Compuesto químico
El piperonal , también conocido como heliotropina , es un compuesto orgánico que se encuentra comúnmente en fragancias y sabores. [3] La molécula está relacionada estructuralmente con otros aldehídos aromáticos como el benzaldehído y la vainillina .
Ocurrencia natural
El piperonal se encuentra de forma natural en varias plantas, como el eneldo , la vainilla , las flores de violeta y la pimienta negra .
Preparación
El piperonal se puede preparar mediante la escisión oxidativa del isosafrol o mediante una secuencia de varios pasos a partir de catecol o 1,2-metilendioxibenceno . La síntesis de este último producto químico se logra mediante una reacción de condensación con ácido glioxílico seguida de la escisión del α-hidroxiácido resultante con un agente oxidante . [3] [4] [5] La síntesis a partir de catecol requiere un paso adicional, la síntesis de éter de Williamson utilizando diclorometano . [6]
Reacciones
El piperonal, como todos los aldehídos , puede reducirse a su alcohol (alcohol piperonílico) u oxidarse para dar su ácido (ácido piperonílico).
El piperonal se puede utilizar en la síntesis de algunos medicamentos farmacéuticos, incluidos tadalafilo , [7] L-DOPA , [8] y atrasentan . [9]
Fragancia
El piperonal tiene un olor floral que se describe comúnmente como similar al de la vainillina o la cereza . Por esta razón, se usa comúnmente en fragancias y sabores artificiales . [3] El compuesto recibió el nombre de heliotropina por las notas de "pastel de cereza" que se encuentran en la fragancia de la flor de heliotropo (aunque el químico no está presente en el verdadero aroma de la flor). [10] Los perfumistas comenzaron a usar la fragancia por primera vez a principios de la década de 1880. [11] Se usa comúnmente para agregar matices de vainilla o almendra, generalmente impartiendo aspectos balsámicos, polvorientos y florales al carácter de un aroma. [12]
El acetato de piperonilo es un saborizante sintético de cereza. [13]
Uso en la fabricación de MDMA
Debido a su papel en la fabricación de MDMA , el safrol , el isosafrol y el piperonal son precursores de la categoría I según el reglamento n.º 273/2004 de la Comunidad Europea . [14]
Referencias
- ^ abcde Budavari, Susan, ed. (1996), El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (12.ª ed.), Merck, ISBN 0911910123
- ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
- ^ abc Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe y Horst Surburg "Sabores y fragancias" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, Wiley-VCH, Weinheim, 2003. doi :10.1002/14356007.a11_141
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- ^ Entrada de la base de datos de The Good Scents Company para heliotropina Archivado el 1 de agosto de 2020 en Wayback Machine
- ^ Manual de ingredientes aromatizantes de Fenaroli.
- ^ Reglamento (CE) n.º 273/2004 del Parlamento Europeo y del Consejo, de 11 de febrero de 2004, sobre precursores de drogas
Enlaces externos
- Tadalafilo frente a sildenafilo
