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3,4-Metilendioxianfetamina

La 3,4-metilendioxianfetamina ( MDA ), a veces denominada “sass”, es un empatógeno-entactógeno , estimulante y droga psicodélica de la familia de las anfetaminas que se encuentra principalmente como droga recreativa . En su farmacología , la MDA es un agente liberador de serotonina-norepinefrina-dopamina (SNDRA). En la mayoría de los países, la droga es una sustancia controlada y su posesión y venta son ilegales.

La MDA rara vez se utiliza como droga recreativa en comparación con otras anfetaminas ; sin embargo, sigue siendo ampliamente utilizada debido a que es un metabolito primario, [2] el producto de la N-desalquilación hepática, [3] de la MDMA . También es un adulterante común de la MDMA producida ilícitamente. [4] [5]

Usos

Médico

Actualmente el MDMA no tiene ningún uso médico aceptado.

Recreativo

La MDA se compra, se vende y se utiliza como droga recreativa debido a que mejora el estado de ánimo y la empatía . [6] A veces se cita una dosis recreativa de MDA entre 100 y 160 mg. [7]

Sobredosis

Los síntomas de toxicidad aguda pueden incluir agitación , sudoración, aumento de la presión arterial y la frecuencia cardíaca , aumento drástico de la temperatura corporal , convulsiones y muerte. La muerte suele estar causada por efectos cardíacos y posterior hemorragia en el cerebro ( accidente cerebrovascular ). [8] [ cita médica necesaria ]

Farmacología

Farmacodinamia

El MDA es un sustrato de los transportadores de serotonina , noradrenalina , dopamina y monoamina vesicular , así como un agonista de TAAR1 , [9] y por estas razones actúa como un inhibidor de la recaptación y agente liberador de serotonina , noradrenalina y dopamina (es decir, es un SNDRA) .Agente liberador de serotonina, noradrenalina y dopamina). [10] También es un agonista de los receptores de serotonina 5-HT 2A , [11] 5-HT 2B , [12] y 5-HT 2C [13] y muestra afinidad por los receptores adrenérgicos α 2A - , α 2B - y α 2C - y los receptores de serotonina 5-HT 1A y 5-HT 7 . [14]

El isómero óptico ( S ) del MDA es más potente que el isómero óptico ( R ) como psicoestimulante y posee mayor afinidad por los tres transportadores de monoamina .

En términos de los efectos subjetivos y conductuales del MDA, se cree que la liberación de serotonina es necesaria para sus efectos empatógenos, la liberación de dopamina es necesaria para sus efectos euforizantes ( gratificantes y adictivos ), la liberación de dopamina y norepinefrina es necesaria para sus efectos psicoestimulantes , y el agonismo directo del receptor de serotonina 5-HT 2A es necesario para sus efectos psicodélicos leves. [ cita médica necesaria ]

Farmacocinética

Se ha informado que la duración del efecto del fármaco es de aproximadamente 6 a 8 horas. [7]

Química

La MDA es un derivado sustituido de la fenetilamina y la anfetamina metilendioxilada . En relación con otras fenetilaminas y anfetaminas, es el derivado 3,4-metilendioxi, α-metil de la β-feniletilamina , el derivado 3,4-metilendioxi de la anfetamina y el derivado N - desmetil del MDMA.

Sinónimos

Además de 3,4-metilendioxianfetamina , la MDA también se conoce por otros sinónimos químicos como los siguientes:

Síntesis

El MDA se sintetiza normalmente a partir de aceites esenciales como el safrol o el piperonal . Los métodos habituales para obtener estos precursores incluyen:

Síntesis de MDA y análogos relacionados a partir del safrol

Detección en fluidos corporales

La MDA se puede cuantificar en sangre, plasma u orina para controlar su uso, confirmar un diagnóstico de envenenamiento o ayudar en la investigación forense de una infracción de tránsito u otra infracción penal o una muerte súbita. Algunos programas de detección del abuso de drogas se basan en el cabello, la saliva o el sudor como muestras. La mayoría de las pruebas de detección de inmunoensayo de anfetaminas comerciales reaccionan de forma cruzada de manera significativa con la MDA y los principales metabolitos de la MDMA, pero las técnicas cromatográficas pueden distinguir fácilmente y medir por separado cada una de estas sustancias. Las concentraciones de MDA en la sangre o la orina de una persona que ha tomado solo MDMA son, en general, menos del 10% de las de la droga original. [25] [26] [27]

Derivados

El MDA constituye parte de la estructura central del agonista del receptor β-adrenérgico protokylol .

Historia

El MDA fue sintetizado por primera vez por Carl Mannich y W. Jacobsohn en 1910. [18] Fue ingerido por primera vez en julio de 1930 por Gordon Alles , quien más tarde licenció el fármaco a Smith, Kline & French . [28] El MDA se utilizó por primera vez en pruebas con animales en 1939, y los ensayos en humanos comenzaron en 1941 en la exploración de posibles terapias para la enfermedad de Parkinson . De 1949 a 1957, más de quinientos sujetos humanos recibieron MDA en una investigación de su uso potencial como antidepresivo y/o anoréxico por Smith, Kline & French . El Ejército de los Estados Unidos también experimentó con el fármaco, cuyo nombre en código era EA-1298, mientras trabajaba para desarrollar un fármaco de la verdad o un agente incapacitante. Harold Blauer murió en enero de 1953 después de que le inyectaran por vía intravenosa, sin su conocimiento o consentimiento, 450 mg del fármaco como parte del Proyecto MKUltra . La MDA fue patentada como ataráctico por Smith, Kline & French en 1960, y como anorexígeno bajo el nombre comercial "Amphedoxamine" en 1961. La MDA comenzó a aparecer en el panorama de las drogas recreativas alrededor de 1963 a 1964. En ese entonces era barata y fácilmente disponible como sustancia química de investigación en varias casas de suministros científicos. Varios investigadores, entre ellos Claudio Naranjo y Richard Yensen, han explorado la MDA en el campo de la psicoterapia . [29] [30]

Sociedad y cultura

MDA preparado para uso recreativo

Nombre

Cuando la MDA estaba en desarrollo como posible fármaco farmacéutico, se le dio el nombre común internacional (DCI) de tenanfetamina .

Estatus legal

Australia

La MDA es una sustancia prohibida de la lista 9 según las Normas sobre venenos . [31] Una sustancia de la lista 9 está catalogada como "Sustancias que pueden ser objeto de abuso o uso indebido, cuya fabricación, posesión, venta o uso debe estar prohibido por ley, excepto cuando sea necesario para investigación médica o científica, o para fines analíticos, de enseñanza o de capacitación con la aprobación de las autoridades sanitarias de la Commonwealth y/o de los estados o territorios". [31]

Estados Unidos

La MDA es una sustancia controlada de la Lista I en los EE. UU.

Investigación

En 2010, se estudió la capacidad del MDA para invocar experiencias místicas y alterar la visión en voluntarios sanos. El estudio concluyó que el MDA es una "herramienta potencial para investigar las experiencias místicas y la percepción visual". [7]

En un estudio doble ciego de 2019 se administraron tanto MDA como MDMA a voluntarios sanos. El estudio descubrió que el MDA compartía muchas propiedades con el MDMA, incluidos los efectos entactogénicos y estimulantes , pero en general duraba más y producía mayores aumentos en los efectos similares a los psicodélicos, como imágenes complejas, sinestesia y experiencias espirituales . [32]

Efectos adversos

El MDA puede producir efectos neurotóxicos serotoninérgicos en roedores, [33] [34] que se cree que se activan mediante el metabolismo inicial del MDA. [3] Además, el MDA activa una respuesta de la neuroglia , aunque esta desaparece después de su uso. [33]

Véase también

Referencias

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