Su primera aparición en el cine fue en la película The Karate Kid Part III, donde interpretó a Terry Silver.
En 1996 protagonizó la película Hollow Point junto a Tia Carrere.
En 2002 interpretó al agente Jim McGrath en la película XXX.
[3] En 2021 volvió a interpretar a Terry Silver en la 4.ª temporada de la serie Cobra Kai de Netflix.
En términos generales, Ian es un actor que en la vida real es un artista marcial y cuenta con varios cinturones negros.