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Miconazol

El miconazol , que se vende bajo la marca Monistat , entre otras, es un medicamento antimicótico que se utiliza para tratar la tiña , la pitiriasis versicolor y las infecciones por hongos en la piel o la vagina. [2] Se utiliza para la tiña del cuerpo , la ingle (tiña inguinal) y los pies (pie de atleta). [2] Se aplica en la piel o la vagina en forma de crema o ungüento. [2] [3]

Los efectos secundarios comunes incluyen picazón o irritación en el área en la que se aplicó. [2] Se cree que su uso durante el embarazo es seguro para el bebé. [4] El miconazol pertenece a la familia de medicamentos imidazólicos . [2] Actúa disminuyendo la capacidad de los hongos para producir ergosterol , una parte importante de su membrana celular . [2]

El miconazol fue patentado en 1968 y aprobado para uso médico en 1971. [5] Está en la Lista de Medicamentos Esenciales de la Organización Mundial de la Salud . [6] Está disponible como medicamento genérico . [2]

Usos médicos

El miconazol se utiliza externamente para el tratamiento de la tiña , la tiña inguinal y el pie de atleta . [2] La aplicación interna se utiliza para la candidiasis oral o la candidiasis vaginal ( infección por hongos ). [2]

Efectos secundarios

El miconazol es generalmente bien tolerado. El gel oral puede causar sequedad de boca, náuseas y un sabor desagradable en aproximadamente el 1-10% de las personas. Las reacciones anafilácticas son raras. El fármaco prolonga el intervalo QT . [7] [8]

Interacciones

El miconazol se absorbe parcialmente en el tracto intestinal cuando se usa por vía oral, como con el gel oral, y posiblemente cuando se usa por vía vaginal. [9] Esto puede conducir a mayores concentraciones de fármacos que son metabolizados por las enzimas hepáticas CYP3A4 y CYP2C9 , porque el miconazol inhibe estas enzimas. Tales interacciones ocurren por ejemplo con anticoagulantes del tipo warfarina , fenitoína , algunos antipsicóticos atípicos más nuevos , ciclosporina y la mayoría de las estatinas utilizadas para tratar la hipercolesterolemia . [8] Estas interacciones no son relevantes para el miconazol que se aplica en la piel. [8]

Contraindicaciones

El miconazol está contraindicado en personas que consumen determinados fármacos que se metabolizan por el CYP3A4, por las razones mencionadas anteriormente: [8]

Farmacología

Mecanismo de acción

El miconazol inhibe la enzima fúngica 14α-sterol desmetilasa , lo que resulta en una producción reducida de ergosterol. [10] Además de sus acciones antifúngicas, se sabe que el miconazol, de manera similar al ketoconazol , actúa como antagonista del receptor de glucocorticoides . [11]

Farmacocinética

Después de la aplicación cutánea, el miconazol puede permanecer en la piel hasta cuatro días, pero menos del 1% se absorbe en el torrente sanguíneo. Cuando se aplica en la mucosa oral (y posiblemente también en la vagina [9] ), se absorbe significativamente. En el torrente sanguíneo, el 88,2% se une a las proteínas plasmáticas y el 10,6% a las células sanguíneas . La sustancia se metaboliza parcialmente a través de la enzima hepática CYP3A4 y se elimina principalmente a través de las heces. [7] [8]

Química

Las solubilidades del polvo de nitrato de miconazol son 0,03% en agua, 0,76% en etanol y hasta 4% en ácido acético. [12] El miconazol cristaliza como prismas incoloros en el grupo espacial monoclínico P2 1 /c. [13]

Otros usos

El miconazol también se utiliza en el revelado de películas Ektachrome en el enjuague final del proceso Kodak E-6 y el proceso similar Fuji CR-56, [ cita requerida ] reemplazando al formaldehído . [14] [15] Fuji Hunt también incluye miconazol como aditivo de enjuague final en su formulación del proceso de revelado de negativos en color de acceso rápido C-41RA. [ cita requerida ]

Marcas y formulaciones

Miconazol vaginal 20 mg/g - Brasil

Tratamiento oral: (nombres comerciales Daktarin en el Reino Unido, Fungimin Oral Gel en Bangladesh): [ cita requerida ]

En 2010, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos aprobó los comprimidos bucales de Oravig (miconazol) para el tratamiento local de la candidiasis orofaríngea, más comúnmente conocida como candidiasis, en adultos y niños de 16 años o más. [1]

Tratamiento externo de la piel (marcas comerciales Desenex y Zeasorb en EE. UU. y Canadá, Micatin, Monistat-Derm, Daktarin en India, Reino Unido, Australia, Bélgica y Filipinas, Daktar en Noruega, Fungidal en Bangladesh, Decocort en Malasia) [ cita requerida ] (Tenga en cuenta que Desenex originalmente no contenía miconazol, sino más bien los agentes fungistáticos, ácido undecilénico y undecilenato de zinc, que estaban en el polvo para pies desarrollado por el gobierno de EE. UU. para las tropas durante la Segunda Guerra Mundial. [16] )

Tratamiento vaginal (nombres comerciales: Miconazex, Monistat, Femizol o Gyno-Daktarin en el Reino Unido): [ cita requerida ]

En Japón, Mochida Healthcare, una subsidiaria de Mochida Pharmaceutical , produce una línea de jabones corporales y champús bajo la marca Collage (コラージュ) que contienen nitrato de miconazol como ingrediente principal. [17]

Referencias

  1. ^ ab "Pastilla de oravig-miconazol". DailyMed . 1 de enero de 2022. Archivado desde el original el 14 de agosto de 2022 . Consultado el 20 de junio de 2023 .
  2. ^ abcdefghi «Nitrato de miconazol». Sociedad Estadounidense de Farmacéuticos de Sistemas de Salud. Archivado desde el original el 21 de diciembre de 2016. Consultado el 8 de diciembre de 2016 .
  3. ^ "Monografía de miconazol para profesionales". Drugs.com . 22 de julio de 2022. Archivado desde el original el 21 de septiembre de 2022 . Consultado el 20 de junio de 2023 .
  4. ^ Hamilton R (2015). Farmacopea de bolsillo Tarascon 2015, edición de lujo para bata de laboratorio . Jones & Bartlett Learning. pág. 180. ISBN 9781284057560.
  5. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Descubrimiento de fármacos basado en análogos. John Wiley & Sons. pág. 502. ISBN 9783527607495Archivado desde el original el 20 de diciembre de 2016.
  6. ^ Organización Mundial de la Salud (2023). Selección y uso de medicamentos esenciales 2023: anexo web A: Lista modelo de medicamentos esenciales de la Organización Mundial de la Salud: 23.ª lista (2023) . Ginebra: Organización Mundial de la Salud. hdl : 10665/371090 . OMS/MHP/HPS/EML/2023.02.
  7. ^ ab Haberfeld H, ed. (2019). Austria-Codex (en alemán). Viena: Österreichischer Apothekerverlag. Daktarin 2%-Crema.
  8. ^ abcde Haberfeld H, ed. (2020). Austria-Codex (en alemán). Viena: Österreichischer Apothekerverlag. Daktarin 2% - Gel oral.
  9. ^ ab Formulario Nacional Británico '45' marzo de 2003
  10. ^ Becher R, Wirsel SG (agosto de 2012). "Citocromo P450 esterol 14α-desmetilasa fúngica (CYP51) y resistencia a los azoles en patógenos humanos y vegetales". Applied Microbiology and Biotechnology . 95 (4): 825–840. doi :10.1007/s00253-012-4195-9. PMID  22684327. S2CID  17688962.
  11. ^ Duret C, Daujat-Chavanieu M, Pascussi JM, Pichard-Garcia L, Balaguer P, Fabre JM, et al. (julio de 2006). "El ketoconazol y el miconazol son antagonistas del receptor de glucocorticoides humano: consecuencias sobre la expresión y la función del receptor constitutivo de androstano y el receptor X de pregnano". Farmacología molecular . 70 (1): 329–339. doi :10.1124/mol.105.022046. PMID  16608920. S2CID  21455699.{{cite journal}}: Mantenimiento de CS1: configuración anulada ( enlace )
  12. ^ US 5461068, Thaler I, Strauss R, "Tintura de derivado de imidazol y método de fabricación", emitida el 24 de octubre de 1995, asignada al cesionario actual Corwood Laboratories Inc y Bausch Health Companies Inc. 
  13. ^ Kaspiaruk H, Chęcińska L (junio de 2022). "Una comparación de tres formas cristalinas de miconazol: sin disolvente, monosolvato de etanol y hemihidrato". Acta Crystallographica Sección C. 78 ( Pt 6): 343–350. doi :10.1107/S2053229622004909. PMID  35662134. S2CID  248839249.
  14. ^ "Kodak Chemicals: Proceso E-6 Publicación: Z-119". Kodak . 8 de octubre de 1999. Archivado desde el original el 15 de julio de 2007 . Consultado el 20 de junio de 2023 .
  15. ^ "Kodak Chemicals: Manual de control de procesos Q-LAB: publicación Z-6". Kodak . 1 de noviembre de 2004. Archivado desde el original el 7 de febrero de 2007 . Consultado el 20 de junio de 2023 .
  16. ^ "Historia". achh.army.mil . Archivado desde el original el 3 de marzo de 2024 . Consultado el 3 de marzo de 2024 .
  17. ^ "Mochida Pharmaceutical Co., lista de ingredientes del producto". hc.mochida.co.jp (en japonés) . Consultado el 21 de agosto de 2024 .