenciones de estas fórmulas moleculares condensadas, pero ¡parece que un H del carbono quiral se está dejando caer en alguna parte!
El contenido actual es:
Un aminoácido contiene tanto centros ácidos (fragmento de ácido carboxílico) como básicos (fragmento de amina). El isómero de la derecha es un zwitterión.
El equilibrio se establece en dos etapas. En la primera etapa, se transfiere un protón del grupo carboxilo a una molécula de agua:
Eden hochbaum (discusión) 20:22, 19 de marzo de 2023 (UTC) [ respuesta ]
