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Lista de ácidos grasos insaturados

Especies moleculares de ácidos grasos

Ácido graso monoinsaturado

Los siguientes ácidos grasos tienen un enlace insaturado.

Ácido crotónico

El ácido crotónico tiene 4 carbonos, está incluido en el aceite de crotón y es un ácido graso trans -2-monoinsaturado. C 3 H 5 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC ( E )-but-2-enoico, ácido trans -but-2-enoico, representación numérica 4:1, n-1, peso molecular 86,09, punto de fusión 72–74 °C, punto de ebullición 180–181 °C, gravedad específica 1,027. Número de registro CAS 107-93-7.

Estructura del ácido crotónico

Miristoleico

El ácido miristoleico tiene 14 carbonos, se encuentra en la grasa de ballena y es unácido graso cis -9-monoinsaturado. C 13 H 25 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC ácido ( Z )-tetradec-9-enoico, representación numérica 14:1, n-5, peso molecular 226,36, punto de fusión de −4,5 – −4 °C. Número de registro CAS 544-64-9.

Estructura del ácido miristoleico

Ácido palmitoleico

El ácido palmitoleico tiene 16 carbonos, se encuentra en el aceite de hígado de bacalao , el aceite de sardina y el aceite de arenque, y es un ácido graso cis -9-monoinsaturado. C 15 H 29 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC ácido ( Z )-hexadec-9-enoico, n-7, representación numérica de 16:1, peso molecular 254,41, punto de fusión 5 °C, gravedad específica 0,894. Número de registro CAS 373-49-9.

Estructura del ácido palmitoleico

Ácido sapienico

El ácido sapienico tiene 16 carbonos, se encuentra en la piel y es un ácido graso cis -6-monoinsaturado. C 15 H 29 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC ( Z )-6-ácido hexadecenoico, n-10, expresión numérica 16:1, peso molecular 254,41. Número de registro CAS 17004-51-2.

Ácido oleico

El ácido oleico tiene 18 carbonos, se encuentra en la mayoría de las grasas animales y en el aceite de oliva , y es un ácido graso cis -9-monoinsaturado. C 17 H 33 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC ácido ( Z )-octadec-9-enoico, representación numérica 18:1 (9), n-9, peso molecular 282,46, punto de fusión 13,4 °C, gravedad específica 0,891. Número de registro CAS 112-80-1.

Estructura del ácido oleico

Ácido elaídico

El ácido elaídico tiene 18 carbonos y es un ácido graso trans -9-monoinsaturado. También es unisómero trans del ácido oleico. C 17 H 33 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC ( E )-ácido octadec-9-enoico, representación numérica 18:1 (9), n-9, peso molecular 282,46, punto de fusión 43–45 °C. Número de registro CAS 112-79-8.

Estructura del ácido elaídico

Ácido vaccénico

El ácido vaccénico tiene 18 carbonos, se encuentra en el sebo de res , el cordero y la mantequilla , y es un ácido graso trans -11-monoinsaturado. C 17 H 33 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC ácido ( E )-octadec-11-enoico, representación numérica 18:1 (11) n-7, peso molecular 282,46. Número de registro CAS 506-17-2.

Estructura del ácido vaccénico

Ácido gadoleico

El ácido gadoleico tiene 20 carbonos, se encuentra en el aceite de hígado de bacalao y otros aceites de animales marinos y es un ácido graso cis -9-monoinsaturado. C 19 H 37 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC ácido ( Z )-icos-9-enoico, representación numérica 20:1 (9), n-11, peso molecular 310,51. Número de registro CAS 29204-02-2.

Estructura del ácido gadoleico

Ácido eicosenoico

El ácido eicosenoico tiene 20 carbonos, se encuentra en una amplia variedad de aceites vegetales y es un ácido graso cis -11-monoinsaturado. C 19 H 37 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC ácido ( Z )-icos-11-enoico, representación numérica 20:1 (11), n-9, peso molecular 310,51. Número de registro CAS 5561-99-9.

Estructura del ácido eicosenoico

Ácido erúcico

El ácido erúcico tiene 22 carbonos, se encuentra en el aceite de colza y el aceite de mostaza , y es un ácido graso cis -13-monoinsaturado. C 21 H 41 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC ácido ( Z )-docos-13-enoico, representación numérica 22:1, n-9, peso molecular 338,57, punto de fusión 33–35 °C. Número de registro CAS 112-86-7.

Estructura del ácido erúcico

Ácido nervónico

El ácido nervónico tiene 24 carbonos, se encuentra en los glicolípidos cerebrales (Nervon) y la esfingomielina , y es un ácido graso cis -15-monoinsaturado. C 23 H 45 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC ácido ( Z )-tetracos-15-enoico, representación numérica 24:1, n-9, peso molecular 366,62, punto de fusión 42–43 °C. Número de registro CAS 506-37-6.

Estructura del ácido nervónico

Ácido graso diinsaturado

Los siguientes ácidos grasos tienen dos enlaces insaturados.

Ácido linoleico

El ácido linoleico tiene 18 carbonos, está presente en muchos aceites vegetales, particularmente en aceites semisecantes, y es un ácido graso cis -9- cis -12-diinsaturado. C 17 H 31 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC ácido (9 Z , 12 Z )-octadeca-9,12-dienoico, representación numérica 18:2 (9,12), n-6, peso molecular 280,45, punto de fusión −5 °C, gravedad específica 0,902. Número de registro CAS 60-33-3. Existen isómeros del ácido linoleico con dobles enlaces separados por un enlace sencillo. Se denominan ácidos linoleicos conjugados .

Estructura del ácido linoleico

Ácido eicosadienoico

El ácido eicosadienoico (eicosadienoic's) tiene 20 carbonos y es un ácido graso cis -11- cis -14-di-insaturado. C 19 H 35 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC ácido (11 Z , 14 Z )-icosa-11,14-dienoico, representación numérica 20:2 (11,14), n-6, peso molecular 308,50.

Estructura del ácido eicosadienoico

Ácido docosadienoico

El ácido docosadienoico (docosadienoic's) tiene 22 carbonos y es un ácido graso cis -13- cis -16-di-insaturado. C 21 H 39 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC ácido (13 Z , 16 Z )-docosa-13,16-dienoico, representación numérica 22:2 (13,16), n-6, peso molecular 336,55. Número de registro CAS 7370-49-2.

Estructura del ácido docosadienoico

Ácidos grasos triinsaturados

Los siguientes ácidos grasos tienen tres enlaces insaturados.

Ácido linolénico

El ácido α-linolénico (alfa-linolénico) tiene 18 carbonos, se encuentra en el aceite de linaza y el aceite secante , y es un ácido graso 9,12,15-triinsaturado. C 17 H 29 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC (9 Z , 12 Z , 15 Z )-octadeca-9,12,15-trienoico, representación numérica 18:3 (9,12,15), n-3, peso molecular 278,43, punto de fusión −11 °C, gravedad específica 0,914. Número de registro CAS 463-40-1.

Estructura del ácido α-linolénico

El ácido γ-linolénico (gamma-linolénico) tiene 18 carbonos y es el isómero estructural del ácido α-linolénico. Nombre de la organización IUPAC (6 Z , 9 Z , 12 Z )-octadeca-6,9,12-trienoico, representación numérica 18:3 (6,9,12), n-6. Número de registro CAS 506-26-3.

Estructura del ácido γ-linolénico

Ácido pinolénico

El ácido pinolénico (pinolenic's) tiene 18 carbonos, se encuentra en los piñones y es un ácido graso 5,9,12-triinsaturado. C 17 H 29 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC (5 Z , 9 Z , 12 Z )-octadeca-5,9,12-trienoico, representación numérica 18:3 (5,9,12), n-6, peso molecular 278,43. Número de registro CAS 16833-54-8.

Estructura del ácido pinolénico

Ácido eleoesteárico

El ácido α-eleosteárico (alfa-eleosteárico) tiene 18 carbonos, se encuentra en el aceite secante Kiri y es un ácido graso 9,11,13-triinsaturado. C 17 H 29 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC (9 Z , 11 E , 13 E )-octadeca-9,11,13-trienoico, representación numérica 18:3 (9,11,13), n-5, peso molecular 278,43.

Estructura del ácido α-eleosteárico

El ácido β-eleosteárico (beta-eleosteárico, ácido beta-eleosteárico) es un isómero geométrico del ácido α-eleosteárico. Nombre de la organización IUPAC (9 E , 11 E , 13 E )-octadeca-9,11,13-trienoico, representación numérica 18:3 (9,11,13), n-5.

Estructura del ácido β-eleosteárico
Los ácidos eleosteáricos α y β son isómeros cis-trans . Otros isómeros cis-trans del ácido eleosteárico son:

Ácido catálpico (9 E , 11 E , 13 Z )
Ácido punícico (9 Z , 11 E , 13 Z ).

Ácido mead

El ácido de Mead (Mead's) tiene 20 carbonos, es un ácido graso 5,8,11-triinsaturado. C 19 H 33 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC (5 Z , 8 Z , 11 Z )-icosa-5,8,11-trienoico, representación numérica 20:3 (5,8,11), n-9, peso molecular 306,48. Número de registro CAS 20590-32-3.

Estructura del ácido mead

Ácido dihomo-γ-linolénico

El ácido dihomo-γ-linolénico (dihomo-gamma-linolénico, ácido dihomo-gamma-linolénico, DGLA ) tiene 20 carbonos y es un ácido graso 8,11,14-triinsaturado. C 19 H 33 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC (8 Z , 11 Z , 14 Z )-icosa-8,11,14-trienoico, representación numérica 20:3 (8,11,14), n-6, peso molecular 306,48. Número de registro CAS 1783-84-2.

Estructura del ácido dihomo-γ-linolénico

Ácido eicosatrienoico

El ácido eicosatrienoico (eicosatrienoic's, ácido eicosatrienoico) tiene 20 carbonos y es un ácido graso 11,14,17-triinsaturado. C 19 H 33 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC (11 Z , 14 Z , 17 Z )-icosa-11,14,17-trienoico, representación numérica 20:3 (11,14,17), n-3, peso molecular 306,48.

Estructura del ácido eicosatrienoico

Ácidos grasos tetrainsaturados

Los siguientes ácidos grasos tienen cuatro enlaces insaturados.

Ácido estearidónico

El ácido estearidónico (stearidonic's) tiene 18 carbonos, se encuentra en el aceite de sardina y el aceite de arenque, y es un ácido graso 6,9,12,15-tetrainsaturado. C 17 H 27 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC (6 Z , 9 Z , 12 Z , 15 Z )-octadeca-6,9,12,15-tetraenoico, representación numérica 18:4 (6,9,12,15), n-3, peso molecular 276,41. Número de registro CAS 20290-75-9.

Estructura del ácido estearidónico

Ácido araquidónico

El ácido araquidónico (araquidónico) tiene 20 carbonos, está presente en la grasa visceral animal (cerebro, hígado, riñón, pulmón, bazo) y es un ácido graso 5,8,11,14-tetrainsaturado. C 19 H 31 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC (5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z )-icosa-5,8,11,14-tetraenoico, representación numérica 20:4 (5,8,11,14), n-6, peso molecular 304,47, punto de ebullición 169–171 °C. Número de registro CAS 506-32-1.

Estructura del ácido araquidónico

En la transducción de señales , el ácido araquidónico se produce a través de la descomposición de la membrana celular de los fosfolípidos . Esto da lugar a la cascada del ácido araquidónico , una vía metabólica que produce compuestos mediadores lipídicos [19] como prostaglandinas , tromboxanos y leucotrienos . Esta vía ha sido objeto de estudios por su papel clave en enfermedades inflamatorias como el asma . [20]

Ácido eicosatetraenoico

El ácido eicosatetraenoico (eicosatetraenoic's) tiene 20 carbonos y es un ácido graso 8,11,14,17-tetrainsaturado. C 19 H 31 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC (8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z )-icosa-8,11,14,17-tetraenoico, representación numérica 20:4 (8,11,14,17), n-3, peso molecular 304,47.

Estructura del ácido eicosatetraenoico

Ácido adrenico

El ácido adrenico (adrenic'sd) tiene 22 carbonos y es un ácido graso 7,10,13,16-tetrainsaturado. C 21 H 35 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC (7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z )-docosa-7,10,13,16-tetraenoico, representación numérica 22:4 (7,10,13,16), n-6, peso molecular 332,52. Número de registro CAS 28874-58-0.

Estructura del ácido adrenico

Ácidos grasos pentainsaturados

Los siguientes ácidos grasos tienen cinco enlaces insaturados.

Ácido boseopentanoico

El ácido boseopentaenoico (Boseopentaen's) tiene 20 carbonos y es un ácido graso 5,8,10,12,14-pentainsaturado. C 17 H 25 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC (5 Z , 8 Z , 10 E , 12 E , 14 Z )-eicosa-5,8,10,12,14-pentaenoico, representación numérica 20:5 (5,8,10,12,14), n-6, peso molecular 302,46 g·mol−1. [21]

Ácido eicosapentaenoico

El ácido eicosapentaenoico ( EPA ) tiene 20 carbonos, se encuentra en el aceite de pescado, es un ácido graso pentainsaturado. Es uno de los ácidos grasos esenciales . Se dice quela recomendación de ingerir suplementos de aceite de pescado durante el embarazo ayuda a aumentar la capacidad cognitiva a los 6 meses, pero la concentración de mercurio en los productos de pescado contrarresta el efecto. En pacientes con hiperlipidemia y enfermedad arterial obstructiva puede ayudar a reducir los triglicéridos y también tiene unefecto antiplaquetario similar a otros agentes antiplaquetarios . También se ha demostrado que ayuda en la prevención secundaria de la cardiopatía isquémica como se muestra con la prueba JELIS.

Ácido C 19 H 29 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC (5 Z , 8 Z , 11 Z , 14 Z , 17 Z )-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoico, representación numérica de 20:5 (5,8,11,14,17), n-3, peso molecular 302,45, punto de fusión −54 – −53 °C, gravedad específica 0,943. Número de registro CAS 10417-94-4.

Estructura del ácido eicosapentaenoico

Ácido ozubondo

El ácido ozubondo (ácido de Ozubondo, ácido de Osbond), tiene 22 carbonos, es un ácido graso pentainsaturado 4,7,10,13,16. C 21 H 33 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC (4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z )-docosa-4,7,10,13,16-pentaenoico, representación numérica 22:5 (4,7,10,13,16), n-6, peso molecular 330,50. Número de registro CAS 25182-74-5

Estructura del ácido ozubondo

Ácido de sardina

El ácido de sardina ( ácido clupanodónico ) tiene 22 carbonos, se encuentra en el aceite de sardina y el aceite de arenque, es un ácido graso 7,10,13,16,19-pentainsaturado. C 21 H 33 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC (7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z )-docosa-7,10,13,16,19-pentaenoico, representación numérica 22:5 (7,10,13,16,19), n-3, peso molecular 330,50.

Estructura del ácido de la sardina

Ácido tetracosapentaenoico

El ácido tetracosapentaenoico tiene 24 carbonos, es un ácido graso 9,12,15,18,21-pentainsaturado. C 23 H 37 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC (9 Z , 12 Z , 15 Z , 18 Z , 21 Z )-tetracosa-9,12,15,18,21-pentaenoico, representación numérica 24:5 (9,12,15,18,21), n-3, peso molecular 358,56.

Estructura del ácido tetracosapentaenoico

Ácidos grasos hexainsaturados

Los siguientes ácidos grasos tienen seis enlaces insaturados.

Ácido cervicouterino

El ácido cervónico (o ácido docosahexaenoico ) tiene 22 carbonos, se encuentra en el aceite de pescado, es un ácido graso 4,7,10,13,16,19-hexainsaturado. En el cuerpo humano su generación depende del consumo de ácidos grasos esenciales omega 3 (p. ej., ALA o EPA), pero el proceso de conversión es ineficiente. [22] C 21 H 31 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC (4 Z , 7 Z , 10 Z , 13 Z , 16 Z , 19 Z )-ácido docosahexaenoico-4,7,10,13,16,19, representación numérica 22:6 (4,7,10,13,16,19), n-3, peso molecular 328,49, punto de fusión −44 °C, gravedad específica 0,950. Número de registro CAS 6217-54-5.

Estructura del ácido docosahexaenoico

Ácido de arenque

El ácido de arenque (ácido nisínico) es un ácido graso 6,9,12,15,18,21-hexainsaturado con 24 átomos de carbono. C 23 H 35 CO 2 H, nombre de la organización IUPAC (6 Z , 9 Z , 12 Z , 15 Z , 18 Z , 21 Z )-tetracosa-6,9,12,15,18,21-hexaenoico, representación numérica 24:6 (6,9,12,15,18,21), n-3, peso molecular 356,54.

Estructura del ácido nisínico

Véase también

Referencias

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