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Rafinosa

La rafinosa es un trisacárido compuesto de galactosa , glucosa y fructosa . Se puede encontrar en frijoles , repollo , coles de Bruselas , brócoli , espárragos , otras verduras y cereales integrales . La rafinosa puede hidrolizarse a D-galactosa y sacarosa por la enzima α-galactosidasa (α-GAL), una enzima sintetizada por bacterias que se encuentran en el intestino grueso. La α-GAL también hidroliza otros α-galactósidos como la estaquiosa , la verbascosa y el galactinol, si están presentes. En las plantas, la rafinosa juega un papel importante en las respuestas al estrés, particularmente la sensibilidad a la temperatura, el vigor de las semillas, la resistencia a los patógenos y la desecación.

Propiedades químicas

La familia de oligosacáridos de la rafinosa (RFO) son derivados α-galactosílicos de la sacarosa , siendo los más comunes el trisacárido rafinosa, el tetrasacárido estaquiosa y el pentasacárido verbascosa. Los RFO son casi omnipresentes en todo el reino vegetal y se encuentran en una gran variedad de semillas de muchas familias diferentes. Ocupan el segundo lugar después de la sacarosa en abundancia como carbohidratos solubles. [1]

La rafinosa normalmente cristaliza como un polvo cristalino blanco pentahidratado. [2] Es inodoro y tiene un sabor dulce aproximadamente un 10 % del de la sacarosa. [3]

Propiedades bioquímicas

Fuente de energía

No es digerible en humanos y otros animales monogástricos ( cerdos y aves de corral ) que no poseen la enzima α-GAL para descomponer los RFO. Estos oligosacáridos pasan sin digerir a través del estómago y el intestino delgado. En el intestino grueso, son fermentados por bacterias que sí poseen la enzima α-GAL y producen ácidos grasos de cadena corta (AGCC) (ácidos acético, propiónico y butírico), así como la flatulencia comúnmente asociada con el consumo de frijoles y otras verduras. Recientemente se ha descubierto que estos AGCC aportan una serie de beneficios para la salud. La α-GAL está presente en ayudas digestivas como el producto Beano . [4]

Sanidad vegetal

Se ha demostrado que los casos de estrés abiótico como la temperatura, la sequía y la salinidad aumentan los niveles de RFO, especialmente la rafinosa, en las plantas. El papel funcional que desempeña la rafinosa en la tolerancia al estrés abiótico no es muy conocido, pero se ha establecido su presencia como regulador positivo de estos estreses. [5]

La galactinol sintasa (GolS) es una enzima clave en la síntesis de RFO. Se han realizado estudios que modifican la expresión de GolS para comprender el papel de los RFO en la respuesta al estrés. [6] [7] Se ha descubierto que GolS induce las vías de señalización del ácido salicílico y la expresión de genes relacionados con la defensa, lo que demuestra que los RFO tienen un papel en la resistencia a los patógenos.

Se ha observado que los RFO ayudan a la germinación de las semillas. Se utilizan como fuente de energía y carbono para la germinación y protegen a las semillas de la desecación durante el proceso de maduración. Un mecanismo propuesto por el que los RFO actúan contra la desecación detalla que los grupos hidroxilo sustituyen al agua para mantener la hidrofilia en la célula, lo que estabiliza la estructura de la membrana y las macromoléculas necesarias para la función celular. Otro mecanismo, llamado "vitrificación", hace que la célula adopte una forma muy viscosa, como la de un sólido plástico. Esto mantiene la estabilidad celular y los enlaces de hidrógeno en la célula, y evita el colapso celular. [8]

En muchas plantas, se ha observado que los RFO actúan como una alternativa a la sacarosa para el almacenamiento y transporte de azúcar. [9]

Relevancia de la enfermedad

Las investigaciones han demostrado que la capacidad diferencial de utilizar la rafinosa por parte de las cepas de la bacteria Streptococcus pneumoniae afecta su capacidad de causar enfermedades y la naturaleza de la enfermedad. [10]

Usos

Los procedimientos relacionados con la criopreservación han utilizado rafinosa para proporcionar hipertonicidad para la desecación celular antes de la congelación. [11] Se utiliza rafinosa o sacarosa como sustancia base para la sucralosa .

La rafinosa también se utiliza en:

Véase también

Lectura adicional

Referencias

  1. ^ Pontis, Horacio G. (1 de enero de 2017), Pontis, Horacio G. (ed.), "Capítulo 8 - Estudio de caso: Rafinosa", Métodos para el análisis del metabolismo de carbohidratos en organismos fotosintéticos , Boston: Academic Press, págs. 111-120, doi :10.1016/b978-0-12-803396-8.00008-9, ISBN 978-0-12-803396-8, consultado el 15 de abril de 2024
  2. ^ Kawasaki, T.; Takahashi, M.; Kiyanagi, R.; Ohhara, T. (1 de diciembre de 2022). "Reordenamiento de enlaces de hidrógeno en rafinosa tetrahidratada deshidratada: un estudio de difracción de neutrones de tiempo de vuelo". Acta Crystallographica Sección C: Química estructural . 78 (12): 743–748. doi :10.1107/S2053229622010828. ISSN  2053-2296. PMID  36468557. S2CID  253698466.
  3. ^ "D(+)-Raffinosa pentahidratada | 17629-30-0". www.chemicalbook.com . Consultado el 19 de agosto de 2019 .
  4. ^ Ganiats, TG; Norcross, WA; Halverson, AL; Burford, PA; Palinkas, LA (noviembre de 1994). "¿Beano previene los gases? Un estudio cruzado doble ciego de alfa-galactosidasa oral para tratar la intolerancia a los oligosacáridos dietéticos". The Journal of Family Practice . 39 (5): 441–445. ISSN  0094-3509. PMID  7964541.
  5. ^ Yan, Shijuan; Liu, Qing; Li, Wenyan; Yan, Jianbing; Fernie, Alisdair R. (4 de julio de 2022). "Oligosacáridos de la familia de la rafinosa: reguladores cruciales del desarrollo de las plantas y las respuestas al estrés". Critical Reviews in Plant Sciences . 41 (4): 286–303. Bibcode :2022CRvPS..41..286Y. doi : 10.1080/07352689.2022.2111756 . ISSN  0735-2689.
  6. ^ dos Santos, Tiago Benedito; Vieira, Luiz Gonzaga Esteves (2020-12-01). "Participación del gen de la galactinol sintasa en las respuestas al estrés abiótico y biótico: una revisión del conocimiento actual". Plant Gene . 24 : 100258. Bibcode :2020PlGen..2400258D. doi :10.1016/j.plgene.2020.100258. ISSN  2352-4073.
  7. ^ Keunen, Els; Peshev, Darin; Vangronsveld, Jaco; Van Den Ende, Wim; Cuypers, Ann (julio de 2013). "Los azúcares vegetales son actores cruciales en el desafío oxidativo durante el estrés abiótico: extendiendo el concepto tradicional". Planta, célula y medio ambiente . 36 (7): 1242–1255. doi :10.1111/pce.12061. ISSN  0140-7791. PMID  23305614.
  8. ^ Salvi, Prafull; Varshney, Vishal; Majee, Manoj (octubre de 2022). "Oligosacaridos de la familia de la rafinosa (RFO): papel en el vigor y la longevidad de las semillas". Informes de biociencias . 42 (10). doi : 10.1042/bsr20220198. ISSN  0144-8463. PMC 9547172 . PMID  36149314. 
  9. ^ Kanwal, Freeha; Ren, Dingxin; Kanwal, Wajiha; Ding, Mengying; Su, Junqing; Shang, Xiaoya (16 de febrero de 2023). "El papel potencial de los oligosacáridos no digeribles de la familia de la rafinosa como prebióticos". Glicobiología . 33 (4): 274–288. doi :10.1093/glycob/cwad015. ISSN  1460-2423. PMID  36795047.
  10. ^ Minhas, Vikrant; Harvey, Richard M.; McAllister, Lauren J.; Seemann, Torsten; Syme, Anna E.; Baines, Sarah L.; Paton, James C.; Trappetti, Claudia (15 de enero de 2019). McDaniel, Larry S. (ed.). "La capacidad para utilizar rafinosa determina el fenotipo de la enfermedad neumocócica". mBio . 10 (1). doi : 10.1128/mBio.02596-18 . ISSN  2150-7511. PMC 6336424 . PMID  30647157. 
  11. ^ Storey B., Noiles, E., Thompson, K. (1998). "Comparación de glicerol, otros polioles, trehalosa y rafinosa para proporcionar un medio crioprotector definido para la criopreservación de esperma de ratón". Criobiología . 37 (1): 46–58. doi : 10.1006/cryo.1998.2097 . PMID  9698429.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  12. ^ Na, Tae-Young; Kim, Gyeong-Hwan; Oh, Hyeon-Jeong; Lee, Min-Ho; Han, Yong-Hyun; Kim, Ki Taek; Kim, Ji-Su; Kim, Dae-Duk; Lee, Mi-Ock (7 de marzo de 2017). "El trisacárido rafinosa modula la diferenciación epidérmica a través de la activación del receptor X del hígado". Scientific Reports . 7 (1): 43823. Bibcode :2017NatSR...743823N. doi :10.1038/srep43823. ISSN  2045-2322. PMC 5339792 . PMID  28266648. 
  13. ^ Zartl, Barbara; Silberbauer, Karina; Loeppert, Renate; Viernstein, Helmut; Praznik, Werner; Mueller, Monika (21 de marzo de 2018). "Fermentación de oligosacáridos no digestibles de la familia de la rafinosa y galactomananos mediante probióticos". Food & Function . 9 (3): 1638–1646. doi :10.1039/C7FO01887H. ISSN  2042-650X. PMID  29465736.
  14. ^ Anggraeni, AA (1 de febrero de 2022). "Mini-revisión: el potencial de la rafinosa como prebiótico". Serie de conferencias IOP: Ciencias de la Tierra y del Medio Ambiente . 980 (1): 012033. Código Bibliográfico :2022E&ES..980a2033A. doi : 10.1088/1755-1315/980/1/012033 . ISSN  1755-1307.
  15. ^ Qiu, Hongdeng; Liang, Xiaojing; Sun, Min; Jiang, Shengxiang (1 de abril de 2011). "Desarrollo de fases estacionarias basadas en sílice para cromatografía líquida de alto rendimiento". Química analítica y bioanalítica . 399 (10): 3307–3322. doi :10.1007/s00216-010-4611-x. ISSN  1618-2650. PMID  21221544.