Siendo joven, dejó el Harvard College debido a su vista debilitada y se embarcó para ser marinero.Después de recobrar la salud, regresó y se convirtió en abogado.Es recordado por su obra autobiográfica Two Years Before the Mast (Dos años al pie del mástil,1840), la cual revelaba con realismo la vida en la mar y los abusos soportados por los marineros.A su regreso escribiría The Seaman's Friend (1841) que se volvió la guía fidedigna de los derechos y obligaciones legales de los hombres de mar.También elaboró una edición académica del Elements of International Law de Henry Wheaton en 1866, facilitando ayuda legal gratuita a los esclavos fugitivos y trabajando como jurista en Massachusetts.