La serie fue creada por Steve Dildarian, y cuenta las vivencias de un treintañero llamado Tim que vive en Nueva York con su novia Amy.
A lo largo de la serie, Tim constantemente se encuentra en situaciones cada vez más incómodas, tanto en su trabajo como en su vida personal.
[1] La primera temporada fue emitida durante 2008 y se emitió desde entonces en muchos países.
El 4 de junio de 2010, HBO anunció que había cancelado la serie, aunque luego hubo rumores de que podía haber sido seleccionada por otra cadena (quizá Comedy Central, que inicialmente rechazó la serie antes de que HBO la seleccionara[1]).
Cada episodio dura 30 minutos, y en cada uno hay dos segmentos, habiendo 15 minutos por segmento.