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Nalfurafina

La nalfurafina ( INN , USAN ) [3] (nombre comercial Remitch ; antiguos nombres de código de desarrollo TRK-820 , AC-820 , MT-9938 ) es un antipruriginoso (medicamento contra la picazón) que se comercializa en Japón para el tratamiento del prurito urémico en personas con enfermedad renal crónica sometidas a hemodiálisis . [2] [4] Activa el receptor opioide κ (KOR) [5] y es potente, selectivo y centralmente activo. [6] Fue el primer agonista selectivo de KOR aprobado para uso clínico. [7] [8] También se le ha denominado dudosamente como el "primer fármaco opioide no narcótico " de la historia. [8]

Historia

La nalfurafina se derivó de la modificación estructural del antagonista opioide naltrexona . [9] [10] Se sintetizó y caracterizó por primera vez en 1998, [2] y se aprobó para uso clínico en Japón como fármaco intravenoso bajo la marca Remitch en 2009. [4] El desarrollador de nalfurafina también buscó la aprobación en Europa bajo la marca Winfuran , pero la solicitud de autorización de comercialización fue rechazada por la Agencia Europea de Medicamentos . [11] El fármaco se desarrolló originalmente como analgésico en cirugía , pero aunque es eficaz en modelos animales de nocicepción , [12] se reutilizó como antipruriginoso en dosis de tratamiento más bajas debido a una incidencia aparentemente inaceptable de efectos sedantes en humanos. [4] [7] A partir de 2015, la nalfurafina también se encuentra en ensayos clínicos para el tratamiento del prurito colestásico en Japón para pacientes con enfermedad hepática crónica , y para el tratamiento del prurito urémico en los Estados Unidos . [4] [13]

Efectos

A diferencia de otros agonistas de KOR, la nalfurafina no produce efectos alucinógenos en humanos. [6] [7] Las inyecciones intramusculares únicas de hasta 30 μg son bien toleradas por los humanos, mientras que una dosis de 40 μg produjo "efectos secundarios conductuales/psicológicos moderados" (posiblemente refiriéndose a la sedación), aunque aparentemente no produjo ningún efecto psicotomimético o disfórico. [14] En roedores, se encontró que una dosis baja de nalfurafina (10-40 μg/kg) no produjo preferencia o aversión condicionada al lugar , aunque una dosis alta (80 μg/kg) indujo una aversión significativa al lugar. [6] El efecto secundario más común de la nalfurafina en dosis baja observado en ensayos clínicos fue el insomnio (observado en el 10-15% de los pacientes), con pocos otros efectos adversos observados. [2] [8] Además, no se encontró tolerancia a los efectos antipruriginosos de la nalfurafina después del tratamiento de pacientes con el fármaco durante un año, y la nalfurafina no ha mostrado evidencia de dependencia física ni psicológica en humanos. [8] El fármaco también muestra menor evidencia de tolerancia a efectos como analgesia y sedación en animales en relación con otros agonistas de KOR. [6] [15] En animales, la nalfurafina produce efectos antipruriginosos, antinociceptivos , sedantes y diuréticos . [6]

Mecanismo de acción

La nalfurafina es un agonista completo selectivo, de acción central, activo por vía oral, altamente potente del receptor opioide κ (KOR) (K i = 75 pM; CE 50 = 25 pM). [6] Como se mencionó anteriormente, la nalfurafina muestra propiedades atípicas como agonista de KOR en relación con otros fármacos. En particular, no sustituye completamente al agonista prototípico de KOR U-50488 en roedores, lo que indica diferencias cualitativas en los efectos discriminativos de los dos compuestos. [6] Además, a diferencia de U-50488, no produce ni aversión ni preferencia de lugar condicionadas en roedores. [16] El fármaco es un derivado de 4,5-epoxi morfinano y es estructuralmente único en relación con otros agonistas de KOR. [16] La nalfurafina puede ser un agonista sesgado del KOR o un agonista selectivo del subtipo de KOR. [14] De hecho, se ha descubierto que actúa como un agonista sesgado del KOR, prefiriendo la activación de la señalización de β-arrestina in vitro , pero paradójicamente, la β-arrestina parece ser responsable de la aversión inducida por el agonista de KOR, [17] y la nalfurafina además muestra efectos paradójicos in vivo que no son consistentes con su perfil in vitro . [18] Como tal, se necesita más investigación para aclarar los distintos mecanismos y efectos de este fármaco.

Se ha descubierto in vitro que la nalfurafina se une al receptor opioide μ y posee una actividad agonista parcial débil en este sitio, aunque con una afinidad mucho menor en relación con el KOR. [19] Sin embargo, in vivo , la nalfurafina no ha mostrado indicios de agonismo o antagonismo del MOR en animales o humanos, incluida ninguna evidencia de efectos gratificantes o de refuerzo o dependencia física. [19]

Investigación

Se ha descubierto que la nalfurafina es eficaz en una variedad de modelos animales relacionados con el abuso de drogas , la adicción y la dependencia, y puede representar un nuevo tratamiento potencial para estas enfermedades. [6] En roedores, la droga atenúa los efectos discriminativos y gratificantes de la cocaína y los efectos gratificantes y locomotores de la morfina , y disminuye el efecto aversivo precipitado por la mecamilamina de la abstinencia de nicotina . [6]

Véase también

Referencias

  1. ^ Nunley JR, Lerma EV (3 de julio de 2015). Manifestaciones dermatológicas de la enfermedad renal. Springer. pp. 85–. ISBN 978-1-4939-2395-3.
  2. ^ abcde Inui S (2015). "Clorhidrato de nalfurafina para tratar el prurito: una revisión". Dermatología clínica, cosmética e investigativa . 8 : 249–255. doi : 10.2147/CCID.S55942 . PMC 4433050 . PMID  26005355. 
  3. ^ Declaración sobre un nombre común adoptado por el Consejo de USAN
  4. ^ abcd Cowan A, Yosipovitch G (10 de abril de 2015). Farmacología del prurito. Springer. págs. 304-305. ISBN 978-3-662-44605-8.
  5. ^ El Daibani A, Paggi JM, Kim K, Laloudakis YD, Popov P, Bernhard SM, et al. (marzo de 2023). "Mecanismo molecular de señalización sesgada en el receptor opioide kappa". Nature Communications . 14 (1): 1338. Bibcode :2023NatCo..14.1338E. doi :10.1038/s41467-023-37041-7. PMC 10008561 . PMID  36906681. 
  6. ^ abcdefghi Rapaka RS, Sadée W (19 de junio de 2008). Adicción a las drogas: de la investigación básica a la terapia. Springer Science & Business Media. pp. 236–. ISBN 978-0-387-76678-2.
  7. ^ abc Patrick GL (10 de enero de 2013). Introducción a la química medicinal. OUP Oxford. pp. 657–. ISBN 978-0-19-969739-7.
  8. ^ abcd Nagase H (21 de enero de 2011). Química de los opioides. Springer. págs. 34, 48, 57–60. ISBN 978-3-642-18107-8.
  9. ^ Allerton C (2013). Terapéutica del dolor: paradigmas de tratamiento actuales y futuros. Royal Society of Chemistry. pp. 73–. ISBN 978-1-84973-645-9.
  10. ^ Nakao K, Mochizuki H (mayo de 2009). "Clorhidrato de nalfurafina: un nuevo fármaco para el tratamiento del prurito urémico en pacientes en hemodiálisis". Drugs of Today . 45 (5): 323–329. doi :10.1358/dot.2009.45.5.1377595. PMID  19584962.
  11. ^ "Winfuran". Agencia Europea de Medicamentos - Medicamentos de uso humano . Archivado desde el original el 19 de agosto de 2016.
  12. ^ Endoh T, Matsuura H, Tajima A, Izumimoto N, Tajima C, Suzuki T, et al. (1999). "Potentes efectos antinociceptivos de TRK-820, un nuevo agonista del receptor opioide kappa". Ciencias de la vida . 65 (16): 1685–1694. doi :10.1016/s0024-3205(99)00417-8. PMID  10573186.
  13. ^ "Nalfurafine - Toray". AdisInsight . Springer Nature Switzerland AG.
  14. ^ ab Endoh T, Tajima A, Izumimoto N, Suzuki T, Saitoh A, Suzuki T, et al. (marzo de 2001). "TRK-820, un agonista selectivo de opioides kappa, produce una potente antinocicepción en monos cynomolgus". Revista Japonesa de Farmacología . 85 (3): 282–290. doi : 10.1254/jjp.85.282 . PMID  11325021.
  15. ^ Suzuki T, Izumimoto N, Takezawa Y, Fujimura M, Togashi Y, Nagase H, et al. (enero de 2004). "Efecto de la administración repetida de TRK-820, un agonista del receptor opioide kappa, sobre la tolerancia a sus acciones antinociceptivas y sedantes". Brain Research . 995 (2): 167–175. doi :10.1016/j.brainres.2003.09.057. PMID  14672806. S2CID  25094224.
  16. ^ ab Nagase H, Hayakawa J, Kawamura K, Kawai K, Takezawa Y, Matsuura H, et al. (febrero de 1998). "Descubrimiento de un agonista kappa opioide estructuralmente nuevo derivado del 4,5-epoximorfinano". Boletín Químico y Farmacéutico . 46 (2): 366–369. doi : 10.1248/cpb.46.366 . PID  9501472.
  17. ^ Ehrich JM, Messinger DI, Knakal CR, Kuhar JR, Schattauer SS, Bruchas MR, et al. (septiembre de 2015). "La aversión inducida por el receptor opioide kappa requiere la activación de p38 MAPK en las neuronas dopaminérgicas del VTA". The Journal of Neuroscience . 35 (37): 12917–12931. doi :10.1523/JNEUROSCI.2444-15.2015. PMC 4571610 . PMID  26377476. 
  18. ^ DiMattio KM (2016). Estudios sobre ligandos del receptor opioide kappa (tesis doctoral). Universidad de Temple. ProQuest  1710058225.
  19. ^ ab Nakao K, Hirakata M, Miyamoto Y, Kainoh M, Wakasa Y, Yanagita T (enero de 2016). "El clorhidrato de nalfurafina, un agonista selectivo del receptor opioide κ, no tiene efecto de refuerzo sobre la autoadministración intravenosa en monos rhesus". Revista de Ciencias Farmacológicas . 130 (1): 8–14. doi : 10.1016/j.jphs.2015.11.008 . PMID  26786553.