North es recordado por su implicación en el escándalo de Irán-Contra, donde se dio a conocer que de manera ilícita se vendieron armas a Irán para poder financiar a los contra-revolucionarios o contras de Nicaragua durante la presidencia de Ronald Reagan, el cual le despidió en 1986 por mentir a sus superiores y “actuar sin su consentimiento” en este asunto.Su participación le costó ser condenado, aunque nunca ingresó en prisión dado que se le otorgó inmunidad a cambio de declarar ante el Congreso de los Estados Unidos sobre el plan.Intentó ser senador por el Partido Republicano, el cual dio su apoyo a un candidato independiente.En octubre del 2006 viajó a Nicaragua para realizar una campaña contra Daniel Ortega, aunque no apoyó a Eduardo Montealegre (candidato favorito de Estados Unidos), haciendo petición de voto para el otro candidato conservador, José Rizo Castellón.También es colaborador militar en la exitosa saga de videojuegos Call of Duty.