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Fotocambio

Un fotointerruptor es un tipo de molécula que puede cambiar su geometría estructural y propiedades químicas al ser irradiada con radiación electromagnética . Aunque a menudo se usa indistintamente con el término máquina molecular , un interruptor no realiza trabajo ante un cambio en su forma, mientras que una máquina sí lo hace. [1] Sin embargo, los compuestos fotocromáticos son los componentes básicos necesarios para las máquinas y motores moleculares impulsados ​​por luz. [2] Tras la irradiación con luz, la fotoisomerización de los dobles enlaces de la molécula puede provocar cambios en la configuración cis o trans. [3] Estas moléculas fotocromáticas se están considerando para una variedad de aplicaciones.

Estructuras y propiedades químicas.

Moléculas fotoconmutables : tras la irradiación con luz, se produce la fotoisomerización cambiando la geometría espacial y las propiedades de la molécula.
Moléculas fotoconmutables : el azobenceno sufre una fotoisomerización de E a Z en la que el isómero Z es más polar, tiene enlaces más cortos y una geometría doblada y retorcida. [4] La hidrazona sufre fotoisomerización con una larga vida media térmica de miles de años. [5] El espiropirano y la merocianina experimentan mecanismos de apertura y cierre de anillos tras la fotoirradiación. Los aductos de Stenhouse de diarileteno y donante-aceptor exhiben cambios de color tras la fotoisomerización. Stilbene es un fotointerruptor modelo para estudiar fotoquímica.

Un compuesto fotocromático puede cambiar su configuración o estructura tras la irradiación con luz. Varios ejemplos de compuestos fotocromáticos incluyen: azobenceno , [6] espiropirano , [7] merocianina , [8] diarileteno , [9] espirooxazina, [10] fulgida , [11] hidrazona , [12] nobormadieno , [13] tioíndigo , [ 14] acrilamida-azobenceno-amoníaco cuaternario, [15] aductos de Stenhouse donante-aceptor, [16] [17] estilbeno , [18] etc.

Isomerización

Tras la isomerización a partir de la absorción de luz, puede ocurrir una transición electrónica π a π * o n a π * con la posterior liberación de luz ( fluorescencia o fosforescencia ) o calor cuando los electrones pasan de un estado excitado a un estado fundamental. . Se puede lograr un estado fotoestacionario cuando la irradiación de luz ya no convierte una forma de isómero en otra; sin embargo, siempre existirá una mezcla de isómeros cis y trans con un mayor porcentaje de uno frente al otro dependiendo de las fotocondiciones. [19]

Mecanismo

Aunque el mecanismo de la fotoisomerización todavía es objeto de debate entre la mayoría de los científicos, cada vez hay más pruebas que respaldan la isomerización cis/trans de polienos que favorece la torsión de hula en lugar de la inversión de un solo enlace. [20] El giro de un enlace se isomeriza en el doble enlace reactivo, mientras que el giro de hula sufre una isomerización conformacional en el enlace simple adyacente. Sin embargo, la interconversión de estereoisómeros de estilbeno se produce mediante un cambio de enlace. [21]

Rendimiento cuántico

Fotoisomerización de A a B: Las tres velocidades describen completamente la isomerización de A a B donde ϕ A es el rendimiento cuántico, I es el flujo de fotones, β es la fracción de fotones absorbidos por A , N A es la constante de Avogadro, V es el volumen de la muestra. [22]

Una de las propiedades más importantes de un fotointerruptor es su rendimiento cuántico , que mide la eficacia de la luz absorbida para inducir la fotoisomerización. El rendimiento cuántico se modela y calcula utilizando la cinética de Arrhenius . [22] Los fotointerruptores pueden estar en solución o en estado sólido; sin embargo, la conmutación en estado sólido es más difícil de observar debido a la falta de libertad de movimiento molecular, el empaquetamiento sólido y la rápida reversión térmica al estado fundamental. [23] A través de la modificación química, el desplazamiento hacia el rojo de las longitudes de onda de absorción necesarias para provocar la isomerización conduce a una conmutación inducida por poca luz que tiene aplicaciones en fotofarmacología . [24]

Catálisis

Cuando se incorpora un compuesto fotocrómico en una molécula catalítica adecuada, la catálisis fotoconmutable puede resultar de los cambios reversibles en la conformación geométrica tras la irradiación con luz. Como uno de los fotointerruptores más estudiados, se ha demostrado que el azobenceno es un interruptor eficaz para regular la actividad catalítica debido a su isomerización de la conformación E a Z con la luz y su capacidad para relajarse térmicamente nuevamente al isómero E en condiciones de oscuridad. [25]

Biológico

Fotosinterruptor retiniano: La absorción de un fotón que convierte cis-retinal en trans-retinal. Una vez convertido, el transretiniano puede disociarse de Opsin. Una vez convertido nuevamente al isómero cis, puede reformar la rodopsina. [26]

rodopsinas

Uno de los ejemplos biológicos más frecuentes en el cuerpo humano que sufre cambios estructurales tras la irradiación de luz incluye la clase de fotorreceptores unidos a membranas, las rodopsinas . [27] Estos incluyen la regulación de los melanocitos , la visión , la liberación de melatonina y el control del ritmo circadiano , etc. [28] Las rodopsinas son compuestos fotocrómicos altamente eficientes que pueden sufrir una rápida fotoisomerización y están asociados con varias proteínas de la retina [29] junto con canales de luz y bombas en microbios. [30]

Investigación

Se han investigado avances en la restauración de la visión con compuestos fotocromáticos. La isomerización rápida permite que las células de la retina se activen cuando se activan con la luz y los avances en acrilamida-azobenceno-amoníaco cuaternario han demostrado la restauración de las respuestas visuales en ratones ciegos. [31] Las empresas involucradas en esta área incluyen Novartis , Vedere, Allergan y Nanoscope Therapeutics. [32]

Mediante la incorporación de fotointerruptores en moléculas biológicas, los procesos biológicos pueden regularse mediante irradiación controlada con luz. Esto incluye el fotocontrol de la conformación y actividad de los péptidos, la transcripción y traducción de ADN y ARN, la regulación de la actividad enzimática y los canales iónicos fotorregulados. [33] Por ejemplo, se ha demostrado que el control óptico de la unión del ligando en la albúmina sérica humana influye en sus propiedades de unión alostérica. [34] Además, se han utilizado azobencenos desplazados al rojo para controlar los receptores de glutamato ionotrópicos . [35]

Aplicaciones potenciales

Los fotointerruptores se estudian en biología, química de materiales y física y tienen una amplia variedad de aplicaciones potenciales, especialmente en el marco de la nanotecnología. [36]

Electrónica

Dependiendo del estado isomérico, los fotointerruptores tienen el potencial de reemplazar a los transistores utilizados en electrónica. [37] Mediante la fijación de fotointerruptores en las superficies de varios sustratos, se puede cambiar la función de trabajo. Por ejemplo, la incorporación de diariletenos como una monocapa autoensamblada sobre una superficie de oro resulta prometedora en dispositivos optoelectrónicos. [38]

Los diariletenos forman uniones de conducción molecular estables cuando se colocan entre electrodos de grafeno a temperatura baja y ambiente y actúan como un interruptor fotoeléctrico. [39] Combinando un fotointerruptor, que contiene varios niveles orbitales moleculares desocupados más alto y más bajo en su conformación geométrica abierta y cerrada, en una película compuesta de semiconductores dopados con p o n , el transporte de carga se puede controlar con luz. [38] Una célula fotoeléctrica está conectada a un circuito que mide cuánta electricidad genera la célula. El circuito decide y proporciona la salida, según el ajuste del nivel de lux mínimo y máximo . [40]

Los fotointerruptores se han utilizado en la generación de animaciones e imágenes tridimensionales. [41] La pantalla utiliza un medio compuesto por una clase de fotointerruptores (conocidos como espirrodaminas) y tecnología de procesamiento de luz digital para generar luz estructurada en tres dimensiones. Los patrones de luz ultravioleta y luz verde se dirigen a la solución de tinte, lo que inicia la fotoactivación y, por lo tanto, crea el vóxel "encendido" .

Almacen de energia

Debido a que uno de los fotoisómeros es más estable que el otro, la isomerización del isómero estable al metaestable da como resultado una conversión de energía luminosa en energía libre como una forma de potencial químico y tiene aplicaciones en el almacenamiento de energía solar. [42]

Se ha demostrado que la merocianina transporta protones a través de una membrana polimérica tras ser irradiada con luz. Cuando se irradiaron luz ultravioleta y visible en lados opuestos de la membrana, se generó un potencial de almacenamiento y un gradiente de pH. [43]

Captación y liberación de invitados

Incorporación de moléculas fotoconmutables en estructuras organometálicas porosas que pueden absorber moléculas gaseosas como el dióxido de carbono y contribuir a la optoelectrónica , la nanomedicina y un mejor almacenamiento de energía. Al cambiar las propiedades químicas de los poros, la adsorción y desorción de gases se pueden adaptar a los avances en materiales de membranas inteligentes. [43]

Nanorreactores e imitadores de células.

La incorporación de moléculas de fotointercambio, como los aductos de Stenhouse donante-aceptor, en polimerosomas, se ha utilizado para formar nanopartículas que pueden exponer selectivamente enzimas en respuesta a la luz, permitiéndoles imitar algunas funciones de las células. [44]

Cristales líquidos

Las transformaciones impulsadas por formas quirales en estructuras de cristal líquido se pueden lograr mediante la fotoisomerización de hidrazonas biestables para generar formas poliméricas estables a largo plazo. [45] Se pueden crear ventanas ópticas activadas por luz que pueden cambiar las propiedades de absorbancia dopando quiralmente cristales líquidos con fotointerruptores de hidrazona o atrapando cinéticamente varios estados colestéricos en función del estado fotoestacionario. [46] La incorporación de fotointerruptores en cristales líquidos nemáticos puede cambiar el autoensamblaje, el empaquetamiento del cristal y las propiedades reflectantes de la luz de las interacciones supramoleculares. [47]

Almacenamiento óptico

Los fotointerruptores de diarileteno han resultado prometedores para su uso en almacenamiento óptico regrabable . A través de la irradiación de luz, la escritura, el borrado y la lectura pueden ser paralelos al almacenamiento de CD / DVD con un mejor rendimiento. [48] ​​Se introducen nuevos fotointerruptores portadores de azo como bisagras moleculares, [49] [50] que pueden usarse en el diseño de máquinas moleculares y dispositivos ópticos. [51]

Fotofarmacología

En el campo de la fotofarmacología , se están investigando los fotointerruptores como medio para controlar la actividad. Al incluir un fotointerruptor en un fármaco, éste asume varios estados biológicos activos . Se puede utilizar la luz para cambiar entre estos estados, lo que da como resultado un control remoto de la actividad de una droga. También se ha demostrado que los fotointerruptores modulan las propiedades de la energía superficial que pueden controlar cómo la capa fotoconmutable interactúa con las nanopartículas. [52] La encapsulación y distribución farmacéutica en lugares específicos con luz se ha demostrado debido al cambio único en las propiedades y el tamaño de las nanoestructuras microencapsuladas con componentes fotocromáticos. [53]

Materiales autocurativos

Se han investigado fotointerruptores para materiales poliméricos autorreparables . La primera incorpora la fototunabilidad de varios grupos funcionales para que la reactividad pueda modularse en una de las formas isoméricas, mientras que la segunda estrategia incorpora la tautomerización del enlace de valencia impulsada por la luz . [43]

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