Asociado al editor Rudolph Ackermann diseñó numerosas ilustraciones, mayormente humorísticas, que le hicieron muy popular.Su primer gran éxito fue la serie sobre El maestro de escuela (Dr. Syntax), una narración humorística en verso escrita por William Combe.Ambas se produjeron igualmente gracias a la colaboración del escritor Combe y de Rowlandson.Rowlandson grababa al aguafuerte las líneas principales, y otros grabadores especializados añadían retoques a la aguatinta.Una vez estampadas, las hojas eran coloreadas a mano, con lógicas variaciones de tonos pero respetando las pautas marcadas por Rowlandson y el editor.
