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Robert H. Crabtree

Robert Howard Crabtree FRS [2] (nacido el 17 de abril de 1948) es un químico británico-estadounidense . Se desempeña como profesor emérito de química Conkey P. Whitehead en la Universidad de Yale en los Estados Unidos. Es ciudadano naturalizado de los Estados Unidos. [3] Crabtree es particularmente conocido por su trabajo sobre el " catalizador de Crabtree " para hidrogenaciones y su libro de texto sobre química organometálica . [4]

Educación

Robert Howard Crabtree estudió en el Brighton College (1959-1966) y obtuvo una licenciatura en Artes en la Universidad de Oxford , donde fue alumno del New College de Oxford en 1970, con Malcolm Green como profesor . Recibió su doctorado en la Universidad de Sussex en 1973, supervisado por Joseph Chatt . [5]

Carrera

Después de su doctorado, fue investigador postdoctoral con Hugh Felkin en el Institut de Chimie des Substances Naturelles en Gif-sur-Yvette , cerca de París. Fue becario postdoctoral (1973-1975) y luego agregado de investigación (1975-1977). Al final de ese tiempo fue encargado de investigación. En 1977, Crabtree asumió una cátedra asistente de Química Inorgánica en la Universidad de Yale . Se desempeñó como profesor asociado de 1982 a 1985, y como profesor titular de 1985 a 2021. [6] Tras su jubilación, ahora se desempeña como profesor emérito de química. [7]

Cargos editoriales y trabajos publicados

Premios y honores

Investigación

Hidrogenación

Robert Crabtree es reconocido por su influyente trabajo sobre hidrogenación , particularmente por sus contribuciones al desarrollo del catalizador Crabtree . [10] Este catalizador, que utiliza iridio como metal activo, muestra una eficiencia excepcional, regio- y estereoselectividad en las reacciones de hidrogenación. En particular, cuando el terpinen-4-ol sufre hidrogenación, el catalizador Crabtree exhibe una notable preferencia de 1000:1 por agregar hidrógeno a la cara del sustrato que contiene el grupo OH. En contraste, la reacción de hidrogenación con paladio sobre carbono solo logra una relación de selectividad de 20:80. La quelación del alcohol al catalizador es evidente a partir de la identificación de un complejo catalizador-sustrato que involucra norborneno-2-ol. [11] [12]

Hidrogenación selectiva de terpinen-4-ol utilizando el catalizador de Crabtree.
Deshidrogenación estequiométrica de alcanos de ciclooctano con terc-butiletileno como aceptor de hidrógeno.

Durante sus primeras investigaciones, Crabtree también se centró en la activación del enlace C–H . [13] La contribución pionera de Crabtree en esta área fue revertir las reacciones de hidrogenación que había desarrollado antes, en particular en la deshidrogenación estequiométrica de alcanos . Utilizó terc-butiletileno como aceptor de hidrógeno para facilitar la liberación de hidrógeno durante la deshidrogenación del ciclooctano , formando ciclooctadieno unido . Este descubrimiento demostró uno de los primeros casos de activación intermolecular de C–H utilizando un complejo metálico homogéneo . Este logro jugó un papel importante en su premio de titularidad y su éxito académico.

Una nueva forma de enlace de hidrógeno

Enlace de hidrógeno no convencional en complejos de hidruros de metales de transición.

Otra parte de la investigación de Crabtree se centra en una nueva forma de enlace de hidrógeno que involucra hidruros metálicos , lo que resulta en interacciones de enlace no convencionales. [14] [15] Los enlaces de hidrógeno tradicionales presentan un donante de hidrógeno prótico y un aceptor electronegativo , mientras que los descubrimientos de Crabtree incluyen electrones π del anillo aromático como aceptores más débiles en enlaces de hidrógeno X–H···π (X = N, O). Sorprendentemente, Crabtree también observó enlaces σ Y–H (Y = B o metal) que actúan como aceptores, lo que lleva a estructuras X–H···H–Y con distancias H···H significativamente más cortas en comparación con los contactos típicos. Conocidas como "enlaces de dihidrógeno", estas interacciones exhiben longitudes de enlace de aproximadamente 1,8 Å, en contraste con la longitud H···H regular de 2,4 Å. Los hallazgos de Crabtree arrojan luz sobre la naturaleza diversa del enlace de hidrógeno, con implicaciones para la comprensión de las estructuras moleculares y el diseño de catalizadores con propiedades personalizadas.

Introducción de los carbenos mesoiónicos (MIC)

Complejo de imidazolilideno-iridio coordinado C4 en catálisis de hidrogenación por transferencia.

Crabtree ha hecho contribuciones significativas al campo de la química de los carbenos , particularmente en la exploración de los carbenos mesoiónicos (MIC), o los llamados "carbenos anormales". Estos carbenos ofrecen ventajas como sistemas de ligandos en complejos organometálicos y aplicaciones catalíticas. A diferencia de los imidazolilidenos coordinados en C2, los carbenos mesoiónicos poseen solo estructuras de resonancia electrónica con carga separada , lo que permite una mayor adaptabilidad a los centros metálicos dentro de los ciclos catalíticos . Crabtree ha desarrollado nuevos métodos para generar y aislar carbenos anormales, lo que proporciona información sobre sus estructuras y estabilidad en diferentes condiciones. En particular, presentó el primer ejemplo de un complejo de carbeno anormal que incorpora un complejo de iridio con un imidazolilideno coordinado en C4, que encontró aplicación en la catálisis de hidrogenación por transferencia. [16]

Dímeros de di-μ-oxo de manganeso para la evolución del oxígeno

Dímeros di-μ-oxo de manganeso involucrados en la evolución de O2 como modelo funcional para la oxidación fotosintética del agua.

La investigación de Crabtree ha logrado avances significativos en nuestra comprensión de la formación de enlaces O–O dentro de los dímeros di-μ-oxo de manganeso involucrados en la evolución del oxígeno . [17] [18] A través de sus investigaciones, ha presentado una propuesta simplificada para el mecanismo de reacción responsable de la generación de oxígeno a través de la reacción de un dímero di-μ-oxo de manganeso con NaClO . La oxidación del dímero IV/IV da como resultado la producción de un dímero Mn(V)=O. Posteriormente, la formación del enlace O–O podría ocurrir potencialmente a través de un ataque nucleofílico de OH– en el grupo oxo. Los experimentos de marcaje de isótopos de oxígeno-18 han demostrado que los átomos de oxígeno en el oxígeno molecular evolucionado se originan a partir del agua . Este sistema sirve así como un modelo funcional para la oxidación fotosintética del agua.

Crabtree ha hecho contribuciones significativas en la activación de enlaces C–H , la oxidación del agua y la hidrogenación . Su enfoque implica seleccionar proyectos únicos, realizar experimentos críticos tempranos, realizar transiciones entre problemas, desarrollar catalizadores estables al aire y educar a través de sus escritos.

Referencias

  1. ^ "Crabtree imparte prestigiosa conferencia sobre el premio franco-estadounidense de química | Departamento de Química".
  2. ^ desde "Robert Crabtree". royalsociety.org .
  3. ^ Página web de la facultad de Yale [ enlace muerto permanente ] . Consultado el 21 de septiembre de 2014.
  4. ^ Página de inicio de Crabtree Lab, ursula.chem.yale.edu. Consultado el 21 de septiembre de 2014.
  5. ^ Crabtree, Robert Howard (1973). Formación de aductos y carácter básico de complejos de dinitrógeno y metales de transición (tesis doctoral). Universidad de Sussex. EThOS  uk.bl.ethos.452454.
  6. ^ Dobereiner, Graham E.; Hazari, Nilay; Schley, Nathan D. (8 de febrero de 2021). "Pioneros e influyentes en química organometálica: la legendaria carrera del profesor Robert Crabtree a través de un viaje inusual a la Ivy League". Organometallics . 40 (3): 295–301. doi : 10.1021/acs.organomet.0c00797 . ISSN  0276-7333. S2CID  234003600.
  7. ^ "Robert Crabtree | Departamento de Química". chem.yale.edu . Consultado el 21 de noviembre de 2021 .
  8. ^ http://ursula.chem.yale.edu/~crabtree/CV_May_08.pdf [ enlace muerto permanente ] Página web de la facultad de Yale
  9. ^ Chemical & Engineering News , 23 de febrero de 2009, "Ganadores del premio nacional ACS 2009", pág. 68
  10. ^ Crabtree, Robert H.; Felkin, Hugh; Morris, George E. (1 de enero de 1976). "Activación del hidrógeno molecular mediante complejos catiónicos de iridio y dieno" . Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (18): 716–717. doi :10.1039/C39760000716. ISSN  0022-4936.
  11. ^ Crabtree, Robert H.; Davis, Mark W. (mayo de 1983). "Aparición y origen de un efecto director pronunciado de un grupo hidroxilo en la hidrogenación con [Ir(cod)P(C6H11)3(py)]PF6". Organometallics . 2 (5): 681–682. doi :10.1021/om00077a019. ISSN  0276-7333.
  12. ^ Crabtree, Robert H.; Davis, Mark W. (julio de 1986). "Directing effects in homogeneization with [Ir(cod)(PCy3)(py)]PF6". Revista de Química Orgánica . 51 (14): 2655–2661. doi :10.1021/jo00364a007. ISSN  0022-3263.
  13. ^ Burk, Mark J.; Crabtree, Robert H. (diciembre de 1987). "Deshidrogenación catalítica selectiva de alcanos a alquenos" . Revista de la Sociedad Química Americana . 109 (26): 8025–8032. doi :10.1021/ja00260a013. ISSN  0002-7863.
  14. ^ Crabtree, Robert H. (11 de diciembre de 1998). "Un nuevo tipo de enlace de hidrógeno" . Science . 282 (5396): 2000–2001. doi :10.1126/science.282.5396.2000. ISSN  0036-8075. S2CID  93959077.
  15. ^ Klooster, Wim T.; Koetzle, Thomas F.; Siegbahn, Per EM; Richardson, Thomas B.; Crabtree, Robert H. (1 de julio de 1999). "Estudio del enlace dihidrógeno N−H···H−B incluyendo la estructura cristalina de BH 3 NH 3 por difracción de neutrones". Journal of the American Chemical Society . 121 (27): 6337–6343. doi :10.1021/ja9825332. ISSN  0002-7863.
  16. ^ Gründemann, Stephan; Kovacevic, Anes; Albrecht, Martin; Robert, Jack W. Faller; Crabtree, H. (23 de octubre de 2001). "Enlace anormal en un complejo de carbeno formado a partir de una sal de imidazolio y un complejo de hidruro metálico" . Chemical Communications (21): 2274–2275. doi :10.1039/B107881J. ISSN  1364-548X. PMID  12240147.
  17. ^ Limburg, Julian; Vrettos, John S.; Liable-Sands, Louise M.; Rheingold, Arnold L.; Crabtree, Robert H.; Brudvig, Gary W. (5 de marzo de 1999). "Un modelo funcional para la formación de enlaces OO por el complejo en evolución de O 2 en el fotosistema II". Science . 283 (5407): 1524–1527. doi :10.1126/science.283.5407.1524. ISSN  0036-8075. PMID  10066173.
  18. ^ Limburg, Julian; Vrettos, John S.; Chen, Hongyu; de Paula, Julio C.; Crabtree, Robert H.; Brudvig, Gary W. (1 de enero de 2001). "Caracterización de la reacción de evolución de O 2 catalizada por [(terpy)(H 2 O)Mn III (O) 2 Mn IV (OH 2 )(terpy)](NO 3 ) 3 (terpy = 2,2':6,2' '-Terpyridine)" . Journal of the American Chemical Society . 123 (3): 423–430. doi :10.1021/ja001090a. ISSN  0002-7863. PMID  11456544.

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