La sanguinarina es un alcaloide cuaternario policíclico . Se extrae de algunas plantas, entre ellas la planta sanguinaria , de cuyo nombre científico, Sanguinaria canadensis, deriva su nombre; la amapola espinosa mexicana ( Argemone mexicana ); [1] Chelidonium majus ; y Macleaya cordata .
La sanguinarina es una toxina que mata células animales a través de su acción sobre la proteína transmembrana Na + /K + -ATPasa . [2] La hidropesía epidémica es una enfermedad que resulta de la ingestión de sanguinarina. [3]
Si se aplica sobre la piel, la sanguinarina puede provocar una costra enorme de carne muerta en el lugar donde mató las células donde se aplicó, llamada escara . Por este motivo, a la sanguinarina se la denomina escarótico . [4]
Se dice que es 2,5 veces más tóxico que la dihidrosanguinarina .
Los nativos americanos alguna vez usaron la sanguinaria en forma de sanguinaria como remedio médico, creyendo que tenía propiedades curativas como emético , ayuda respiratoria y para una variedad de dolencias. [5] En la América colonial, la sanguinaria de la sanguinaria se usaba como remedio para las verrugas. Más tarde, en 1869, The Physiomedical Dispensatory de William Cook incluyó información sobre la preparación y los usos de la sanguinarina. [6] Durante las décadas de 1920 y 1930, la sanguinarina fue el componente principal del "Compuesto Sanguinaria de Pinkard", un fármaco vendido por el Dr. John Henry Pinkard . Pinkard publicitó el compuesto como "un tratamiento, remedio y cura para la neumonía, la tos, los pulmones débiles, el asma, los riñones, el hígado, la vejiga o cualquier problema estomacal, y eficaz como un gran tónico para la sangre y los nervios". En 1931, varias muestras del compuesto fueron confiscadas por funcionarios federales que determinaron que las afirmaciones de Pinkard eran fraudulentas. Pinkard se declaró culpable ante el tribunal y aceptó una multa de 25 dólares. [7]
Más recientemente, muchas compañías de medicina alternativa han promocionado la sanguinaria de la sanguinaria como tratamiento o cura para el cáncer; sin embargo, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos advierte que los productos que contienen sanguinaria u otras plantas basadas en sanguinarina no tienen efectos anticancerígenos comprobados y que deben evitarse por esos motivos. [8] Mientras tanto, la Administración Australiana de Productos Terapéuticos también aconseja a los consumidores no comprar ni usar productos comercializados como que contienen Sanguinaria canadensis para curar o tratar el cáncer, incluidos ciertos tipos de cáncer de piel. [9] De hecho, el uso oral de dichos productos se ha asociado con leucoplasia oral , un posible precursor del cáncer oral . [10] Además, la forma escarótica de la sanguinarina, aplicada a la piel para los cánceres de piel, puede dejar células cancerosas vivas en la piel mientras crea una cicatriz significativa. Por esta razón, no se recomienda como tratamiento para el cáncer de piel. [11] [12]
En las plantas, la biosíntesis de la sanguinarina comienza con el 4-hidroxifenil-acetaldehído y la dopamina . Estos dos compuestos se combinan para formar la norcoclaurina. A continuación, se añaden grupos metilo para formar la N -metilcoclaurina. La enzima CYP80B1 añade posteriormente un grupo hidroxilo, formando la 3'-hidroxi- N -metilcoclaurina. La adición de otro grupo metilo transforma este compuesto en reticulina .
Cabe destacar que la biosíntesis de la sanguinarina hasta este punto es prácticamente idéntica a la de la morfina . Sin embargo, en lugar de convertirse en codeinona (como en la biosíntesis de la morfina), la reticulina se convierte en escoulerina a través de la enzima puente de berberina (BBE). Como tal, este es el paso de compromiso en la vía de la sanguinarina. [13] Aunque se desconoce exactamente cómo procede la escoulerina a través de la vía biosintética, finalmente se convierte en dihidrosanguinarina . El precursor de la sanguinarina, la dihidrosanguinarina, se convierte en la toxina final a través de la acción de la dihidrobenzofenantridina oxidasa . [14]
