Tuvo claro desde temprana edad que quería dedicarse al mundo de la moda.
Así, en 1969 comenzó a trabajar como distribuidor de ropa hippie.
Creó su propia línea en 1985 y, siendo prácticamente un desconocido, lanzó una campaña con el siguiente mensaje: "Los cuatro mejores diseñadores de ropa de hombre son Ralph Lauren, Perry Ellis, Calvin Klein y Tommy Hilfiger".
Con los años se agregó a la lista a colombianos, mexicanos, asiáticos, etc. Nunca se ha hallado dicho anuncio o programa.
Finalmente este rumor quedó desmentido cuando el propio Tommy fue por primera vez al programa de Oprah Winfrey, así quedó bien aclarado que todo fue obra de alguien muy mal intencionado.