El antranilato de metilo , también conocido como MA , metil 2-aminobenzoato o carbometoxianilina , es un éster del ácido antranílico . Su fórmula química es C8H9NO2 . Tiene un olor fuerte y afrutado a uva, y uno de sus usos principales es como agente aromatizante .
Es un líquido incoloro a amarillo pálido con un punto de fusión de 24 °C y un punto de ebullición de 256 °C. Tiene una densidad de 1,168 g/cm 3 a 20 °C. [1] Tiene un índice de refracción de 1,583 a 589 nm de longitud de onda y 20 °C. [2] Muestra una ligera fluorescencia azul-violeta . Es muy ligeramente soluble en agua y soluble en etanol y propilenglicol . Es insoluble en aceite de parafina . Es combustible, con un punto de inflamación de 104 °C. Puro, tiene un olor a uva afrutada; a 25 ppm tiene un olor dulce, afrutado, parecido al de la uva Concord con un matiz mohoso y de bayas. [3] [4]
El antranilato de metilo actúa como repelente de aves al irritar los receptores sensoriales. [5] El antranilato de dimetilo (DMA) tiene un efecto similar. También se utiliza como parte del sabor del Kool-Aid de uva . Se utiliza para dar sabor a caramelos, refrescos (p. ej., refresco de uva ), frutas (p. ej. , Grāpples ), chicles y productos con nicotina. [6]
El antranilato de metilo, tanto como componente de diversos aceites esenciales naturales como aromaquímico sintetizado, se utiliza ampliamente en la perfumería moderna. [3] [7] También se utiliza para producir bases de Schiff con aldehídos , muchos de los cuales también se utilizan en perfumería. En un contexto de perfumería, la base de Schiff más común se conoce como aurantiol, [8] producida mediante la combinación de antranilato de metilo e hidroxicitronelal . [9]
En síntesis orgánica, el antranilato de metilo puede utilizarse como fuente del altamente reactivo arino , bencino . Se obtiene por diazotación del grupo amina utilizando nitrito de sodio que elimina el nitrógeno y el CO2 dando lugar al bencino como intermediario para la adición de Diels-Alder u otra sustitución en el anillo. [10]
El antranilato de metilo se encuentra de forma natural en las uvas Concord y otras uvas Vitis labrusca e híbridos de las mismas, y en la bergamota , la acacia negra , el champak , la gardenia , el jazmín , el limón , la mandarina , el neroli , las naranjas , el aceite de ruda , la fresa , el nardo , la glicina , el galanga y el ylang ylang . También es un componente principal del sabor esencial de la manzana, junto con el acetato de etilo y el butirato de etilo . [11]