Restless Records fue fundada en El Segundo, California en 1986 por Enigma Records y principalmente editó discos de música alternativa, metal y punk. Restless también obtuvo licencias y publicó discos de Bar/None Records , Metal Blade Records y Mute Records . Además, Restless tenía una subsidiaria de su propiedad, Pink Dust Records.
En 1991, Restless y varios títulos de Enigma Records fueron adquiridos por Bill Hein y Joe Regis y relanzados en Hollywood, California. En 1992, Restless adquirió el sello Twin/Tone Records y títulos clásicos de artistas como The Replacements , Soul Asylum , The Jayhawks y Ween . Esto se sumó al catálogo ya sustancial de Restless de títulos de They Might Be Giants , The Cramps , The Dead Milkmen , Devo , The Flaming Lips , Stiff Little Fingers , TSOL , entre otros.
En 1993, Restless cofundó Alternative Distribution Alliance (ADA) con Warner Brothers Music Group (WMG) para gestionar su distribución y la de determinados títulos editados por Warner Bros., Elektra Records, Atlantic Records, sus filiales y Sub Pop Records. Posteriormente, Sub Pop se convirtió en socio de la empresa. En el plazo de 10 años, ADA se convirtió en el mayor distribuidor de música independiente de Estados Unidos.
En 1997, Restless fue adquirida por New Regency Productions de Arnon Milchan, una de las compañías de producción cinematográfica independientes más grandes de la industria del entretenimiento. Restless siguió siendo una subsidiaria de New Regency hasta 2001, período durante el cual Restless lanzó muchas de las bandas sonoras de New Regency, incluidas LA Confidential, Fight Club y Malcolm In The Middle (la canción principal por la que They Might Be Giants ganó un Grammy en 2001).
Después de que New Regency vendiera su participación a Hein y Regis en 2001, Restless firmó un acuerdo de distribución con Ryko Distribution que condujo a una venta a Ryko Corp. Ryko fue adquirida más tarde por Warner Music Group en 2006. Desde entonces, algunos de los álbumes lanzados originalmente bajo Restless se agotaron, lo que They Might Be Giants mencionó en su boletín como "el colapso casi instantáneo de Restless Records después de los eventos del 11 de septiembre".