Un líquido iónico ( IL ) es una sal en estado líquido en condiciones ambientales. En algunos contextos, el término se ha restringido a sales cuyo punto de fusión está por debajo de una temperatura específica, como 100 °C (212 °F). [1] Mientras que los líquidos ordinarios como el agua y la gasolina están compuestos predominantemente de moléculas eléctricamente neutras , los líquidos iónicos están compuestos en gran medida de iones . Estas sustancias se denominan de diversas formas: electrolitos líquidos , fundidos iónicos , fluidos iónicos , sales fusionadas , sales líquidas o vidrios iónicos . [2] [3] [4]
Cualquier sal que se funde sin descomponerse ni vaporizarse generalmente produce un líquido iónico. El cloruro de sodio (NaCl), por ejemplo, se funde a 801 °C (1474 °F) en un líquido que consiste principalmente en cationes sodio ( Na+ ) y aniones cloruro ( Cl− ). Por el contrario, cuando un líquido iónico se enfría, a menudo forma un sólido iónico , que puede ser cristalino o vítreo .
El enlace iónico suele ser más fuerte que las fuerzas de Van der Waals entre las moléculas de los líquidos ordinarios. Debido a estas fuertes interacciones, las sales tienden a tener altas energías reticulares , que se manifiestan en puntos de fusión altos. Algunas sales, especialmente aquellas con cationes orgánicos, tienen bajas energías reticulares y, por lo tanto, son líquidas a temperatura ambiente o por debajo de ella. Los ejemplos incluyen compuestos basados en el catión 1-etil-3-metilimidazolio (EMIM) e incluyen: EMIM:Cl , EMIMAc (anión acetato), EMIM dicianamida , ( C 2yo 5) ( ES 3) C 3yo 3norte+ 2· N(CN)− 2, que se funde a -21 °C (-6 °F); [7] y bromuro de 1-butil-3,5-dimetilpiridinio que se convierte en vidrio por debajo de -24 °C (-11 °F). [8]
Los líquidos iónicos de baja temperatura pueden compararse con las soluciones iónicas , líquidos que contienen tanto iones como moléculas neutras, y en particular con los llamados disolventes eutécticos profundos , mezclas de sustancias sólidas iónicas y no iónicas que tienen puntos de fusión mucho más bajos que los compuestos puros. Ciertas mezclas de sales de nitrato pueden tener puntos de fusión inferiores a 100 °C. [9]
Historia
El término "líquido iónico" en sentido general se utilizó ya en 1943. [10]
La fecha de descubrimiento del "primer" líquido iónico es objeto de controversia, así como la identidad de su descubridor. El nitrato de etanolamonio (pf 52–55 °C) fue reportado en 1888 por S. Gabriel y J. Weiner. [11] En 1911 Ray y Rakshit, durante la preparación de las sales de nitrito de etilamina, dimetilamina y trimetilamina observaron que la reacción entre el clorhidrato de etilamina y el nitrato de plata producía un nitrito de etilamonio inestable ( C 2yo 5) Nueva Hampshire+ 3· NO− 2, un líquido amarillo pesado que al sumergirlo en una mezcla de sal y hielo no podía solidificarse y fue probablemente el primer informe de líquido iónico a temperatura ambiente. [12] [13] Más tarde, en 1914, Paul Walden informó sobre uno de los primeros líquidos iónicos estables a temperatura ambiente, el nitrato de etilamonio ( C 2yo 5) Nueva Hampshire+ 3· NO− 3(pf 12 °C). [14] En los años 1970 y 1980, se desarrollaron líquidos iónicos basados en cationes imidazolio y piridinio sustituidos con alquilo , con aniones haluro o tetrahalogenoaluminato, como electrolitos potenciales en baterías. [15] [16]
En el caso de las sales de halogenoaluminato de imidazolio, sus propiedades físicas (como la viscosidad , el punto de fusión y la acidez ) se podrían ajustar modificando los sustituyentes alquilo y las relaciones imidazolio/piridinio y haluro/halogenoaluminato. [17] Dos desventajas importantes para algunas aplicaciones eran la sensibilidad a la humedad y la acidez o basicidad. En 1992, Wilkes y Zawarotko obtuvieron líquidos iónicos con aniones débilmente coordinados "neutrales", como el hexafluorofosfato ( PF− 6) y tetrafluoroborato ( BF− 4), lo que permite una gama mucho más amplia de aplicaciones. [18]
Características
Los IL son típicamente líquidos viscosos incoloros. [19] A menudo son conductores de electricidad de moderados a malos y rara vez se autoionizan. [ cita requerida ] Sin embargo, tienen una ventana electroquímica muy grande , lo que permite el refinamiento electroquímico de minerales que de otro modo serían intratables. [19]
Presentan una baja presión de vapor , que puede ser tan baja como 10 −10 Pa. [20] Muchos tienen baja combustibilidad y son térmicamente estables.
Las propiedades de solubilidad de los IL son diversas. Los compuestos alifáticos saturados generalmente son escasamente solubles en líquidos iónicos, mientras que los alquenos muestran una solubilidad algo mayor y los aldehídos a menudo son completamente miscibles. Las diferencias de solubilidad se pueden explotar en la catálisis bifásica, como los procesos de hidrogenación e hidrocarbonilación , lo que permite una separación relativamente fácil de productos y/o sustrato(s) sin reaccionar. La solubilidad del gas sigue la misma tendencia, y el gas de dióxido de carbono muestra una buena solubilidad en muchos líquidos iónicos. El monóxido de carbono es menos soluble en líquidos iónicos que en muchos solventes orgánicos populares, y el hidrógeno es solo ligeramente soluble (similar a la solubilidad en agua) y puede variar relativamente poco entre los líquidos iónicos más comunes. Muchas clases de reacciones químicas , La miscibilidad de los líquidos iónicos con agua o solventes orgánicos varía con las longitudes de la cadena lateral en el catión y con la elección del anión . Pueden funcionalizarse para actuar como ácidos , bases o ligandos , y son sales precursoras en la preparación de carbenos estables . Debido a sus propiedades distintivas, los líquidos iónicos se han investigado para muchas aplicaciones.
Cationes que se encuentran comúnmente en líquidos iónicos
Algunos líquidos iónicos se pueden destilar en condiciones de vacío a temperaturas cercanas a los 300 °C. [21] El vapor no está formado por iones separados, [22] sino que consta de pares de iones. [23]
Los líquidos iónicos tienen un amplio rango de estado líquido. Algunos no se congelan a temperaturas muy bajas (incluso -150 °C). La temperatura de transición vítrea se detectó por debajo de los -100 °C en el caso de los cationes N-metil-N-alquilpirrolidinio fluorosulfonil-trifluorometanosulfonilimida (FTFSI). [24] Se han propuesto líquidos iónicos de baja temperatura (por debajo de 130 K ) como base fluida para un telescopio de espejo líquido giratorio de diámetro extremadamente grande que se instalará en la Luna. [25]
El agua es una impureza común en los líquidos iónicos, ya que puede absorberse de la atmósfera e influye en las propiedades de transporte de los RTIL, incluso en concentraciones relativamente bajas. [4]
Variedades
Sal de mesa NaCl y líquido iónico 1-butil-3-metilimidazolio bis(trifluorometilsulfonil)imida a 27 °С
Clásicamente, los IL consisten en sales de cationes orgánicos asimétricos y flexibles con aniones simétricos de coordinación débil . Los componentes tanto catiónicos como aniónicos han sido ampliamente variados. [4]
Cationes
Los líquidos iónicos a temperatura ambiente (RTIL) están dominados por sales derivadas del 1-metilimidazol, es decir, 1-alquil-3-metilimidazolio. Los ejemplos incluyen 1-etil-3-metil- (EMIM), 1-butil-3-metil- (BMIM), 1-octil-3-metil (OMIM), 1-decil-3-metil- (DMIM), 1-dodecil-3-metil- (dodecilMIM). Otros cationes de imidazolio son 1-butil-2,3-dimetilimidazolio (BMMIM o DBMIM) y 1,3-di(N,N-dimetilaminoetil)-2-metilimidazolio (DAMI). Otros cationes N-heterocíclicos se derivan de la piridina : 4-metil-N-butil-piridinio (MBPy) y N-octilpiridinio (C8Py). Los cationes de amonio cuaternario convencionales también forman IL, por ejemplo, tetraetilamonio (TEA) y tetrabutilamonio (TBA).
Los líquidos iónicos próticos se forman a través de una transferencia de protones de un ácido a una base . [26] A diferencia de otros líquidos iónicos, que generalmente se forman a través de una secuencia de pasos de síntesis , [2] los líquidos iónicos próticos se pueden crear más fácilmente simplemente mezclando el ácido y la base. [26]
Los cationes fosfonio (R 4 P + ) son menos comunes pero ofrecen algunas propiedades ventajosas. [27] [28] [29] Algunos ejemplos de cationes fosfonio son trihexil(tetradecil)fosfonio (P 6,6,6,14 ) y tributil(tetradecil)fosfonio (P 4,4,4,14 ).
Líquidos poliiónicos
Los líquidos iónicos polimerizados, líquidos poli(iónicos) o líquidos iónicos poliméricos, todos abreviados como PIL, son la forma polimérica de los líquidos iónicos. [30] Tienen la mitad de la ionicidad de los líquidos iónicos, ya que un ion se fija como la fracción polimérica para formar una cadena polimérica. Los PIL tienen una gama similar de aplicaciones, comparables a las de los líquidos iónicos, pero la arquitectura polimérica proporciona una mejor oportunidad para controlar la conductividad iónica. Han ampliado las aplicaciones de los líquidos iónicos para diseñar materiales inteligentes o electrolitos sólidos. [31] [32]
Aplicaciones comerciales
Se han considerado muchas aplicaciones, pero pocas se han comercializado. [33] [34] Los IL se utilizan en la producción de gasolina catalizando la alquilación . [35] [36]
Ruta catalizada por IL al 2,4-dimetilpentano (componente de la gasolina) según la practica Chevron.
Un IL basado en yoduro de tetraalquilfosfonio es un solvente para el yoduro de tributilestaño , que funciona como catalizador para reorganizar el monoepóxido de butadieno . Este proceso se comercializó como una ruta para obtener 2,5-dihidrofurano , pero luego se discontinuó. [37]
Aplicaciones potenciales
Catálisis
Los IL mejoran el rendimiento catalítico de las nanopartículas de paladio. [38] Además, los líquidos iónicos se pueden utilizar como precatalizadores para transformaciones químicas. En este sentido, los dialquilimidazolios como [EMIM]Ac se han utilizado en combinación con una base para generar carbenos N-heterocíclicos (NHC). Se sabe que estos NHC basados en imidazolio catalizan varias transformaciones como la condensación de benzoína y la reacción OTHO. [39]
Productos farmacéuticos
Teniendo en cuenta que aproximadamente el 50% de los productos farmacéuticos comerciales son sales, se han investigado formas líquidas iónicas de varios productos farmacéuticos. La combinación de un catión farmacéuticamente activo con un anión farmacéuticamente activo da como resultado un líquido iónico de doble actividad en el que se combinan las acciones de dos fármacos. [40] [41]
Los IL pueden extraer compuestos específicos de plantas para aplicaciones farmacéuticas, nutricionales y cosméticas, como el fármaco antipalúdico artemisinina de la planta Artemisia annua . [42]
Procesamiento de biopolímeros
La disolución de celulosa por ILs ha despertado interés. [43] Una solicitud de patente de 1930 mostró que los cloruros de 1-alquilpiridinio disuelven la celulosa. [44] Siguiendo los pasos del proceso lyocell , que utiliza N-óxido de N-metilmorfolina hidratado como disolvente para pulpa y papel. La "valorización" de la celulosa, es decir, su conversión en productos químicos más valiosos, se ha logrado mediante el uso de líquidos iónicos. Los productos representativos son ésteres de glucosa, sorbitol y alquilglicósidos. [45] El cloruro de IL 1-butil-3-metilimidazolio disuelve pulpa de plátano liofilizada y con un 15% adicional de dimetilsulfóxido , se presta al análisis de RMN de carbono-13 . De esta manera, se puede controlar todo el complejo de almidón , sacarosa , glucosa y fructosa en función de la maduración del plátano. [46] [47]
Más allá de la celulosa, los IL también han demostrado potencial en la disolución, extracción, purificación, procesamiento y modificación de otros biopolímeros como quitina / quitosano , almidón , alginato , colágeno, gelatina , queratina y fibroína . [48] [49] Por ejemplo, los IL permiten la preparación de materiales biopoliméricos en diferentes formas (por ejemplo, esponjas, películas, micropartículas, nanopartículas y aerogeles) y mejores reacciones químicas de biopolímeros, lo que conduce a portadores de administración de fármacos/genes basados en biopolímeros. [49] Además, los IL permiten la síntesis de almidones modificados químicamente con alta eficiencia y grados de sustitución (DS) y el desarrollo de varios materiales basados en almidón como almidón termoplástico, películas compuestas, electrolitos poliméricos sólidos, nanopartículas y portadores de fármacos. [50]
Reprocesamiento de combustible nuclear
El cloruro de 1-butil-3-metilimidazolio se ha investigado para la recuperación de uranio y otros metales del combustible nuclear gastado y otras fuentes. [51]
Energía solar térmica
Los líquidos iónicos son medios potenciales de transferencia y almacenamiento de calor en los sistemas de energía solar térmica . Las instalaciones solares térmicas de concentración, como los colectores cilindro-parabólicos y las torres de energía solar, concentran la energía del sol en un receptor, que puede generar temperaturas de alrededor de 600 °C (1112 °F). Este calor puede luego generar electricidad en un ciclo de vapor u otro. Para almacenar energía durante los períodos nublados o para permitir la generación durante la noche, se puede almacenar energía calentando un fluido intermedio. Aunque las sales de nitrato han sido el medio de elección desde principios de la década de 1980, se congelan a 220 °C (428 °F) y, por lo tanto, requieren calentamiento para evitar la solidificación. Los líquidos iónicos como [C 4 mim][ BF 4] tienen rangos de temperatura de fase líquida más favorables (-75 a 459 °C) y, por lo tanto, podrían ser excelentes medios de almacenamiento térmico líquido y fluidos de transferencia de calor. [52]
Reciclaje de residuos
Los IL pueden ayudar al reciclaje de productos sintéticos, plásticos y metales. Ofrecen la especificidad necesaria para separar compuestos similares entre sí, como la separación de polímeros en corrientes de desechos plásticos . Esto se ha logrado utilizando procesos de extracción a temperaturas más bajas que los enfoques actuales [53] y podría ayudar a evitar la incineración de plásticos o su vertido en vertederos.
Baterías
Los iones de litio pueden reemplazar al agua como electrolito en baterías de metal-aire . Los iones de litio son atractivos debido a su baja presión de vapor. Además, los iones de litio tienen una ventana electroquímica de hasta seis voltios [54] (en comparación con los 1,23 del agua), lo que permite el uso de metales con mayor densidad energética. Parecen posibles densidades energéticas de entre 900 y 1600 vatios-hora por kilogramo. [55]
Agente dispersante
Los IL pueden actuar como agentes dispersantes en pinturas para mejorar el acabado, la apariencia y las propiedades de secado. [56] Los IL se utilizan para dispersar nanomateriales en IOLITEC.
Se ha demostrado que algunos líquidos iónicos reducen la fricción y el desgaste en pruebas tribológicas básicas, [60] [61] [62] [63] y su naturaleza polar los convierte en lubricantes candidatos para aplicaciones tribotrónicas . Si bien el costo comparativamente alto de los líquidos iónicos actualmente impide su uso como lubricantes puros, agregar líquidos iónicos en concentraciones tan bajas como 0,5 % en peso puede alterar significativamente el rendimiento lubricante de los aceites base convencionales. Por lo tanto, el enfoque actual de la investigación se centra en el uso de líquidos iónicos como aditivos para aceites lubricantes, a menudo con la motivación de reemplazar aditivos lubricantes ampliamente utilizados y ecológicamente dañinos . Sin embargo, la supuesta ventaja ecológica de los líquidos iónicos ha sido cuestionada repetidamente y aún debe demostrarse desde una perspectiva de ciclo de vida . [64]
Seguridad
La baja volatilidad de los líquidos iónicos elimina eficazmente una vía importante de liberación y contaminación ambiental.
La toxicidad acuática de los líquidos iónicos es tan grave o más que la de muchos solventes actuales. [65] [66] [67]
Cuando las hormigas locas leonadas ( Nylanderia fulva ) combaten a las hormigas de fuego ( Solenopsis invicta ), estas últimas las rocían con un veneno tóxico, lipofílico y basado en alcaloides. La hormiga loca leonada luego exuda su propio veneno, ácido fórmico , y se acicala con él, una acción que desintoxica el veneno de la hormiga de fuego. Los venenos mezclados reaccionan químicamente entre sí para formar un líquido iónico, el primer IL de origen natural que se describe. [71]
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Enlaces externos
Base de datos de efectos biológicos de líquidos iónicos Archivado el 21 de abril de 2021 en Wayback Machine , base de datos gratuita sobre toxicología y ecotoxicología de líquidos iónicos
