La oxidación de Dess-Martin es una reacción orgánica para la oxidación de alcoholes primarios a aldehídos y alcoholes secundarios a cetonas utilizando peryodinano de Dess-Martin . [1] [2] Lleva el nombre de los químicos estadounidenses Daniel Benjamin Dess y James Cullen Martin , quienes desarrollaron el reactivo peryodinano en 1983.
La reacción utiliza un reactivo de yodo hipervalente [2] similar al ácido 2-yodoxibenzoico para oxidar selectivamente y de forma suave los alcoholes a aldehídos o cetonas. La reacción se lleva a cabo habitualmente en disolventes clorados como el diclorometano o el cloroformo . [2] La reacción se puede realizar a temperatura ambiente y se completa rápidamente. Muchos otros grupos funcionales no se verán afectados por esta reacción.
La oxidación de Dess-Martin puede ser preferible a otras reacciones de oxidación ya que es muy suave, evita el uso de reactivos de cromo tóxicos , no requiere grandes excesos de cooxidantes y es fácil de procesar.
La reacción produce dos equivalentes de ácido acético . Puede tamponarse con piridina o bicarbonato de sodio para proteger los compuestos lábiles a los ácidos.
La velocidad de oxidación se puede aumentar añadiendo agua a la mezcla de reacción. [3]