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Tribromoetanol

El 2,2,2-tribromoetanol , a menudo llamado simplemente tribromoetanol , es un compuesto químico con fórmula Br 3 C−CH 2 OH . Su molécula puede describirse como la del etanol , con los tres átomos de hidrógeno en posición 2 (en el grupo metilo ) reemplazados por bromo . Es un sólido cristalino blanco, soluble en agua y otros disolventes, que absorbe fuertemente en la radiación UV por debajo de 290 nm . [2]

El tribromoetanol se utiliza en medicina y biología como anestésico y se comercializa con ese fin bajo el nombre comercial Avertin . Anteriormente se utilizaba en seres humanos [3] y todavía se utiliza a menudo en animales de laboratorio [4] y para capturar aves silvestres. [5] También se utiliza en la industria del plástico como iniciador de polimerización . [6] [7]

Usos

Anestésico para animales

El tribromoetanol se utiliza a menudo para anestesiar animales de laboratorio, en particular roedores, antes de una cirugía. [4] Como solución en alcohol terc -amílico , tiene el nombre comercial Avertin . [8] El alcohol terc -amílico actúa como un hipnótico débil , además de mejorar la solubilidad del tribromoetanol. Administrado por vía intravenosa, el tribromoetanol (Avertin) causa una anestesia rápida y profunda seguida de una recuperación postoperatoria rápida y completa en pequeños mamíferos. [9] Recientemente se ha cuestionado su seguridad para este propósito. [10]

Captura de vida silvestre

El tribromoetanol también se ha utilizado durante mucho tiempo como cebo en forma de grano para capturar pavos salvajes con fines de investigación y gestión de la vida silvestre. [5] Sin embargo, las aves aprenden a evitarlo durante más de un año después de una sola exposición y alejan a otros miembros de la bandada del cebo cuando lo detectan. [11]

Anestesia humana

En la primera mitad del siglo XX, la avertina también se utilizó en humanos como anestésico general o narcótico basal para inducir la inconsciencia antes de la administración de otros agentes anestésicos. Se administraba por vía rectal como enema de retención o por inyección intravenosa. Su uso rectal era particularmente favorecido para pediatría, cirugía de cabeza o cuello, o en pacientes mentalmente inestables o ansiosos. [3] Los estudios de electrofisiología mostraron que el tribromoetanol actúa como un modulador alostérico positivo de los receptores inhibidores GABA A y glicina, un mecanismo similar al observado con el compuesto relacionado 2,2,2-tricloroetanol . [12] El hidrato de bromal (2,2,2-tribromoetanol-1,1-diol), un compuesto también reconocido por producir anestesia general en animales, se metaboliza a tribromoetanol. [13]

Iniciador de polimerización

El tribromoetanol se puede utilizar como iniciador de polimerización funcional para la introducción de grupos α- hidroxilo en poli(metacrilato de metilo) (PMMA) y poli(acrilato de n-butilo) (PBAK). [6] [14] [7]

Química

Fotólisis

El tribromoetanol debe mantenerse refrigerado y en la oscuridad, para evitar su descomposición por la luz en ácido bromhídrico y posiblemente 2,2-dibromoacetaldehído o ácido glicólico . [15] [2]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab "2,2,2-Tribromoetanol". Sigma-Aldrich .
  2. ^ abc Sorensen VG, Bhale VM, McCallum KJ, Woods RJ (agosto de 1970). "Radiólisis de soluciones acuosas de 2,2,2-tribromoetanol". Revista Canadiense de Química . 48 (16): 2542–2548. doi : 10.1139/v70-430 .
  3. ^ ab Edwards G (diciembre de 1945). "Alcohol tribrometílico (avertina, brometol), 1928-1945". Actas de la Royal Society of Medicine . 39 (2): 71–76. doi : 10.1177/003591574503900203 . PMID  21010258.
  4. ^ ab "Tribromoetanol ( Avertin)" . Protocolos de Cold Spring Harbor . 2006. Laboratorio de Cold Spring Harbor : pdb.rec701. 2006. doi :10.1101/pdb.rec701.
  5. ^ ab Evans RR, Goertz JW, Williams CT (julio de 1975). "Captura de pavos salvajes con tribromoetanol". The Journal of Wildlife Management . 39 (3): 630–634. doi :10.2307/3800410. JSTOR  3800410.
  6. ^ ab Moineau G, Minet M, Dubois P, Teyssie P, Senninger T, Jérôme R (enero de 1999). "Polimerización radical controlada de (met)acrilatos mediante ATRP con NiBr2(PPh3)2 como catalizador". Macromolecules . 32 (1): 27–35. doi :10.1021/ma980995u.
  7. ^ ab Vieira RP, Ossig A, Perez JM, Grassi VG, Petzhold CL, Peres AC, Costa JM, Lona LM (octubre de 2015). "ATRP de estireno utilizando el nuevo iniciador 2,2,2-tribromoetanol: enfoque experimental y de simulación". Ingeniería y ciencia de polímeros . 55 (10): 2270–2276. doi :10.1002/pen.24113.
  8. ^ "Pautas para el uso de anestesia con tribromoetanol/avertin" (PDF) . Instituto Nacional del Cáncer . Archivado desde el original (PDF) el 2017-01-26 . Consultado el 2016-05-16 .
  9. ^ Weiss J, Zimmermann F (abril de 1999). "Tribromoetanol (Avertin) como anestésico en ratones". Animales de laboratorio . 33 (2): 192–193. doi :10.1258/002367799780578417. PMID  10780824.
  10. ^ Robert E. Meyer y Richard E. Fish (2005) "Una revisión de la anestesia con tribromoetanol para la producción de ratones y ratas genéticamente modificados". Lab Animal , volumen 34, páginas 47-52. Meyer RE, Fish RE (noviembre de 2005). "Una revisión de la anestesia con tribromoetanol para la producción de ratones y ratas genéticamente modificados". Lab Animal . 34 (10): 47-52. doi :10.1038/laban1105-47. PMID  16261153. S2CID  21759580.
  11. ^ Davis JR, Guynn Jr DC, Hyder BD (octubre de 1994). "Viabilidad del uso de tribromoetanol para recapturar pavos salvajes". Wildlife Society Bulletin . 22 (3): 496–500. JSTOR  3783394.
  12. ^ Krasowski MD, Harrison NL (febrero de 2000). "Las acciones de los anestésicos generales de éter, alcohol y alcano sobre los receptores GABAA y glicina y los efectos de las mutaciones TM2 y TM3". British Journal of Pharmacology . 129 (4): 731–743. doi :10.1038/sj.bjp.0703087. PMC 1571881 . PMID  10683198. 
  13. ^ Lehmann G, Knoefel PK (agosto de 1938). "Tricloroetanol, tribrometanol, hidrato de cloral e hidrato de bromal". Revista de farmacología y terapéutica experimental . 63 (4): 453–65.
  14. ^ Dirany M, Vayer M, Sinturel C, Erre R, Lacroix-Desmazes P, Boutevin B (2008). "Síntesis y caracterización de polilactida en bloque de poliestireno mediante la combinación de ATRP y ROP utilizando tribromoetanol como iniciador: Precursores de materiales nanoporosos ordenados". 236.ª Reunión Nacional de la ACS . 49 (2): 302–303.
  15. ^ Nicol T, Vernon-Roberts B, Quantock DC (diciembre de 1965). "Efecto protector de los estrógenos contra los productos de descomposición tóxicos del tribromoetanol". Nature . 208 (5015): 1098–1099. Bibcode :1965Natur.208.1098N. doi :10.1038/2081098a0. PMID  5331549. S2CID  4200522.