Fue expulsado de la escuela secundaria y se trasladó a Los Ángeles, California, para intentar ser comediante.
Sus papeles en el cine incluyen la película Metro y como un ingenuo estudiante universitario cuya soledad lo lleva a convertirse en un skinhead racista en Higher Learning.
Otra de sus películas más conocidas es True Romance, en donde interpreta a Dick Ritchie.
Rapaport coprotagonizó la sitcom de The War at Home, donde interpreta a "un tipo normal" que lucha con los desafíos cotidianos de la vida en familia; la serie fue estrenada en 2005 y cancelada en 2007.
[3] El documental, titulado Beats, Rhymes & Life: The Travels of a Tribe Called Quest fue estrenado en 2011.