Sherwood fue educado en la Fay School, la Milton Academy y luego en la Harvard University.
[1] Luchó con los Royal Highlanders de Canadá, en Europa, durante la Primera Guerra Mundial y fue herido.
En esa película, el crítico Richard Schickel habla, entre otros temas, de cómo Sherwood fue el primer crítico de Nueva York invitado a Hollywood por un estudio para conocer a las estrellas y directores.
Era amigo íntimo de Dorothy Parker y Robert Benchley, quienes formaban parte del personal del Vanity Fair con Sherwood, cuando la Mesa Redonda comenzó a reunirse en 1919.
Dorothy Parker, que medía 1,63 m, comentó una vez que cuando ella, Sherwood y Robert Benchley 1,8 m caminaban juntos por la calle, se parecían a "un órgano andante".
Según la leyenda, una vez admitió al columnista de chismes Lucius Beebe, "El problema es que empiezo con un gran mensaje y termino con nada más que un buen entretenimiento".
También colaboró con Alfred Hitchcock y Joan Harrison en la redacción del guion para Rebecca (1940).
[5] Durante este período, Sherwood también sirvió como redactor de discursos para el presidente Franklin D. Roosevelt.