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Zwitterión quinonoide

Un zwitterión quinonoide es un zwitterión mesoiónico basado en compuestos químicos relacionados con la quinona . El derivado del benceno 1,3-dihidroxi-4,6-diaminobenceno se oxida fácilmente con aire en agua o metanol al quinoide. Este compuesto se preparó por primera vez en 1883 y la estructura quinonoide se propuso por primera vez en 1956. En 2002 se descubrió que el compuesto era más estable y existía como zwitterión después de una transferencia de protones . [1] La evidencia de esta estructura se basa en la espectroscopia de resonancia magnética nuclear y la cristalografía de rayos X. La carga positiva está deslocalizada entre los grupos amino sobre cuatro enlaces que involucran seis electrones pi . La carga negativa se distribuye de la misma manera entre los átomos de oxígeno. [2]

Véase también

Referencias

  1. ^ Siri, Olivier; Braunstein, Pierre (30 de enero de 2002). "Zwitterión sin precedentes en la química de los quinonoides". Chemical Communications (3): 208–209. doi :10.1039/B107828N.
  2. ^ Haas, Yehuda; Zilberg, Shmuel (1 de julio de 2004). "Separación de cargas en derivados de benceno 1,2,4,5-tetra-sustituidos en estado fundamental". Journal of the American Chemical Society . 126 (29): 8991–8998. doi :10.1021/ja048872e.

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