2-aminotiazol

Compuesto químico

El 2-aminotiazol es una amina heterocíclica con un núcleo de tiazol . También se puede considerar una isotiourea cíclica. Posee un olor similar a la piridina y es soluble en agua, alcoholes y éter dietílico. El 2-aminotiazol en sí tiene un interés principalmente académico, con pocas excepciones. Es un precursor de un sulfatiazol ("drogas sulfa"). El 2-aminotiazol se puede utilizar como inhibidor de la tiroides en el tratamiento del hipertiroidismo . ^[2]

El 2-aminotiazol se prepara a partir de paraldehído , tiourea y cloruro de sulfurilo . ^[3]

2-Aminotiazoles

Al igual que el padre, los 2-aminotiazoles a menudo se producen por la condensación de tiourea y una alfa-halocetona . ^{[4] [5] [6]}

Síntesis de tiazol de Hantsch

En una adaptación de la síntesis de Robinson-Gabriel , una 2-acilaminocetona reacciona con pentasulfuro de fósforo .

Aplicaciones

Los aminotiazoles sintéticos (compuestos que contienen el 2-aminotiazol original como subunidad) se utilizan en química medicinal . Algunos ejemplos son abafungina , acotiamida , amifenazol , amtamina , avatrombopag , aztreonam , cefepima , cefixima , ceftizoxima , ceftiofur , ceftibuten , cefpiroma , famotidina , meloxicam y pramipexol . ^{[7] [8]}

Referencias

1. "2-aminotiazol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 12 de diciembre de 2022 .
2. Dahlmanns, Simone M.; Müller-Gärtner, Hans-Wilhelm (2000). "Agentes tiroterapéuticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi :10.1002/14356007.a27_039. ISBN 9783527303854.
3. Erlenmeyer, H.; Herzfeld, L.; Prijs, B. (1955). "Zur Synthese von 2-Amino-tiazolderivaten". Helvetica Chimica Acta . 38 (5): 1291-1294. doi :10.1002/hlca.19550380529.
4. J.R. Byers; JB Dickey (1939). "2-amino-4-metiltiazol". Síntesis orgánicas . 19 : 10. doi : 10.15227/orgsyn.019.0010.
5. Gómez, Antonio Bermejo; Ahlsten, Nanna; Platero-Prats, Ana E.; Martín-Matutejournal=Síntesis Orgánicas, Belén (2014). "Síntesis de 2-aminotiazoles 4,5-disustituidos a partir de cetonas α,β-insaturadas: preparación de sal de clorhidrato de 5-bencil-4-metil-2-aminotiazolio". Síntesis orgánicas . 91 : 185-200. doi : 10.15227/orgsyn.091.0185 .
6. Alajarín, M.; Cabrera, J.; Pastor, A.; Sánchez-Andrada, P.; Bautista, D. (2006). "Sobre la cicloadición [2 + 2] de 2-aminotiazoles y acetilendicarboxilato de dimetilo. Evidencia experimental y computacional de la apertura de un anillo disrotatorio térmico de ciclobutenos fusionados". J. Org. Química. 71 (14): 5328–5339. doi :10.1021/jo060664c. PMID  16808523.
7. Das, Debasis; Sikdar, Papiya; Bairagi, Moumita (2016). "Desarrollos recientes de 2-aminotiazoles en química medicinal". Revista europea de química medicinal . 109 : 89–98. doi :10.1016/j.ejmech.2015.12.022. PMID  26771245.
8. Wan, Yichao; Largo, Jiabing; Gao, Han; Tang, Zilong (2021). "2-aminotiazol: un andamio privilegiado para el descubrimiento de agentes anticancerígenos". Revista europea de química medicinal . 210 . doi :10.1016/j.ejmech.2020.112953. PMID  33148490. S2CID  226258989.