La N -acetilglucosamina (GlcNAc) es un derivado amida del monosacárido glucosa . Es una amida secundaria entre la glucosamina y el ácido acético . Es importante en varios sistemas biológicos.
Forma parte de un biopolímero de la pared celular bacteriana , que está formada por unidades alternas de GlcNAc y ácido N -acetilmurámico (MurNAc), reticuladas con oligopéptidos en el residuo de ácido láctico de MurNAc. Esta estructura en capas se denomina peptidoglicano (antes llamado mureína).
La GlcNAc es la unidad monomérica del polímero quitina , que forma los exoesqueletos de los artrópodos como los insectos y los crustáceos . Es el componente principal de las rádulas de los moluscos , los picos de los cefalópodos y un componente importante de las paredes celulares de la mayoría de los hongos .
Polimerizado con ácido glucurónico , forma hialuronano .
Se ha informado que la GlcNAc es un inhibidor de la liberación de elastasa de los leucocitos polimorfonucleares humanos (rango de inhibición del 8 al 17 %), sin embargo, esto es mucho más débil que la inhibición observada con la N -acetilgalactosamina (rango del 92 al 100 %). [1]
Se ha propuesto como tratamiento para enfermedades autoinmunes y pruebas recientes han demostrado cierto éxito. [2] [3]
La O -GlcNAcilación es el proceso de añadir un solo azúcar N -acetilglucosamina a la serina o treonina de una proteína. [4] Comparable a la fosforilación , la adición o eliminación de N -acetilglucosamina es un medio para activar o desactivar enzimas o factores de transcripción . [4] De hecho, la O -GlcNAcilación y la fosforilación a menudo compiten por los mismos sitios de serina/treonina. [4] La O -GlcNAcilación ocurre con mayor frecuencia en las proteínas de la cromatina y a menudo se observa como una respuesta al estrés. [4]
La hiperglucemia aumenta la O -GlcNAcilación, lo que conduce a la resistencia a la insulina . [5] El aumento de la O -GlcNAcilación debido a la hiperglucemia es evidentemente una forma disfuncional de O -GlcNAcilación. La disminución de la O -GlcNAcilación en el cerebro con la edad se asocia con el deterioro cognitivo . Cuando se aumentó la O -GlcNAcilación en el hipocampo de ratones viejos, el aprendizaje espacial y la memoria mejoraron. [6]