La temporada 1999-2000 de la Tercera División de Chipre fue la 29.ª temporada de la liga de fútbol de tercer nivel de Chipre . El THOI Lakatamia ganó su segundo título.
En la temporada 1999-2000 participaron catorce equipos en la Tercera División de Chipre. Todos los equipos se enfrentaron entre sí dos veces, una en casa y otra fuera. El equipo con más puntos al final de la temporada se coronó campeón. Los tres primeros equipos ascendieron a la Segunda División de Chipre 1999-2000 y los tres últimos descendieron a la Cuarta División de Chipre 1999-2000 .
Sin embargo, en el verano, después del final del campeonato, Evagoras Paphos se fusionó con APOP Paphos para formar AEP Paphos (AEP tomó el lugar de APOP en la Primera División chipriota 2000-01 . Debido a esto, los playoffs entre los tres últimos equipos de la Segunda División chipriota 1999-2000 y el cuarto equipo de la Tercera División chipriota 1999-2000 se llevaron a cabo para el lugar extra en la Segunda División chipriota 2000-01 . Además, los playoffs entre los 3 últimos equipos de la Tercera División chipriota 1999-2000 y el cuarto equipo de la Cuarta División chipriota 1999-2000 se llevaron a cabo para el lugar extra en la Tercera División chipriota 2000-01 .
Los equipos recibieron tres puntos por una victoria, un punto por un empate y cero puntos por una derrota.
Equipos ascendidos a la Segunda División de Chipre 1999-2000
Equipos descendidos de la Segunda División de Chipre 1998-99
Equipos ascendidos de la Cuarta División de Chipre en 1998-99
Equipos descendidos a la Cuarta División de Chipre 1999-2000