La Copa de Chipre 1998-99 fue la 57.ª edición de la Copa de Chipre . Participaron en la competición un total de 50 clubes. Comenzó el 14 de noviembre de 1998 con la ronda preliminar y concluyó el 8 de mayo de 1999 con la final que se celebró en el Estadio Tsirion . El APOEL ganó su 17.º trofeo de la Copa de Chipre tras vencer al Anorthosis por 2-0 en la final.
En la Copa de Chipre 1998-99 participaron todos los equipos de la Primera División chipriota , la Segunda División chipriota , la Tercera División chipriota y 8 de los 15 equipos de la Cuarta División chipriota .
La competición se dividió en seis rondas eliminatorias. En la ronda preliminar y en la primera ronda, cada eliminatoria se jugó a un solo partido y se disputó en el estadio de uno de los dos equipos, según el resultado del sorteo. Cada ganador de la eliminatoria se clasificaba para la siguiente ronda. Si un partido terminaba en empate, se jugaba una prórroga. Si se producía un empate, se jugaba una repetición en el estadio del equipo que había estado fuera en el primer partido. Si la repetición también terminaba en empate, se jugaba una prórroga y, si el partido seguía empatado después de la prórroga, el ganador se decidía en la tanda de penaltis .
Las siguientes tres rondas se jugaron en formato de ida y vuelta, en las que cada equipo jugó un partido de ida y otro de vuelta contra su oponente. El equipo que marcara más goles en el global se clasificaba para la siguiente ronda. Si los dos equipos marcaban el mismo número de goles en el global, entonces el equipo que marcara más goles fuera de casa avanzaba a la siguiente ronda.
Si ambos equipos habían marcado el mismo número de goles en casa y fuera, se jugaba una prórroga al final del partido de vuelta. Si durante los treinta minutos adicionales ambos equipos habían logrado marcar, pero habían marcado el mismo número de goles, entonces el equipo que había marcado los goles fuera de casa pasaba a la siguiente ronda (es decir, el equipo que jugaba fuera de casa). Si no se había marcado ningún gol durante la prórroga, el equipo clasificado se determinaba mediante la tanda de penaltis .
El ganador de la copa consiguió un lugar en la Copa de la UEFA 1999-2000 .
En la ronda preliminar participaron los 14 clubes de la Segunda División chipriota , los 14 clubes de la Tercera División chipriota y los 8 clubes de la Cuarta División chipriota (los ocho primeros de la tabla de la liga el día del sorteo).
Los 14 clubes de la Primera División chipriota avanzaron directamente a la primera ronda y se enfrentaron a los ganadores de las eliminatorias de la ronda preliminar: