stringtranslate.com

estilbenoide

El resveratrol es un estilbenoide biológicamente importante.

Los estilbenos son derivados hidroxilados del estilbeno . Tienen una estructura C 6 –C 2 –C 6 . En términos bioquímicos pertenecen a la familia de los fenilpropanoides y comparten la mayor parte de su vía de biosíntesis con las chalconas . [1] [2] La mayoría de los estilbenos son producidos por plantas, [2] [3] y la única excepción conocida es el fármaco estilbenoide antimicrobiano tapinarof , que es biosintetizado por la bacteria gramnegativa Photorhabdus luminescens . [4] [5] [6]

Química

Los estilbenos son derivados hidroxilados del estilbeno y tienen una estructura C 6 –C 2 –C 6 . Pertenecen a la familia de los fenilpropanoides y comparten la mayor parte de su vía de biosíntesis con las chalconas . [1] [2] [3] Bajo irradiación UV, el estilbeno y sus derivados sufren una ciclación intramolecular, llamada fotociclización del estilbeno para formar dihidrofenantrenos . Las formas oligoméricas se conocen como oligostilbenoides .

Tipos

agliconas
Glucósidos

Producción

Los estilbenoides se producen en diversas plantas, por ejemplo son productos secundarios de la formación del duramen de los árboles que pueden actuar como fitoalexinas . Otro ejemplo es el resveratrol , un antifúngico que se encuentra en las uvas y que se ha sugerido que tiene beneficios para la salud. [7] La ​​ampelopsina A y la ampelopsina B son dímeros de resveratrol producidos en la baya de porcelana .

Photorhabdus produce un estilbenoide bacteriano, ( E )-3,5-dihidroxi-4-isopropil- trans -estilbeno , que es un simbionte bacteriano de nematodos insectos llamado Heterorhabditis . [8]

Los estilbenoides son metabolitos secundarios presentes en el Cannabis sativa . [9]

Propiedades

Algunos estudios han sugerido que las fitoalexinas son responsables de la resistencia a algunas enfermedades de los árboles, como el marchitamiento del pino .

Ver también

Referencias

  1. ^ ab VS Sobolev; Cuerno BW; TL alfarero; ST Deyrup; JB Gloer (2006). "Producción de estilbenoides y ácidos fenólicos por la planta de maní en las primeras etapas de crecimiento". J. Agrícola. Química de los alimentos. 54 (10): 3505–3511. doi :10.1021/jf0602673. PMID  19127717.
  2. ^ abc La Valeta, Alessio; Iozia, Lorenzo María; Leonelli, Francesca (enero de 2021). "Impacto de los factores ambientales en la biosíntesis de estilbeno". Plantas . 10 (1): 90. doi : 10.3390/plantas10010090 . PMC 7823792 . PMID  33406721. 
  3. ^ ab Dubrovina, AS; Kiselev, KV (octubre de 2017). "Regulación de la biosíntesis de estilbeno en plantas". Planta . 246 (4): 597–623. doi :10.1007/s00425-017-2730-8. ISSN  0032-0935. PMID  28685295. S2CID  4015467.
  4. ^ RICHARDSON, WILLIAM H. (1988). "Identificación de un pigmento de antraquinona y un antibiótico hidroxiestilbeno de Xenorhabdus luminescens". Microbiología Aplicada y Ambiental . 54 (6): 1602-1605. Código bibliográfico : 1988ApEnM..54.1602R. doi :10.1128/AEM.54.6.1602-1605.1988. PMC 202703 . PMID  3415225 – vía 0099-2240/88/061602-04$02.00/0. 
  5. ^ Eleftherianos, Ioannis; Límite, Sam; Joyce, Susan A.; Aslam, Shazia; Marshall, James W.; Cox, Russell J.; Simpson, Thomas J.; Clarke, David J.; ffrench-Constant, Richard H.; Reynolds, Stuart E. (13 de febrero de 2007). "Un antibiótico producido por una bacteria patógena de insectos suprime las defensas del huésped mediante la inhibición de la fenoloxidasa". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 104 (7): 2419–2424. Código Bib : 2007PNAS..104.2419E. doi : 10.1073/pnas.0610525104 . ISSN  0027-8424. PMC 1892976 . PMID  17284598. 
  6. ^ Mori, Takahiro; Awakawa, Takayoshi; Shimomura, Koichiro; Saito, Yuri; Yang, Dengfeng; Morita, Hiroyuki; Abe, Ikuro (22 de diciembre de 2016). "Visión estructural de la formación enzimática del estilbeno bacteriano". Biología Química Celular . 23 (12): 1468-1479. doi : 10.1016/j.chembiol.2016.10.010 . ISSN  2451-9456. PMID  27866911.
  7. ^ Jang MS, Cai EN, Udeani GO (1997). "Actividad quimiopreventiva del cáncer del resveratrol, un producto natural derivado de la uva". Ciencia . 275 (5297): 218–220. doi : 10.1126/ciencia.275.5297.218. PMID  8985016. S2CID  30850300.
  8. ^ Joyce SA, Brachmann AO, Glazer I, Lango L, Schwär G, Clarke DJ, Bode HB (2008). "Biosíntesis bacteriana de un estilbeno multipotente". Angew Chem Int Ed Engl . 47 (10): 1942-1945. CiteSeerX 10.1.1.603.247 . doi :10.1002/anie.200705148. PMID  18236486. 
  9. ^ Flores-Sánchez, Isvett Josefina; Verpoorte, Robert (1 de octubre de 2008). "Metabolismo secundario del cannabis". Reseñas de fitoquímica . 7 (3): 615–639. doi :10.1007/s11101-008-9094-4. S2CID  3353788.

Libros