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Taxifolina

La taxifolina (5,7,3',4'-flavan-on-ol), también conocida como dihidroquercetina, pertenece a la subclase flavanonoles de los flavonoides , que a su vez es una clase de polifenoles . Se extrae de plantas como el alerce siberiano y el cardo mariano.

Estereocentros

La taxifolina tiene dos estereocentros en el anillo C, a diferencia de la quercetina que no tiene ninguno. [2] Por ejemplo, la (+)-taxifolina tiene una configuración (2 R ,3 R ), lo que la convierte en uno de los cuatro estereoisómeros que comprenden dos pares de enantiómeros . [3]

Fenómenos naturales

La taxifolina se encuentra en el arroz no glutinoso hervido con frijoles adzuki (adzuki-meshi). [4]

Se puede encontrar en coníferas como el alerce siberiano , Larix sibirica , en Rusia, en Pinus roxburghii , [5] en Cedrus deodara [5] y en el tejo chino, Taxus chinensis var. mairei . [6]

También se encuentra en el extracto de silimarina de las semillas de cardo mariano .

La taxifolina está presente en vinagres añejados en madera de cerezo. [7]

La taxifolina, y los flavonoides en general, se encuentran en muchas bebidas y productos. En concreto, la taxifolina se encuentra en alimentos de origen vegetal como la fruta, las verduras, el vino, el té y el cacao. [8]

Farmacología

La taxifolina no es mutagénica y es menos tóxica que el compuesto relacionado quercetina . [9] Actúa como un posible agente quimiopreventivo al regular los genes a través de un mecanismo dependiente de ARE. [10] Se ha demostrado que la taxifolina inhibe el crecimiento de células de cáncer de ovario de manera dependiente de la dosis. [11] Sin embargo, en este mismo estudio, la taxifolina fue el flavonoide menos eficaz en la inhibición de la expresión de VEGF. [12] También existe una fuerte correlación (con un coeficiente de correlación de 0,93) entre los efectos antiproliferativos de los derivados de la taxifolina en fibroblastos de piel murina y células de cáncer de mama humano . [13]

Se ha demostrado que la taxifolina tiene efectos antiproliferativos en muchos tipos de células cancerosas al inhibir la lipogénesis de las células cancerosas. Al inhibir la sintasa de ácidos grasos en las células cancerosas, la taxifolina puede prevenir el crecimiento y la propagación de las células cancerosas. [14]

La taxifolina también detiene los efectos de la sobreexpresión de la glicoproteína P, lo que impide el desarrollo de la quimiorresistencia. La taxifolina actúa inhibiendo la rodamina 123 y la doxorrubicina. [15]

La capacidad de la taxifolina para estimular la formación de fibrillas y promover la estabilización de las formas fibrilares de colágeno se puede utilizar en medicina. [16] Además, la taxifolina inhibió la melanogénesis celular tan eficazmente como la arbutina , uno de los agentes hipopigmentantes más utilizados en cosmética.

La taxifolina también mejora la eficacia de los antibióticos convencionales como la levofloxacina y la ceftazidima in vitro , que tienen potencial para la terapia combinatoria de pacientes infectados con Staphylococcus aureus resistente a la meticilina (SARM). [17]

Al igual que otros flavonoides, la taxifolina puede funcionar como un agente antifúngico al bloquear múltiples vías que promueven el crecimiento y la proliferación de hongos. [18] [ ¿ fuente médica poco confiable? ]

También se ha descubierto que la taxifolina reduce el inhibidor de la movilidad intestinal, especialmente cuando es antagonizada por el verapamilo. [18] [ ¿ fuente médica poco confiable? ]

También se ha demostrado que la taxifolina es antihiperlipidémica, ya que mantiene el perfil lipídico normal del hígado y la excreción de lípidos en niveles normales. La taxifolina previene la hiperlipidemia al reducir la esterificación de la síntesis celular de colesterol, fosfolípidos y triacilglicerol. [15]

Se ha descubierto que la taxifolina, así como muchos otros flavonoides, actúa como un antagonista no selectivo de los receptores opioides , aunque con una afinidad algo débil . [19] La taxifolina muestra actividades farmacológicas prometedoras en el tratamiento de la inflamación, los tumores, las infecciones microbianas, el estrés oxidativo, los trastornos cardiovasculares y hepáticos [20]

Se ha descubierto que la taxifolina actúa como agonista del receptor de adiponectina 2 (AdipoR2). [21]

Metabolismo

La enzima taxifolina 8-monooxigenasa utiliza taxifolina, NADH , NADPH , H + y O2 para producir 2,3- dihidrogosipetina , NAD + , NADP + y H2O .

La enzima leucocianidina oxigenasa utiliza leucocianidina , alfa-cetoglutarato y O2 para producir cis -dihidroquercetina , taxifolina, succinato , CO2 y H2O .

Glicósidos

La astilbina es el 3- O - ramnósido de la taxifolina. La taxifolina desoxihexosa se puede encontrar en las frutas del açai . [22]

Se han separado los isómeros del 3- O -glucósido de taxifolina de Chamaecyparis obtusa . [23]

El (-)-2,3- trans -Dihidroquercetina-3'- O -β- D -glucopiranósido, un glucósido de taxifolina, se ha extraído de la corteza interna de Pinus densiflora y puede actuar como estimulante de la oviposición en el escarabajo cerambícido Monochamus alternatus . [24]

Se ha aislado (2 S ,3 S )-(-)-Taxifolina-3- O -β- D -glucopiranósido de los brotes de la raíz de Agrimonia pilosa . [25]

Se ha aislado (2 R ,3 R )-taxifolina-3'- O -β- D -piranoglucósido del rizoma de Smilax glabra . [26]

Se pueden encontrar pequeñas cantidades de taxifolina 4′-O-β-glucopiranósido en las cebollas rojas . [27]

Se han aislado (2 R ,3 R )-taxifolina 3- O - arabinósido y (2 S ,3 S )-taxifolina 3- O - arabinósido de las hojas de Trachelospermum jasminoides [28] (jazmín estrellado).

Compuestos naturales derivados

Referencias

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