Es más conocido por su papel como Rodney Ruxin en la serie de televisión The League y por su propio programa en Comedy Central llamado Kroll Show.
Kroll también ha tenido roles secundarios en varias películas de comedia, tales como I Love You, Man; Get Him to the Greek y A Good Old Fashioned Orgy.
Durante ese tiempo, también estudió brevemente en The Mountain School en Vermont, en donde desarrolló su afición por el excursionismo.
En 2011, Comedy Central transmitió su especial de comedia en vivo Thank You Very Cool.
Kroll tiene un papeles recurrentes en Childrens Hospital en Adult Swim y la sitcom de NBC Parks and Recreation.
Kroll ha tenido presentaciones como invitado en Parks and Recreation, Community, New Girl, y ha aparecido en numerosas series de Comedy Central, tales como Reno 911!,[6] Comedy Death-Ray Radio, John Oliver's New York Stand Up Show y The Benson Interruption, tanto como él mismo como un personaje.
[13] Se casaron en noviembre de 2020 y anunciaron que iban a ser padres por primera vez.