Una lactama es una amida cíclica , formalmente derivada de un ácido aminoalcanoico mediante reacciones de ciclación . El término es un acrónimo de las palabras lactona + amida .
Los prefijos griegos en orden alfabético indican el tamaño del anillo.
Esta nomenclatura del tamaño del anillo surge del hecho de que la hidrólisis de una α-lactámica da un α- aminoácido y la de una β-lactámica da un β-aminoácido, y así sucesivamente.
Para la síntesis orgánica de lactamas se utilizan métodos sintéticos generales .
"Las lactamas se forman mediante el reordenamiento de oximas catalizado por ácido en el reordenamiento de Beckmann ".
Las lactamas se forman a partir de cetonas cíclicas y ácido hidrazoico en la reacción de Schmidt .
Las lactamas se pueden formar a partir de la ciclación de aminoácidos mediante el acoplamiento entre una amina y un ácido carboxílico dentro de la misma molécula. La lactamización es más eficaz de esta manera si el producto es una γ-lactámica. Por ejemplo, Fmoc-Dab(Mtt)-OH, aunque su amina de cadena lateral está estéricamente protegida por un grupo 4-metiltritilo (Mtt) extremadamente voluminoso, la amina aún puede acoplarse intramolecularmente con el ácido carboxílico para formar una γ-lactama. Esta reacción casi terminó en 5 minutos con muchos reactivos de acoplamiento (por ejemplo, HATU y PyAOP ). [1]
Las lactamas se forman a partir del ataque intramolecular de derivados acilo lineales de la reacción de abstracción nucleofílica .
Un ion iminio reacciona con un ion halonio formado in situ por reacción de un alqueno con yodo . [2]
Las lactamas se forman mediante cicloadición 1,3-dipolar de alquinos y nitronas catalizada por cobre en la reacción de Kinugasa.
La reacción de Diels-Alder entre ciclopentadieno e isocianato de clorosulfonilo (CSI) se puede utilizar para obtener tanto β- como γ-lactama. A temperaturas más bajas (-78 °C), la β-lactama es el producto preferido. A temperaturas óptimas, se obtiene una γ-lactama de gran utilidad conocida como Vince Lactama [3] . [4]
Una lactima es un compuesto de ácido imídico cíclico caracterizado por un doble enlace endocíclico carbono-nitrógeno . Se forman cuando las lactamas sufren tautomerización .
Medios relacionados con lactamas en Wikimedia Commons