stringtranslate.com

clordecona

La clordecona , más conocida en Estados Unidos con el nombre comercial Kepone , es un compuesto organoclorado y un sólido incoloro. Es un insecticida obsoleto , ahora prohibido en el mundo occidental, pero sólo después de que se hayan producido y utilizado muchos miles de toneladas. [3] La clordecona es un contaminante orgánico persistente (COP) conocido que fue prohibido a nivel mundial por el Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes en 2009. [4]

Síntesis

La clordecona se obtiene dimerizando el hexaclorociclopentadieno e hidrolizándolo a una cetona . [5]

También es el principal producto de degradación del mirex . [3]

Historia

En Estados Unidos, la clordecona, comercializada bajo la marca "Kepone", fue producida por Allied Signal Company y LifeSciences Product Company en Hopewell, Virginia . El manejo inadecuado y el vertido de la sustancia (incluidos los materiales de desecho generados en su proceso de fabricación) en el cercano río James (EE.UU.) en las décadas de 1960 y 1970 atrajo la atención nacional sobre sus efectos tóxicos en los seres humanos y la vida silvestre. Después de que dos médicos, el Dr. Yi-nan Chou y el Dr. Robert S. Jackson del Departamento de Salud de Virginia, notificaran a los Centros para el Control de Enfermedades que se había descubierto que los empleados de la empresa padecían intoxicación química tóxica, LifeSciences cerró voluntariamente su planta en julio. El 4 de enero de 1975, comenzó la limpieza de la contaminación y se cerró a la pesca una sección de 100 millas del río James mientras los funcionarios de salud estatales buscaban a otras personas que pudieran haber resultado heridas. [6] Al menos 29 personas en el área fueron hospitalizadas como resultado de su exposición a Kepone. [6]

El producto se elabora mediante una reacción de Diels-Alder compartida con pesticidas como el clordano y el endosulfán . [3] La clordecona no estuvo regulada a nivel federal hasta después del desastre de Hopewell, en el que 29 trabajadores de la fábrica fueron hospitalizados con diversas dolencias, incluidas neurológicas . [7] La ​​clordecona se cita entre un puñado de otras sustancias nocivas como el impulsor de la tibia aprobación por parte de Gerald Ford en 1976 de la Ley de Control de Sustancias Tóxicas , que "sigue siendo uno de los proyectos de ley regulatorios más controvertidos jamás aprobados". [8]

En 2009, la clordecona fue incluida en el Convenio de Estocolmo sobre contaminantes orgánicos persistentes , que prohíbe su producción y uso en todo el mundo. [4]

Toxicología

La clordecona puede acumularse en el hígado y su distribución en el cuerpo humano está regulada por la unión del contaminante o sus metabolitos a lipoproteínas como LDL y HDL . [9] La CL 50 (CL = concentración letal) es de 35 μg/L para Etroplus maculatus , [10] de 22 a 95 μg/kg para las branquias azules y la trucha . La clordecona se bioacumula en animales en factores de hasta un millón de veces.

Los trabajadores expuestos repetidamente sufren convulsiones graves como resultado de la degradación de las uniones sinápticas . [3]

La exposición crónica a niveles bajos parece causar cáncer de próstata en los hombres, [11] y "se observaron excesos significativos de muertes por cáncer de estómago en mujeres y cáncer de páncreas en mujeres". [12]

Se ha descubierto que la clordecona actúa como agonista del GPER (GPR30), que interactúa fuertemente con la hormona sexual estrógena estradiol . [13]

Incidentes

La historia de los incidentes con clordecona se revisa en ¿Quién está envenenando a Estados Unidos?: Contaminadores corporativos y sus víctimas en la era química (1982).

Estuario del río James

En julio de 1975, [14] el gobernador de Virginia, Mills Godwin Jr., cerró el río James para pescar durante 100 millas, desde Richmond hasta la bahía de Chesapeake . [7] Esta prohibición permaneció en vigor durante 13 años, hasta que los esfuerzos para limpiar el río comenzaron a mostrar resultados. [15]

Debido a los riesgos de contaminación, muchos pescadores, puertos deportivos, empresas de mariscos y restaurantes, junto con sus empleados a lo largo del río, sufrieron pérdidas económicas. En 1981, un gran grupo de estas entidades demandó a Allied Chemical en un tribunal de distrito federal ( Distrito Este de Virginia ), reclamando daños económicos especiales por los daños negligentes de Allied a los peces y la vida silvestre. [16] En un caso que a veces aparece en los cursos de la facultad de derecho sobre Remedios, el tribunal rechazó la tradicional "regla de pérdida económica", que requiere un impacto físico que cause lesiones personales o daños a la propiedad para recibir daños económicos, y en su lugar permitió que un grupo limitado de a los demandantes (los propietarios de barcos pesqueros, los puertos deportivos y las tiendas de cebos y aparejos) para recuperar daños económicos de Allied Chemical.

Antillas francesas

Las islas francesas de Martinica y Guadalupe están muy contaminadas con clordecona, [17] tras años de su uso masivo y sin restricciones en las plantaciones bananeras. [18] [19] A pesar de la prohibición de la sustancia en 1990 en Francia continental, los plantadores de banano económicamente poderosos presionaron intensamente para obtener una exención para seguir usando Kepone hasta 1993. Argumentaron que no había ningún pesticida alternativo disponible, lo que desde entonces ha sido cuestionado. Después de la prohibición de 1993, a los plantadores de plátanos se les concedieron discretamente derogaciones para utilizar sus existencias restantes, y un informe de 2005 preparado por la Asamblea Nacional francesa afirma que después de que se impuso la prohibición de 1993, el producto químico fue importado ilegalmente a las islas con el nombre de Curlone. y continuó utilizándose durante muchos años. [20] Desde 2003, las autoridades locales de las dos islas han restringido el cultivo de diversos cultivos alimentarios porque el suelo está muy contaminado con clordecona. Un estudio a gran escala realizado en 2018 por la agencia de salud pública francesa, Santé publique France , muestra que el 95% de los habitantes de Guadalupe y el 92% de los de Martinica están contaminados por esta sustancia química. [21] Guadalupe tiene una de las tasas de diagnóstico de cáncer de próstata más altas del mundo. [22]

En la cultura popular

Referencias

  1. ^ Información sobre agroquímicos de la IUPAC.
  2. ^ abcde Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "#0365". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  3. ^ abcd Robert L. Metcalf "Control de insectos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann Wiley-VCH, Wienheim, 2002. doi :10.1002/14356007.a14_263
  4. ^ ab Comunicado de prensa - COP4 - Ginebra, 8 de mayo de 2009: Los gobiernos se unen para intensificar la reducción de la dependencia mundial del DDT y agregar nueve nuevos productos químicos en virtud del tratado internacional, 2009.
  5. ^ Estudio de química industrial de Philip J. Chenier (2002), p. 484.
  6. ^ ab "Dos médicos jóvenes detuvieron la propagación del envenenamiento por Kepone", por Bill McAllister, LA Times-Washington Post Service, reimpreso en Courier-Journal (Louisville KY), 5 de enero de 1976, p. 1
  7. ^ ab Richard Foster, Kepone: The 'Flour' Factory, Revista Richmond (8 de julio de 2005).
  8. ^ Hanson, David J. (15 de enero de 2007). "Esos eran los días". Noticias de química e ingeniería . 85 (3). Sociedad Química Americana. doi :10.1021/cen-v085n003.p044.
  9. ^ Delannoy, Matthieu; Girardet, Jean-Michel; Djelti, Fathia; Yen, Frances T.; Cakir-Kiefer, Céline (1 de noviembre de 2020). "Afinidad de clordecona y clordecol por las lipoproteínas séricas humanas" (PDF) . Toxicología y Farmacología Ambiental . 80 : 103486. doi : 10.1016/j.etap.2020.103486. PMID  32891758. S2CID  221523766.
  10. ^ Asifa, KP; Chitra, Kansas (2013). "Determinación de la concentración letal media (CL50) y efectos conductuales de la clordecona en el pez cíclido, Etroplus maculatus" (PDF) . Revista Internacional de Ciencia e Investigación . 4 (3): 1473-1475.
  11. ^ Brureau, L.; Emeville, E.; Fernando, S.; Thomé, J.; Romana, M.; Blanchet, P.; Multigner, L. (2015). "Exposición au chlordécone et cáncer de próstata. Interacciones con les gènes codants pour les œstrogènes". Progreso en Urología . 25 (13): 755. doi :10.1016/j.purol.2015.08.080. PMID  26544275.
  12. ^ Luce, Danièle; Dugas, Julien; Vaidie, Amandine; Michineau, Léah; El-Yamani, Mounia; Multigner, Luc (2020). "Un estudio de cohorte de trabajadores de plantaciones bananeras en las Indias Occidentales francesas: primer análisis de mortalidad (2000-2015)" (PDF) . Investigación en ciencias ambientales y contaminación . 27 (33): 41014–41022. doi :10.1007/s11356-019-06481-4. PMID  31621027. S2CID  204707528.
  13. ^ Prossnitz, Eric R.; Barton, Matthias (mayo de 2014). "Biología del estrógeno: nuevos conocimientos sobre la función GPER y las oportunidades clínicas". Endocrinología Molecular y Celular . 389 (1–2): 71–83. doi :10.1016/j.mce.2014.02.002. PMC 4040308 . PMID  24530924. 
  14. ^ SUGAWARA, SANDRA (25 de octubre de 1985). "El río James de Virginia todavía está asfixiado por la contaminación por pesticidas". Los Ángeles Times . El Correo de Washington.
  15. ^ Jack Cooksey, "¿Qué hay en el agua?", Revista Richmond , junio de 2007. Consultado el 13 de junio de 2012.
  16. ^ Pruitt contra Allied Chemical Corp. , 523 F. Supp. 975 (ED Va. 1981).
  17. ^ Durimel A.; et al. (2013). "Dependencia del pH de la adsorción de clordecona en carbones activados y papel de las propiedades fisicoquímicas del adsorbente". Revista de Ingeniería Química . 229 : 239–349. doi :10.1016/j.cej.2013.03.036.
  18. ^ Wong, Alfredo; Ribero, Christine (26 de marzo de 2014). "Opciones de cultivos agrícolas alternativos para la Martinica contaminada con clordecona". Estudios caribeños (26). doi : 10.4000/etudescaribeennes.6710 .Icono de acceso abierto
  19. ^ Agard-Jones, Vanessa (1 de noviembre de 2013). "Cuerpos en el Sistema". Hacha pequeña . 17 (3(42)): 182–192. doi :10.1215/07990537-2378991. S2CID  145642259.
  20. ^ Informe de información (...) sobre la utilización de clordécona y otros pesticidas en la agricultura martiniquaise y guadalupéenne.
  21. ^ Clordécona: les Antilles empoisonnées pour des générations, Le Monde, 6 de junio de 2018.
  22. ^ "Francia: isla paradisíaca con agua potable contaminada". Revista europea . Deutsche Welle . 26 de mayo de 2010. Archivado desde el original el 27 de mayo de 2010.

enlaces externos