La Segunda División chipriota 1998-99 fue la 44ª temporada de la liga chipriota de fútbol de segundo nivel . Anagennisi Deryneia ganó su primer título.
Catorce equipos participaron en la Segunda División chipriota 1998-1999. Todos los equipos jugaron entre sí dos veces, una en casa y otra fuera. El equipo con más puntos al final de la temporada se coronó campeón. Los primeros tres equipos ascendieron a la Primera División chipriota 1999-2000 y los tres últimos equipos descendieron a la Tercera Chipriota 1999-2000 .
Equipos ascendidos a la Primera División chipriota 1998-1999
Equipos relegados de la Primera División chipriota 1997-1998
Equipos ascendidos de la Tercera Chipriota 1997-1998
Equipos relegados a la Tercera Chipriota 1998-1999