La temporada 1998-99 de la Primera División de Chipre fue la 60.ª temporada de la máxima categoría del fútbol chipriota . El Anorthosis ganó su décimo título.
En la temporada 1998-99 participaron catorce equipos de la Primera División de Chipre. Todos los equipos se enfrentaron entre sí dos veces, una en casa y otra fuera. El equipo con más puntos al final de la temporada se coronó campeón. Los tres últimos equipos descendieron a la Segunda División de Chipre 1999-2000 .
Los campeones aseguraron su participación en la Liga de Campeones de la UEFA 1999-2000 y el subcampeonato en la Copa de la UEFA 1999-2000 .
Los equipos recibieron tres puntos por una victoria, un punto por un empate y cero puntos por una derrota.
Anagennisi Deryneia , APOP Paphos y Ethnikos Assia descendieron de la temporada anterior y jugaron en la Segunda División chipriota 1998-99 . Fueron reemplazados por los tres primeros equipos de la Segunda División chipriota 1997-98 , Olympiakos Nicosia , Doxa Katokopias y Aris Limassol .
