En 1986 es fichado por el AC Milan, equipo al que pertenece hasta 1999, salvo un año en Estados Unidos, consiguiendo gran cantidad de títulos.
[13] En enero de 2012, se hizo cargo del Parma FC, que era 15.º tras 17 jornadas.
[15] En cambio, durante la Serie A 2012-13 permaneció en la zona templada de la clasificación.
[24] En el último tercio del campeonato, los resultados decaen de forma notable y el equipo vuelve a meterse en apuros, pero aun así consigue sellar la permanencia a falta de dos jornadas para el término del torneo.
Finalmente, volvió a asegurar la salvación para el conjunto rossoblu, esta vez con 5 jornadas de antelación.
[26] En la Serie A 2017-18, el Bologna de Donadoni protagonizó una campaña bastante tranquila, finalizando la primera vuelta del campeonato en 12.ª posición.
Finalmente, el equipo se aseguró nuevamente la permanencia, terminando como 15.º clasificado, con 39 puntos.